2-bromoethyl hexadecanoate | 101885-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromoethyl hexadecanoate
• CAS: 101885-48-7
• 化学式: C₁₈H₃₅BrO₂
• 分子量: 363.379
• InChiKey: PJLSBYYRTNXSCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  406.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl hexadecanoate 在 silver(I) nitrite 、 乙醇 作用下， 生成 乙二醇棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bevan et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1043

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 、 2-溴乙醇 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-bromoethyl hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸-咪唑基表面活性离子液体的合成、聚集行为及药物结合相互作用

  摘要：

  制备了含有乙基取代的咪唑头基团的可再生脂肪酸基表面活性离子液体（SAILs），并通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、1 HNMR 和13 CNMR 光谱对其进行结构分析。产品被命名为；3-乙基-1-(2-十二烷氧基)乙基咪唑溴化物[C 12 Eeim]Br、3-乙基-1-(2-十四烷氧基)乙基咪唑溴化物[C 14 Eeim]Br和3-乙基-1-(2 -十六酰氧基）乙基咪唑溴化物[C 16Eeim]Br。已经使用电导率测量、无探针紫外-可见光谱和荧光光谱评估了三种 SAIL 的临界胶束浓度 (cmc) 值。将获得的 cmc 值与早期报道的非官能化 SAIL 如 [C n mim]Br 和 [C neim]Br，其中 n = 12, 14, 16。发现值低 3-9 倍，主要是由于存在酯链和乙基取代的咪唑环。通过三个不同温度下的电导率数据评估热力学参数。此外，已经使用荧光研究了 SAIL 与麻醉药盐酸利多卡因

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2022.105176

文献信息

• Hydroxyalkylammonium-pyrimidines or purines and nucleoside derivatives,
  申请人：University of North Carolina

  公开号：US05550132A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  Novel hydroxyalkylammonium-pyrimidine of the formula ##STR1## and nucleoside derivatives have been found to be useful as inhibitors of inflammatory cytokines. They can be used, inter alia, in the therapy of septic shock, cachexia, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, multiple sclerosis and AIDS. The compounds are typically prepared by reaction of an iodo substituted nucleoside with the appropriately substituted hydroxyalkylamine.

  已发现具有以下结构的新型羟基烷基铵嘧啶##STR1##和核苷衍生物可用作炎症细胞因子的抑制剂。它们可以用于治疗脓毒性休克、虚弱、类风湿关节炎、炎症性肠病、多发性硬化和艾滋病等。这些化合物通常是通过碘取代核苷与适当取代的羟基烷胺反应制备的。
• Cationic Imidazolium Monomeric Surfactants: Their Synthesis and Surface Active Properties
  作者：Ishtiaque Ahmad、Pankaj Patial、Charanjeet Kaur、Satindar Kaur

  DOI：10.1007/s11743-013-1527-4

  日期：2014.3

  alcohols. The surface activity of the molecules has been determined by measurement of their conductance and surface tension in aqueous solution. The dynamics of surface activity of these surfactants have also been investigated in the presence of sodium halides (NaCl and NaBr) by surface tension measurement. A series of useful parameters like critical micelle concentration (CMC), surface tension at the

  使用脂肪酸和卤代醇等可再生原料合成了一系列长链酯基水溶性阳离子。分子的表面活性已经通过测量其在水溶液中的电导率和表面张力来确定。还通过表面张力测量在卤化钠（NaCl和NaBr）存在下研究了这些表面活性剂的表面活性动力学。一系列象临界胶束浓度（CMC），在CMC（γ表面张力有用的参数CMC），吸附效率（PC 20），表面张力降低的有效性（Π CMC），所述胶束（Δ的吉布斯自由能ģ 0mic）和吉布斯吸附自由能（ΔG 0ads）已通过表面张力和电导率方法获得的测量值确定。进一步与吉布斯吸附等温线的应用中，最大表面过量浓度（Γ最大）和最小表面积/分子（A分钟在空气-水界面）也估计。这些长链阳离子的热稳定性已通过在氮气氛下的热重分析法进行了测量。热稳定性测量的分析表明，这些长链咪唑的热稳定性随着链长的增加而增加。
• 一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法及其应用
  申请人：黑龙江省科学院高技术研究院

