(+)-(3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxy-1,7-octadiene | 286409-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxy-1,7-octadiene
• 英文别名: (2S,4R,5R)-2-ethenyl-4-methoxyhept-6-ene-1,5-diol
• CAS: 286409-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: RECNZXIMGMZPNN-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxy-1,7-octadiene 在 platinum(IV) oxide Grubbs catalyst first generation 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(1R,2R,4R)-4-hydroxymethyl-2-methoxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis protocol for a diastereocontrolled preparation of the C 28 –C 34 segment of FK-506

  摘要：

  A new synthesis of the C-28-C-34 segment of FK-506 has been developed using a chiral building block having a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework by employing a ring-closing metathesis reaction as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00093-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,7S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (+)-(3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxy-1,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis protocol for a diastereocontrolled preparation of the C 28 –C 34 segment of FK-506

  摘要：

  A new synthesis of the C-28-C-34 segment of FK-506 has been developed using a chiral building block having a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework by employing a ring-closing metathesis reaction as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00093-8

文献信息

• Ring-closing metathesis protocol for a diastereocontrolled preparation of the C 28 –C 34 segment of FK-506
  作者：Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00093-8

  日期：2000.4

  A new synthesis of the C-28-C-34 segment of FK-506 has been developed using a chiral building block having a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework by employing a ring-closing metathesis reaction as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.