3-Methyl-1-indolcarbonsaeure | 65610-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1-indolcarbonsaeure
• 英文别名: 1-carboxyl-3-methylindole；3-methyl-N-indolecarboxylic acid；3-Methyl-indol-1-carbonsaeure；3-methyl-indole-1-carboxylic acid；1H-Indole-1-carboxylic acid, 3-methyl-；3-methylindole-1-carboxylic acid
• CAS: 65610-64-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: YYSXDZTZYZCUOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-indolcarbonsaeure 以 苯 为溶剂， 生成 3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Grehn, Leif; Ragnarsson, Ulf, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 4, p. 291 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.03h， 以90%的产率得到3-Methyl-1-indolcarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Grehn, Leif; Ragnarsson, Ulf, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 4, p. 291 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Cascade C-H-Functionalization/Cyclization Reaction of Indoles with α-Halo or α-Sulfonyloxy Ketones for the Synthesis of Dihydropyrimidoindolone Derivatives
  作者：Zi-Jun Wu、Ya-Qiong Li、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201600885

  日期：2016.11

  A new cascade C–H-functionalization/cyclization reaction of N-carbamoylindoles 1 with α-halo, α-mesyloxy, or α-tosyloxy ketones 2 has been developed under rhodium(III) catalysis, leading to dihydropyrimido[1,6-a]indolone derivatives 3 in moderate to excellent yields.

  N-氨基甲酰吲哚 1 与 α-卤代、α-甲磺酰氧基或 α-甲苯磺酰氧基酮 2 的新级联 C-H-官能化/环化反应已在铑 (III) 催化下开发，导致二氢嘧啶 [1,6-a ]吲哚酮衍生物 3 的产率中等至极好。
• Multicomponent Ugi Reaction of Indole-<i>N</i>-carboxylic Acids: Expeditious Access to Indole Carboxamide Amino Amides
  作者：Linwei Zeng、Hironao Sajiki、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01871

  日期：2019.7.5

  A novel multicomponent Ugi-type reaction for the synthesis of indole carboxamide amino amides from aldehydes, amines, isocyanides, and indole-N-carboxylic acids, which were simply prepared from indoles and CO2, is described. This method provides an expeditious and practical access to indole tethered peptide units, along with the achievement of remarkable structural diversity and brevity. Gram-scale

  描述了一种新颖的多组分Ugi型反应，用于从醛，胺，异氰酸酯和吲哚-N-羧酸合成吲哚羧酰胺氨基酰胺，这些反应简单地由吲哚和CO 2制备。该方法提供了快速和实用的吲哚链肽单元的途径，并实现了显着的结构多样性和简洁性。进行了克级反应以证明其可扩展性，并且该产物可以转化为新的吲哚衍生物。
• Somatostatin analogue compounds
  申请人：——

  公开号：US20040019069A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds having somatostatin activity of the following Formula I, 1 wherein, R 1 is aryl, substituted-aryl, and aryl-(lower-alkyl)-; R 2 is lower alkyl, amino substituted lower alkyl, -carboxy-(lower-alkyl), -carbamic acid-(lower-alkyl) and -carboxy-(lower-alkyl)-aryl; and R 3 and R 4 are independently, lower-alkyl, aryl, substituted-aryl, (substituted-aryl)-(lower-alkyl)-, heteroaryl, (heteroaryl)-(lower-alkyl)-, substituted-heteroaryl, (substituted heteroaryl)-(lower-alkyl)-, heterocyclic, heterocyclic-(lower-alkyl)-, substituted-heterocyclic, (substituted-heterocylic)-(lower alkyl)-, -carboxy-(lower-alkyl), and -carboxy-(lower-alkyl)-aryl; or a pharmaceutically acceptable, ester, ether, or salt thereof; methods for their use; and preparation.

  具有生长抑素活性的化合物，其具有以下公式I， 1 其中， R 1 是芳基，取代芳基，和芳基-(低碳烷基)-； R 2 是低碳烷基，氨基取代低碳烷基，-羧基-(低碳烷基)，-氨基甲酸-(低碳烷基)和-羧基-(低碳烷基)-芳基；和 R 3 和 R 4 是独立地，低碳烷基，芳基，取代芳基，(取代芳基)-(低碳烷基)-，杂芳基，(杂芳基)-(低碳烷基)-，取代杂芳基，(取代杂芳基)-(低碳烷基)-，杂环，杂环-(低碳烷基)-，取代杂环，(取代杂环)-(低碳烷基)-，-羧基-(低碳烷基)，和-羧基-(低碳烷基)-芳基；或其药用可接受的，酯，醚，或盐；其使用方法；及其制备。
• 一种N-(吲哚-N-甲酰基)-α-氨基酰胺衍生物 的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110143911B

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明公开了一种N‑(吲哚‑N‑甲酰基)‑α‑氨基酰胺衍生物的制备方法，其包括如下步骤：N‑吲哚甲酸类化合物、醛类化合物、伯胺类化合物以及异腈类化合物在溶剂中发生四组分反应；或N‑吲哚甲酸类化合物、环状亚胺类化合物以及异腈类化合物在溶剂中发生三组分反应。反应完成后，经后处理得到所述的N‑(吲哚‑N‑甲酰基)‑α‑氨基酰胺衍生物；该制备方法以吲哚类化合物作为经典Ugi反应的潜在组分，在温和的条件下实现了吲哚骨架和α‑氨基酰胺的快速连接，反应高效简洁快速，收率较高，对于有机合成和药物化学具有深远意义。
• [EN] INDOLES<br/>[FR] INDOLES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011140324A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文揭示了式(I)中吲哚的各种基团的定义，并且这些吲哚对治疗癌症有用。