(R,Z)-S-benzyl 12-hydroxyoctadec-9-enethioate | 1321621-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,Z)-S-benzyl 12-hydroxyoctadec-9-enethioate
• 英文别名: S-benzyl (Z,12R)-12-hydroxyoctadec-9-enethioate
• CAS: 1321621-22-0
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂S
• 分子量: 404.657
• InChiKey: VLRKHWYTBGFALR-GMLVJLLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-S-benzyl 12-hydroxyoctadec-9-enethioate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(R,Z)-12-hydroxyoctadec-9-enal
  参考文献：
  名称：

  蓖麻油酸与硫醇在无溶剂条件下反应合成硫醇酯

  摘要：

  摘要 描述了在 N,N'-二环己基碳二亚胺 (DCC) 存在下，以顺式-(R)-12-羟基十八烷-9-烯酸和硫醇为原料合成几种蓖麻油酸硫羟酸酯。该方法对于芳香族和脂肪族硫醇是有效的，在温和、中性和无溶剂的条件下以良好的产率选择性地提供相应的脂肪酸硫羟酸酯。该协议是通用的，并扩展到其他羧酸，以令人满意的收率提供所需的产品。(R,Z)-12-hydroxy-octadec-9-enylic acid 苄硫醇酯 3a 被成功还原为 (R,Z)-12-hydroxyoctadec-9-enal 4。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.516053
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 、 苄硫醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 3.25h， 以76%的产率得到(R,Z)-S-benzyl 12-hydroxyoctadec-9-enethioate
  参考文献：
  名称：

  蓖麻油酸与硫醇在无溶剂条件下反应合成硫醇酯

  摘要：

  摘要 描述了在 N,N'-二环己基碳二亚胺 (DCC) 存在下，以顺式-(R)-12-羟基十八烷-9-烯酸和硫醇为原料合成几种蓖麻油酸硫羟酸酯。该方法对于芳香族和脂肪族硫醇是有效的，在温和、中性和无溶剂的条件下以良好的产率选择性地提供相应的脂肪酸硫羟酸酯。该协议是通用的，并扩展到其他羧酸，以令人满意的收率提供所需的产品。(R,Z)-12-hydroxy-octadec-9-enylic acid 苄硫醇酯 3a 被成功还原为 (R,Z)-12-hydroxyoctadec-9-enal 4。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.516053