1-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-indole | 1192740-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-3-methylindole；1-(2-bromophenyl)-3-methylindole
• CAS: 1192740-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: JBGFDDNBCNLXKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔联苯 、 1-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以76%的产率得到6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7-methylindolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Sonogashira-Coupling Conjoined C–H Activation: A Regioselective Tandem Strategy to Access Indolo- and Pyrrolo[1,2-a]quinolines

  摘要：

  An operationally simple approach for the regioselective tandem synthesis of indolo[1,2-a]quinolines 4a-v and pyrrolo[1,2-a]quinolines 5a-k from 1-(2-bromophenyl)-1H-indole/pyrrole/imidazole 1a-c, 2a,b by the palladium-catalyzed sequential C-C bond formation is described. The developed approach involves the palladium-catalyzed Sonogashira coupling followed by the intramolecular C-C bond formation via C-H activation, which leads to the formation of 6-endo-dig cyclized product. This synthetic methodology accommodates wide functional group variation on alkyne, which proves to be advantageous for the structural and biological activity assessments.

  DOI：

  10.1021/jo302112a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 邻碘溴苯 在 1-(2-吡啶基)苯并三唑 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-（1-苯并三唑基）吡啶：钯催化的CC（铃木，Heck，藤原茂森，Sonogashira），CN和CS偶联反应的稳健双齿配体

  摘要：

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200583

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives via a Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Domino Reaction
  作者：Huanhuan Liu、Tiantian Duan、Zeyuan Zhang、Caixia Xie、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01167

  日期：2015.6.19

  A copper-catalyzed process for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from readily available α-amino acids and 1-(2-halophenyl)-1H-pyrroles is described. Different functional groups were well tolerated to give the corresponding products.

  描述了一种铜催化的方法，该方法由容易获得的α-氨基酸和1-（2-卤代苯基）-1 H-吡咯合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。不同的官能团具有良好的耐受性，可提供相应的产品。
• Base-Promoted SNAr Reactions of Fluoro- and Chloroarenes as a Route to N-Aryl Indoles and Carbazoles
  作者：Muhammad Iqbal、Hina Mehmood、Jiaying Lv、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules24061145

  日期：——

  KOH/DMSO-promoted C-N bond formation via nucleophilic aromatic substitution (SNAr) between chloroarenes or fluoroarenes with indoles and carbazole under transition metal-free conditions affording the corresponding N-arylated indoles and carbazoles has been developed.

  通过KOH/DMSO促进的无过渡金属条件下，氯代芳烃或氟代芳烃与吲哚和咔唑之间的亲核芳基取代反应（SNAr），形成C-N键，从而合成相应的N-芳基化吲哚和咔唑。
• Synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and ullazines by visible light mediated one- and twofold annulation of N-arylpyrroles with arylalkynes
  作者：Amrita Das、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1039/c6cc04366f

  日期：——

  Fused nitrogen heterocycles and ullazines are synthesised by one and twofold annulation of N-arylpyrroles with arylalkynes using metal free visible light photocatalysis.

  通过使用无金属可见光光催化，将N-芳基吡咯与芳基炔烃进行一倍和两倍的环化反应，可合成熔融的氮杂环和ullazines 。
• Benzotriazole: an efficient ligand for the copper-catalyzed N-arylation of indoles
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Jaspal Singh、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.050

  日期：2009.10

  A general, efficient, and inexpensive method for the N-arylation of indoles using a catalytic system derived from Cul and benzotriazole is reported. Selective mono N-arylation of indoles with ortho-di-haloarenes has also been successfully achieved in good yields using this protocol. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。