methyl (9R,10S,12R)-9,10-epoxy-12-hydroxyoctadecenoate | 208713-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9R,10S,12R)-9,10-epoxy-12-hydroxyoctadecenoate
• 英文别名: methyl 8-(3-(2-hydroxyoctyl)oxiran-2-yl)octanoate；methyl cis-9,10-epoxy-12-hydroxystearate；Oxiraneoctanoic acid, 3-[(2R)-2-hydroxyoctyl]-, methyl ester, (2R,3S)-；methyl 8-[(2R,3S)-3-[(2R)-2-hydroxyoctyl]oxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 208713-62-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: JTZNGIXLOGCDSA-KURKYZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (9R,10S,12R)-9,10-epoxy-12-hydroxyoctadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereostructural analysis of flexible oxidized fatty acids by VCD spectroscopy

  摘要：

  使用VCD光谱学阐明羟基脂肪酸、脂肪环氧化物和脂质过氧化物的绝对构型和构象偏好。

  DOI：

  10.1039/d2cc01337a

文献信息

• Fat-Derived Aziridines and Their N-Substituted Derivatives: Biologically Active Compounds Based on Renewable Raw Materials
  作者：Sandra Fürmeier、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1002/ejoc.200390105

  日期：2003.2

  described. Finally, the fat-derived 2,5-dialkyl-substituted pyrrole methyl 9-(5-pentyl-1H-pyrrol-2-yl)nonanoate (9) was obtained. The previously reported bis(aziridine) methyl cis-9,10;cis-12,13-diepiminooctadecanoate, derived from linoleic acid, and tris(aziridine) methyl cis-9,10;cis-12,13;cis-15,16-triepiminooctadecanoate, derived from linolenic acid,1 have been subjected to different biological

  首次成功制备由斑鸠菊酸衍生的氮丙啶甲基(9Z,12S,13R)-12,13-epimino-9-octadecenoate(10)和甲基(9R,10S,12R)-9,10-epimino-报道了 12-羟基十八酸 (12a) 和 (9S,10R,12R)-9,10-epimino-12-羟基十八酸甲酯 (12b)，两者均源自蓖麻油酸。这些是对映异构纯脂肪衍生的氮丙啶的第一个例子。在有水的情况下，在乙醇中用叠氮化钠和氯化铵处理相应的环氧化物，产生新的叠氮羟基化合物，可以用聚合物结合的三苯基膦以改进的方式处理，以良好的收率得到氮丙啶。中间体叠氮羟基化合物很容易被还原，因此提供了获得各种有趣的 β-氨基醇 17-21 的途径。描述了通过用异氰酸苯酯和异硫氰酸酯、乙酰氯、氯甲酸烷基和芳基酯和丙烯腈处理顺式 9,10-表亚氨基十八酸甲酯 (3) 合成各种 N-取代氮丙啶衍生物 22-29。最后，得到脂肪衍生的2
• Synthesis of fatty ketoesters by tandem epoxidation–rearrangement with heterogeneous catalysis
  作者：Vicente Dorado、Lena Gil、José A. Mayoral、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1039/c9cy01899a

  日期：——

  Fatty ketoesters are obtained from unsaturated fatty esters in a tandem two-step process with a combination of two heterogeneous catalysts, without intermediate purification and with maximum productivity of the catalysts through recycling and reuse.

  脂肪酮酯是从不饱和脂肪酯中通过串联两步过程获得的，使用两种异质催化剂的组合，无需中间纯化，通过循环再利用最大限度地提高催化剂的生产率。
• Fatty acid based biocarbonates: Al-mediated stereoselective preparation of mono-, di- and tricarbonates under mild and solvent-less conditions
  作者：L. Peña Carrodeguas、À. Cristòfol、J. M. Fraile、J. A. Mayoral、V. Dorado、C. I. Herrerías、A. W. Kleij

  DOI：10.1039/c7gc01206c

  日期：——

  A catalytic method for the preparation of a series of fatty acid derived biocarbonates has been developed using a binary Al-complex/PPNCl catalyst. This catalyst system allows conversion of fatty acid derived epoxides under comparatively mild reaction conditions (70–85 °C, 10 bar) while maintaining high levels of diastereospecificity with cis/trans ratios of up to 97:3 in the products. The comparative

  已经开发了使用二元Al-络合物/ PPNCl催化剂制备一系列脂肪酸衍生的生物碳酸酯的催化方法。该催化剂体系可在相对温和的反应条件下（70–85°C，10 bar）转化脂肪酸衍生的环氧化物，同时保持高水平的非对映特异性，顺式/反式比例最高可达97 ：3。仅由基于亲核卤化物的组分催化的反应获得的比较催化数据表明，Al-络合物的存在对于保持原始立体化学至关重要。
• ——
  作者：A. M. Davletbakova、N. Z. Baibulatova、V. A. Dokichev、R. R. Muslukhov、S. G. Yunusova、M. S. Yunusov

  DOI：10.1023/a:1013198614115

  日期：——

  The procedure for synthesizing optically active methyl 12-oxo-9,10-epoxyoctadecanoate (enantiomeric purity similar to90%) was developed, starting from ricinolic acid methyl ester.
• Vanadium-catalyzed epoxidations. 2. Highly stereoselective epoxidations of acyclic homoallylic alcohols predicted by a detailed transition-state model
  作者：Edward D. Mihelich、Karen Daniels、David J. Eickhoff

  DOI：10.1021/ja00415a067

  日期：1981.12