2-isopropylphenyl azide | 35774-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropylphenyl azide
• 英文别名: 1-azido-2-isopropylbenzene；1-azido-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 35774-48-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: WZWDRSJNEZGLDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylphenyl azide 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基芳基叠氮化物中C（sp3）-H键的分子内胺化

  摘要：

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201704260
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-isopropylphenyl azide
  参考文献：
  名称：

  新型2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚三唑衍生物作为有效TRPV1拮抗剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  本文报道的是在以2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚为A区且三唑为B-的情况下构建的一类TRPV1拮抗剂的设计，合成和药理学评估。地区。SAR分析表明，与相应的二氢吲哚类似物相比，2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚类似物显示出对辣椒素激活hTRPV1的优异拮抗作用，并显示出更好的效价。该设计的优化导致最终鉴定出2-（（1-（2-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-2,3,4,9 -tetrahydro-1 H -pyrido [3,4- b ]吲哚（6克），一种有效的TRPV1拮抗剂。在体外，使用表达重组人TRPV1通道的细胞，6g表现出被辣椒素激活的强烈拮抗作用（IC 50  = 0.075μM），并且仅部分阻断了TRPV1的酸激活。在体内，6g在辣椒素诱导和热诱导的疼痛模型中显示出良好的疗效，并且几乎没有热疗的副

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.007

文献信息

• ACONITINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Bois Justin Du

  公开号：US20120238526A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Compound derivatives of aconitine are provided, in particular derivatives that modulate the activity of sodium channels. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The subject compounds are useful in treatments, including treatments to modulate neuronal activity or to bring about muscular relaxation. The compounds also find use in the treatment of subjects suffering from a voltage-gated sodium channel-enhanced ailment or from pain. Further methods are provided for the preparation of the aconitine derivatives.

  提供了一种乌头碱的复合衍生物，特别是调节钠通道活性的衍生物。还提供了包括本发明化合物和药用可接受载体的药物组合物。这些化合物在治疗中很有用，包括调节神经活动或引起肌肉松弛的治疗。这些化合物还可用于治疗患有电压门控钠通道增强性疾病或疼痛的患者。还提供了制备乌头碱衍生物的进一步方法。
• Rh₂(II)-Catalyzed Intramolecular Aliphatic C–H Bond Amination Reactions Using Aryl Azides as the N-Atom Source
  作者：Quyen Nguyen、Ke Sun、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja301519q

  日期：2012.5.2

  Rhodium(II) dicarboxylate complexes were discovered to catalyze the intramolecular amination of unactivated primary, secondary, or tertiary aliphatic C-H bonds using aryl azides as the N-atom precursor. While a strong electron-withdrawing group on the nitrogen atom is typically required to achieve this reaction, we found that both electron-rich and electron-poor aryl azides are efficient sources for

  发现二羧酸铑 (II) 配合物使用芳基叠氮化物作为 N 原子前体催化未活化的伯、仲或叔脂肪族 CH 键的分子内胺化。虽然通常需要氮原子上的强吸电子基团来实现该反应，但我们发现富电子和缺电子芳基叠氮化物都是金属氮烯反应中间体的有效来源。
• Flow synthesis of organic azides and the multistep synthesis of imines and amines using a new monolithic triphenylphosphine reagent
  作者：Catherine J. Smith、Christopher D. Smith、Nikzad Nikbin、Steven V. Ley、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c0ob00813c

  日期：——

  Here we describe general flow processes for the synthesis of alkyl and aryl azides, and the development of a new monolithic triphenylphosphine reagent, which provides a convenient format for the use of this versatile reagent in flow. The utility of these new tools was demonstrated by their application to a flow Staudinger aza-Wittig reaction sequence. Finally, a multistep aza-Wittig, reduction and

  在这里，我们描述了合成烷基和芳基叠氮化物的一般流程，以及新的整体式三苯基膦试剂的开发，这为在流动中使用这种多功能试剂提供了便利的形式。这些新工具的实用性已通过将其应用到Staudinger aza-Wittig流式反应序列中得到证明。最后，设计了多步的aza-Wittig，还原和纯化流程，允许以自动化方式访问胺产品。
• Photochemical Generation of Iminoquinone Methides by 1,4-Hydrogen Migration in Derivatives of o-Tolylnitrene
  作者：Götz Bucher

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2447::aid-ejoc2447>3.0.co;2-n

  日期：2001.7

  methides. Additional methyl groups in the benzylic position, however, do not promote a photochemical conversion into iminoquinone methides. If the benzylic substituent itself is part of a ring system, the size of this ring plays an important role. Thus, 2-methyl-8-nitrenotetrahydroisoquinoline rearranges very easily, whereas 4-nitrenophthalan does not give the reaction. Density functional calculations [B3LYP/6-31G(d)]

  已经使用基质分离光谱和密度泛函计算研究了一系列邻甲苯基叠氮化物衍生物的光化学，这些衍生物在苄基位置带有多种取代基。已经发现，引入具有孤对的任何取代基（即，R = Br、Cl、MeO、Me2N）允许发生 1,4-氢转移，产生亚氨基醌甲基化物。然而，苄基位置的额外甲基不会促进光化学转化为亚氨基醌甲基化物。如果苄基取代基本身是环系统的一部分，则该环的大小起着重要作用。因此，2-甲基-8-硝基四氢异喹啉很容易重排，而4-硝基邻苯不会发生反应。密度泛函计算 [B3LYP/6-31G(d)] 已用于了解反应。已经发现活化能强烈依赖于取代基的性质，如果 R = NMe2 则最低。将苄基取代基并入环会降低系统的灵活性并导致障碍显着增加。
• MAX BINDERS AS MYC MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20170233405A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present disclosure provides compounds of Formula (I′), Formula (I), Formula (II), Formula (II-A), Formula (III), and Formula (IV). The compounds described herein are MAX binders and/or modulators of Myc, Mad, or Mxi1 (e.g., inhibitors of Myc, Mad, or Mxi1), and may be useful in treating a subject with a disease associated with Myc, such as proliferative diseases (e.g., cancer). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions and kits including the compounds described herein, as well as methods of using and uses of the compounds, compositions, and kits.

  本公开提供了Formula (I′)、Formula (I)、Formula (II)、Formula (II-A)、Formula (III)和Formula (IV)的化合物。本文描述的化合物是MAX结合蛋白和/或Myc、Mad或Mxi1的调节剂（例如，Myc、Mad或Mxi1的抑制剂），可能在治疗与Myc相关的疾病的患者中有用，例如增殖性疾病（例如癌症）。本公开还提供了包括上述化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物、组合物和试剂盒的方法和用途。