dimethyl-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-p-tolyl-methyl]-amine | 348636-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-p-tolyl-methyl]-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)methanamine
• CAS: 348636-93-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: XXKJMGBUONIBML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 dimethyl-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-p-tolyl-methyl]-amine 在 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以51%的产率得到2-methyl-3-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)(4-methylphenyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氢键催化的 3-（氨基烷基）吲哚在微波辐射下通过硫脲的 C-N 键断裂芳基化：3-（α，α-二芳基甲基）吲哚的方法

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在微波辐射下通过 C-N 键裂解 3-（氨基烷基）吲哚与芳醇和其他芳香亲核试剂芳基化合成 3-（α,α-二芳基甲基）吲哚。该方法以硫脲为催化剂，对环境无害，耐水，易操作。值得注意的是，在反应条件下可以耐受酸敏感底物。硫脲通过双氢键激活叔胺并将其转化为更好的离去基团。该反应通过形成作为中间体的乙烯基亚胺离子进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588887
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 N-(4-Methylbenzyliden)dimethylammonium-chlorid 、 对甲基苯甲醛 、 二甲胺 生成 dimethyl-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-p-tolyl-methyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole Mannich bases

  摘要：

  本发明涉及取代的吲哚曼尼希碱，制备取代的吲哚曼尼希碱的方法，含有该化合物的药物以及含有该化合物的制药组合物。

  公开号：

  US07091220B2

文献信息

• Subtituted indole mannich bases
  申请人：——

  公开号：US20030060497A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention relates to substituted indole Mannich bases of formula (I), a method for the production thereof, medicaments containing said compounds and the use of said compounds in the production of medicaments, especially medicaments that are used to treat pain. In formula (I), R1,R2, R4-R7 have the meanings cited in claim 1, R3=formula (a) and R13=(substituted) phenyl.

  本发明涉及公式（I）的取代吲哚曼尼希碱，其制备方法，含有该化合物的药物以及在制备药物中使用该化合物，特别是用于治疗疼痛的药物。在公式（I）中，R1、R2、R4-R7具有权利要求书中所述的含义，R3=公式（a），R13=（取代）苯基。
• SUBSTITUIERTE INDOL-MANNICHBASEN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1261585A1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US7091220B2
  申请人：——

  公开号：US7091220B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• [DE] SUBSTANZBIBLIOTHEK<br/>[EN] SUBSTANCE LIBRARY<br/>[FR] BIBLIOTHEQUE DE SUBSTANCES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2001047882A2

  公开（公告）日：2001-07-05

  Die Erfindung betrifft eine Substanzbibliothek erhältich durch die Umsetzung von aromatischen Aldehydverbindungen und/oder heteroaromatischen Aldehydverbindungen und/oder aliphatischen Aldehydverbindungen ohne acides Proton in a-Stellung, in Lösung, in Gegenwart einer Base mit sekundären Aminen zu Aminalverbindungen, Umsetzsung dieser Aminalverbindungen ohne weitere Aufreinigung mit Säurechloriden in absolutem Lösungsmittel zu Iminiumsalzen und deren Umsetzung ohne weitere Aufreinigung in einem organischen Lösungsmittel mit unsubstituierten oder substituierten Naphtol-, Pyrrol, und/oder Indol-Verbindungen, Reinigung und Isolierung der so erhaltenen Verbindungen nach den üblichen Methoden und gegebenenfalls Umsetzung der so erhaltenen Naphtol- und/oder IndolVerbindungen in Lösung mit organischen Halogenverbindungen, in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls Aufreinigung durch Filtration und Isolierung der so erhaltenen Naphtol und/oder Indol-Verbindungen nach den üblichen Methoden, sowie die Verwendung dieser Substanzbibliothek zum Auffinden von Wirkstoffen.
• [DE] SUBSTITUIERTE INDOL-MANNICHBASEN<br/>[EN] SUBSTITUTED INDOLE MANNICH BASES<br/>[FR] COMPOSES INDOL/BASES DE MANNICH SUBSTITUES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2001047885A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  Die Erfindung betrifft substituierte Indol-Mannichbasen der Formel (I), Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln, vor allem Arzneimittel zur Behandlung von Schmerz. R?1, R2, R4 - R7¿ wie in Anspruch 1, R?3=(a), R13¿=(substituierte)Phenyl.