ethyl 2,2-difluoro-2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate | 1458680-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate
• CAS: 1458680-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂NO₂
• 分子量: 253.249
• InChiKey: RYMOLFRFBKDBSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 二氟溴乙酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化富电子杂芳烃的CH-H乙氧羰基二氟甲基化

  摘要：

  已经开发出了第一个由BrCF 2 CO 2 Et催化的Pd催化的C–H乙氧基羰基二氟甲基化反应。双齿膦配体（Xantphos）的使用对于反应的发生至关重要。各种电子富集的杂芳烃，包括吲哚，呋喃，噻吩和吡咯，都可以以中等至极好的收率被乙氧基羰基二氟甲基化。反应发生在杂原子附近的CH键上，具有很高的区域选择性。该方法为将二氟烷基引入富电子杂芳烃提供了新的协议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01024

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Difluoroalkylations and Perfluoroalkylations of Alkenes and (Hetero)arenes
  作者：Xiaoyang Wang、Shuang Zhao、Jing Liu、Dingsheng Zhu、Minjie Guo、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01712

  日期：2017.8.18

  A general and facile synthetic method for C(sp2)–H difluoroalkylations and perfluoroalkylations of alkenes and (hetero)arenes with commercially available fluoroalkyl halides has been developed with a copper-amine catalyst system. This method is characterized by high yields, mild reaction conditions, low-cost catalyst, broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, therefore providing

  已经开发了一种使用铜胺催化剂体系开发的用于烯烃和（杂）芳烃的C（sp 2）-H二氟烷基化和全氟烷基化的通用且简便的合成方法。该方法的特征在于高收率，温和的反应条件，低成本的催化剂，广泛的底物范围和优异的官能团相容性，因此为各种二氟烷基和全氟烷基取代的烯烃和（杂）芳烃提供了方便的合成策略。
• Direct Introduction of Ethoxycarbonyldifluoromethyl-Group to Heteroarenes with Ethyl Bromodifluoroacetate via Visible-Light Photocatalysis
  作者：Qingyu Lin、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201300411

  日期：2013.7

  A mild and versatile approach for the direct introduction of ethoxycarbonyldifluoromethyl‐group to heteroarenes via visible‐light photocatalysis has been developed. The new photoredox protocol has enabled the difluoromethylenation of heteroarenes containing a wide range of common functional groups under mild conditions.

  已经开发了一种温和且通用的方法，可通过可见光光催化将乙氧基羰基二氟甲基直接引入杂芳烃。新的光氧化还原方案已使温和条件下含有多种常见官能团的杂芳烃的二氟甲基化成为可能。
• Visible Light-Promoted Phosphine-Catalyzed Difluoroalkylation of Arenes and Heterocycles
  作者：Heng Lu、Dong-yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02882

  日期：2020.1.17

  A visible light-promoted difluoroalkylation reaction of arenes or heterocycles, using triaryl phosphine as the catalyst and difluoroalkyl iodide as the alkylating agent, is presented. The strategy is highlighted by photocatalyst-free, mild reaction conditions and a broad substrate scope. Mechanistic experiments indicate that this reaction involves a radical-chain process that is initiated by an electron

  提出了使用三芳基膦作为催化剂和二氟烷基碘化物作为烷基化剂的芳烃或杂环的可见光促进的二氟烷基化反应。无光催化剂，温和的反应条件和广泛的底物范围突出了该策略。机理实验表明，该反应涉及自由基链过程，该自由基链过程由二氟烷基碘和膦形成的电子供体-受体配合物引发。
• Direct Fluoroalkylation of Indoles with Fluoroalkyl Halides Mediated by Copper
  作者：Ru-Yi He、Hui-Ting Zeng、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201402526

  日期：2014.7

  An efficient and mild copper-mediated reaction for the direct perfluoroalkylation and difluoromethylation of indoles with perfluoroalkyl halides and ICF2COOEt to produce 2-substituted indoles was developed. Both free indole derivatives and N-substituted indole derivatives could be used in this process to obtain the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种有效且温和的铜介导反应，用于吲哚与全氟烷基卤化物和 ICF2COOEt 的直接全氟烷基化和二氟甲基化反应，以产生 2-取代的吲哚。游离吲哚衍生物和N-取代的吲哚衍生物均可用于该过程，以中等至良好的产率获得所需产物。
• <i>De novo</i> Design of Organic Photocatalysts: Bithiophene Derivatives for the Visible-light Induced C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Cecilia Bottecchia、Raúl Martín、Irini Abdiaj、Ettore Crovini、Jesús Alcazar、Jesús Orduna、María Jesús Blesa、José R. Carrillo、Pilar Prieto、Timothy Noël

  DOI：10.1002/adsc.201801571

  日期：2019.3.5

  Herein, we report the de novo synthesis and characterization of a series of substituted bithiophene derivatives as novel and inexpensive organic photocatalysts.

  在本文中，我们报道了一系列取代的联噻吩衍生物作为新的和廉价的有机光催化剂的从头合成和表征。