(3-methyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone | 1025-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-methyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1H-Indole, 2-benzoyl-3-methyl-；(3-methyl-1H-indol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1025-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: GYURQDCGGONBOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.5-139.5 °C
• 沸点：
  402.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 N,N-diethylselenopropionamide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-phenylseleno<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Shafiee, A.; Sattari, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 227 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基磺酰基)-3-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3-methyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯和吲哚稠合的CF 3-哌嗪衍生物的构建

  摘要：

  在温和且操作简单的条件下，通过Pictet-Spengler反应以中等至良好的产率和优异的化学选择性构建了一系列吡咯和吲哚稠合的三氟甲基官能化哌嗪衍生物。通过分别通过乙烯基的Pictet-Spengler反应和不对称的Pictet-Spengler反应，容易地制备吲哚稠合的CF 3 -1，4-重氮烷和对映体富集的CF 3-哌嗪，进一步扩展了该方案的合成用途。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109361

文献信息

• Minisci aroylation of N-heterocycles using choline persulfate in water under mild conditions
  作者：Joydev K. Laha、Ummehani Tinwala、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1nj05068k

  日期：——

  objective of this work was to develop persulfate mediated oxidative transformations that can be performed nearly at room temperature using water as a solvent. This report describes modified Minisci aroylation of isoquinolines with arylglyoxylic acids using choline persulfate and its pre-composition (choline acetate and K2S2O8) in water at 40 °C. A few other nitrogen heterocycles were also utilized affording

  金属过硫酸盐介导的热氧化有机转化总是需要更高的温度并且经常使用有机溶剂。这项工作的目的是开发过硫酸盐介导的氧化转化，它可以在几乎室温下使用水作为溶剂进行。本报告描述了使用过硫酸胆碱及其预组合物（醋酸胆碱和 K 2 S 2 O 8) 在 40 °C 的水中。还使用了一些其他氮杂环，以良好到极好的产率提供各种芳酰化产物。与可能产生金属盐副产物的金属过硫酸盐不同，本文报道的化学的一个关键特征包括使用含有可生物降解胆碱的环境无害的过硫酸胆碱作为抗衡阳离子，Minisci 反应在 40 °C 下作为唯一的溶剂证明，和过硫酸盐的非常规活化。
• Aroylation of Electron-Rich Pyrroles under Minisci Reaction Conditions
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan、Shalakha Hegde、Anjali Gupta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00041

  日期：2020.2.21

  The development of Minisci acylation on electron-rich pyrroles under silver-free neutral conditions has been reported featuring the regioselective monoacylation of (NH)-free pyrroles. Unlike conventional Minisci conditions, the avoidance of any acid that could result in the polymerization of pyrroles was the key to success. The umpolung reactivity of the nucleophilic acyl radical, generated in situ

  据报道，在无银中性条件下富电子吡咯的Minisci酰化反应的发展具有无（NH）吡咯的区域选择性单酰化的特征。与常规的Minisci条件不同，避免任何可能导致吡咯聚合的酸是成功的关键。由芳基乙醛酸原位产生的亲核酰基自由基的uppolung反应性可以帮助解释富电子吡咯产物形成的机理。备选地，提出了缺电子的吡咯自由基阳离子上的酰基的亲核取代。
• Iodine-mediated intramolecular amination of ketones: the synthesis of 2-acylindoles and 2-acylindolines by tuning N-protecting groups
  作者：Wen-Chao Gao、Shan Jiang、Ruo-Lin Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1039/c3cc40797g

  日期：——

  A general method for constructing both 2-acylindoles and 2-acylindolines via I2-mediated intramolecular C-N bond formation is presented, and the selective formation of either 2-acylindoles or 2-acylindolines just depends on the nitrogen protecting groups used in the same substrate skeletons.

  提出了通过I2介导的分子内CN键形成构建2-acylindoles和2-acylindolines的一般方法，并且2-acylindoles或2-acylindolines的选择性形成仅取决于在相同底物骨架中使用的氮保护基团。 。
• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• Copper-catalyzed tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Hong-Yan Bi、Cheng-Jing Li、Cui Wei、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d0gc01514h

  日期：——

  We describe a cascade strategy for tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare diverse tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-a]carbazoles in good yields with N-hydroxybenzotriazin-4-one (HOOBT) and arylhydrazines as oxygen and nitrogen sources, respectively. Mechanistic studies reveal that the domino reaction undergoes the copper-catalyzed Chan–Lam reaction, [2,3]-rearrangement

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。