1-(2'-nitro-4'-trifluoromethylphenyl)benzotriazole | 131182-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2'-nitro-4'-trifluoromethylphenyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-benzotriazole；1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]benzotriazole
• CAS: 131182-89-3
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₄O₂
• 分子量: 308.219
• InChiKey: VDZZUTLSGXXZHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  420.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 2-丙烯-1-酮,3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)- 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(2'-nitro-4'-trifluoromethylphenyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  使用简单的烯胺酮作为有效配体轻松 CuI 催化的唑类和酰胺的芳基化

  摘要：

  (E)-3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-one 被发现是铜催化的唑类和酰胺与芳基卤化物在温和条件下 N-芳基化的极好配体. 该反应在具有广泛官能团兼容性的 MeCN 中于 82°C 下进行。配体和CuI的组合被证明是促进芳基卤化物与唑类和酰胺偶联反应的有效催化体系。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217958

文献信息

• SelectiveN(1)-arylation of benzotriazole with activated aryl halides under conditions of phase transfer catalysis
  作者：I. P. Beletskaya、D. V. Davydov、M. S. Gorovoi、S. V. Kardashov

  DOI：10.1007/bf02496407

  日期：1999.8

  3-benzotriazole, with activated aryl halides in a medium of aromatic hydrocarbons under conditions of phase transfer catalysis with the use of inorganic bases and cetyltrimethylammonium bromide as a phase-transfer catalyst was studied. Arylation affords bothN(1)- andN(2)-arylation products. Their ratio depends on the nature of the base and the reactivity of the arylating agent. In the presence of catalytic

  1H-1,2,3-苯并三唑与活化的卤代芳烃在相转移催化条件下，使用无机碱和十六烷基三甲基溴化铵作为相转移催化剂进行了芳基化研究。芳基化提供N(1)-和N(2)-芳基化产物。它们的比例取决于碱的性质和芳基化剂的反应性。在催化量的苯基环丙烷羧酸铜存在下，芳基化在 N(1) 原子上区域选择性地进行。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-(Phenylmethylene)diacetamide Analogues as Economical and Efficient Ligands in Copper-Catalyzed Arylation of Aromatic Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Yuan-Jiang Pan、Jie-Ping Wan、Yun-Feng Chai、Jian-Mei Wu

  DOI：10.1055/s-0028-1087350

  日期：2008.12

  N,N′-(Phenylmethylene)diacetamide analogues which were simply prepared from the condensation reaction of an aldehyde with an amide or urea were found to be efficient ligands in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides with various azole nucleophiles. The newly developed ligand showed broad application scope in this conversion. Compounds including imidazoles, benzoimidazoles, pyrrole, indole, and benzotriazole were successfully arylated with diversified aromatic halides to give corresponding products in moderate to excellent yields.

  N,N′-(苯亚甲基)二乙酰胺类似物是通过醛与酰胺或尿素的缩合反应简单制备而成的，发现其在铜催化的芳基卤化物与各种杂环核苷酸的偶联反应中是有效的配体。新开发的配体在该转化过程中显示了广泛的应用范围。包括咪唑、苯并咪唑、呋喃、吲哚和苯并三唑等化合物成功地与多样化的芳香卤化物发生芳基化反应，得到相应的产物，产率中等到优秀。
• Chen, Mei-Jin; Chi, Ching-Sung; Chen, Qing-Yun, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 54, # 1/4, p. 87 - 93
  作者：Chen, Mei-Jin、Chi, Ching-Sung、Chen, Qing-Yun

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, MEI-JIN;CHI, CHING-SUNG;CHEN, QING-YUN, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 54,(1990) N-4, C. 87-93
  作者：CHEN, MEI-JIN、CHI, CHING-SUNG、CHEN, QING-YUN

  DOI：——

  日期：——