(R)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one R-7a | 406218-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one R-7a
• 英文别名: (6R)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 406218-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PURQAUNFFUUYME-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one R-7a 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-fluoxetine
  参考文献：
  名称：

  A practical asymmetric synthesis of (R)-fluoxetine and its major metabolite (R)-norfluoxetine

  摘要：

  A convenient and chromatography-free synthesis for the enantiomers of fluoxetine and norfluoxetine is described. The synthesis relied on the use of the CBS reduction, and Hofman rearrangement to establish the key common intermediate 5, and enrichment of optical purity of the final product by crystallization as the tartrate salt. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01877-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基丁内酯 在 ammonium hydroxide 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one R-7a
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳族酮酸不对称氢化合成手性内酯

  摘要：

  开发了一种高效的 Ni 催化的芳族 γ- 和 δ- 酮酸不对称氢化，以高产率和优异的对映选择性（≤98% ee）提供了一系列 γ- 和 δ-芳基内酯。在 0.05 mol% 催化剂负载 (S/C = 2000) 的情况下，氢化可以在克级上顺利进行。该协议为获取在有机合成和制药行业具有重要潜在应用的手性内酯提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00608

文献信息

• Simple 1,3-diamines and their application as ligands in ruthenium(<scp>ii</scp>) catalysts for asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketones
  作者：Giorgio Facchetti、Raffaella Gandolfi、Marco Fusè、Daniele Zerla、Edoardo Cesarotti、Michela Pellizzoni、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1039/c5nj00110b

  日期：——

  A new efficient synthesis of 1,3-diamines was realized and their ruthenium(ii) complexes were studied in ATH in aqueous media.

  一种新的高效合成方法实现了1,3-二胺，并研究了它们在水性介质中的铑（II）配合物在氢气化还原反应中的应用。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Keto Acids, Esters, and Amides to Chiral γ-Lactones and γ-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Guiying Xiao、Chaochao Xie、Qianling Guo、Guofu Zi、Guohua Hou、Yuping Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00826

  日期：2022.4.15

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of a series of γ-keto acid derivatives, including γ-keto acids, esters, and amides, using a Ni-(R,R)-QuinoxP* complex as the catalyst has been developed to afford chiral γ-hydroxy acid derivatives with excellent enantioselectivities, up to 99.9% ee. This method provides not only an economical one-pot approach for the synthesis of chiral γ-lactones but also

  使用 Ni-( R , R )-QuinoxP* 配合物作为催化剂，开发了一系列 γ-酮酸衍生物（包括 γ-酮酸、酯和酰胺）的高效不对称氢化，以提供手性 γ-具有优异对映选择性的羟基酸衍生物，高达 99.9% ee。该方法不仅为合成手性 γ-内酯提供了一种经济的一锅法，而且还提供了 ( S )-去甲氟西汀（一种神经血清素再摄取抑制剂和药物合成的重要中间体）。
• Compositions comprising and methods of using norfluoxetine
  申请人：Currie G. Mark

  公开号：US20070078188A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The invention encompasses methods of using racemic and enantiomerically pure norfluoxetine, as well as pharmaceutical compositions, pharmaceutical unit dosage forms, and kits comprising racemic and enantiomerically pure norfluoxetine. In particular, the invention encompasses a method of inhibiting or reducing the production of PGE 2 . The invention further encompasses a method of treating or preventing inflammation in a patient, as well as a method of treating or preventing a disease or disorder such as, but not limited to, autoimmune diseases, arthritis, neurologic diseases, inflammatory diseases, fibromyalgia, pain resulting from inflammation, neuropathic pain, and cancer.

  本发明涵盖使用混合和对映纯的诺氟西汀的方法，以及包含混合和对映纯的诺氟西汀的药物组成物、药物单剂量形式和套装。特别地，本发明涵盖一种抑制或减少PGE2生成的方法。本发明还涵盖一种治疗或预防患者炎症的方法，以及治疗或预防自身免疫疾病、关节炎、神经系统疾病、炎症性疾病、纤维肌痛、由炎症引起的疼痛、神经性疼痛和癌症的方法。
• 一种(R)-氟西汀及其衍生物的制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN114605272B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明公开了一种(R)‑氟西汀及其衍生物的制备方法，首先以芳基γ‑酮酸为原料，通过不对称氢化的方法得到手性γ‑芳基内酯；随后以手性γ‑芳基内酯作为原料，通过氨解和霍夫曼重排得到关键的前体，再经过还原和亲核取代获得(R)‑氟西汀及其衍生物；所述(R)‑氟西汀及其衍生物的结构通式如下所示：其中，R＝H、烷基或其他官能团。本发明将镍催化体系用于γ‑芳基酮酸的不对称氢化，在无需任何添加剂下，以高产率和优异的对映选择性提供了一系列γ‑芳基内酯，为手性药物(R)‑氟西汀及其衍生物的合成提供了一条新的途径。
• Enantioselective C(sp³)–H Functionalization of Oxacycles via Photo-HAT/Nickel Dual Catalysis
  作者：Sheng Xu、Yuanyuan Ping、Wei Li、Haoyun Guo、Yinyan Su、Ziyang Li、Minyan Wang、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/jacs.2c12481

  日期：2023.3.8

  The selective functionalization of ubiquitous but inert C–H bonds is highly appealing in synthetic chemistry, but the direct transformation of hydrocarbons lacking directing groups into high-value chiral molecules remains a formidable challenge. Herein, we develop an enantioselective C(sp3)–H functionalization of undirected oxacycles via photo-HAT/nickel dual catalysis. This protocol provides a practical

  普遍存在但惰性的 C-H 键的选择性功能化在合成化学中极具吸引力，但将缺乏定向基团的碳氢化合物直接转化为高价值手性分子仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们开发了一种对映选择性 C(sp 3)–H通过光-HAT/镍双催化对无向氧杂环化合物进行官能化。该协议为直接从简单而丰富的碳氢化合物原料中快速构建高价值和对映体富集的 oxacycles 提供了一个实用的平台。该策略的合成效用在天然产物的后期功能化和许多药学相关分子的合成中得到进一步证明。实验和密度泛函理论计算研究提供了对不对称 C(sp 3 )–H 功能化的机制和对映选择性起源的详细见解。