  公开号：CN111646935A

  公开（公告）日：2020-09-11

  一种可降解离子液体表面活性剂的合成方法及其应用，本发明涉及表面活性剂制备及其应用领域。本发明要解决现有离子液体表面活性剂降解性能差，对环境污染严重的技术问题。方法：溴乙醇与直链烷酸发生酯化反应得到长链酯基，然后与3‑丁基吡啶烷基化反应，加入氨基酸钠盐通过半透膜置换溴离子，获得产品。本发明制备的可降解离子液体表面活性剂具有良好的表面活性，且结构中含有脂基易降解，具有良好的广谱抑菌性。本发明制备可降解型离子液体表面活性剂作为抑菌成分以及表面活性成分应用在洗护用品中。
• Synthesis and Evaluation of Novel Thymidine Analogs as Antitumor and Antiviral Agents
  作者：Xiannong Chen、Kenneth Bastow、Barry Goz、Louis S. Kucera、Susan L. Morris-Natschke、Khalid S. Ishaq

  DOI：10.1021/jm9601260

  日期：1996.1.1

  Two series of thymidine analogs with a hydroxyalkylammonium(amine) moiety have been synthesized and evaluated for antitumor and antiviral activities. The hydroxyalkylammonium-(amine) group was introduced at the 5' position of the 2'-deoxyribose residue of thymidine or at a corresponding position in acyclic thymidine analogs. In order to increase the lipophilicity of these compounds and potentially

  已经合成了具有羟烷基铵（胺）部分的两个系列的胸苷类似物，并评估了其抗肿瘤和抗病毒活性。将羟烷基铵-（胺）基团引入胸苷的2'-脱氧核糖残基的5'位置或无环胸苷类似物中的相应位置。为了增加这些化合物的亲脂性并可能使它们穿过细胞膜，游离羟基也被长烃链酯化了。十六烷酰基类似物（化合物1c，1d，7c和7d）显示出对SV-28和KB细胞系的中等抗肿瘤细胞毒性（IC50约为20 microM）。化合物1d显示中等抗HIV活性（EC50 = 6.8 microM），而化合物5显示弱抗HIV活性（EC50 = 55 microM）。
• Gemini Pyridinium Surfactants: Synthesis and Their Surface Active Properties
  作者：Pankaj Patial、Arifa Shaheen、Ishtiaque Ahmad

  DOI：10.1007/s11743-014-1563-8

  日期：2014.9

  bromide (12). Their identifications are based on IR, 1H‐, 13C‐NMR, DEPT, COSY and mass spectral studies. Their surface active properties are also evaluated on the basis of surface tension and conductivity measurements and thermal stability of these long chain cationics Gemini surfactants have been measured by thermal gravimetric analysis under nitrogen atmosphere.

  通过将可再生脂肪酸与提供相应酯类的卤代醇酯化，可以合成新的吡啶鎓Gemini表面活性剂（2-氯乙基十六烷酸酯，2-氯乙基十四烷酸酯，2-氯乙基十二烷酸酯，2-溴乙基十六烷酸酯，2-溴乙基十四烷酸酯和2-溴乙基十二烷酸酯）随后用4,4'-三亚甲基二吡啶进行后续处理，形成标题双子表面活性剂：（4,4'-（丙烷-1,3-二基）双（1-（2-（十六烷酰氧基）乙基）二吡啶鎓）氯化物（7），（4,4'-（丙烷-1,3-二基）双（1-（2-（十四烷酰氧基）乙基）氯化二吡啶鎓（8），4,4'-（丙烷-1,3 -二基）双（1-（2-（十二烷酰氧基）乙基）氯化二吡啶鎓（9），（4,4'-（丙烷-1,3-二基）双（1-（2-（十六烷酰氧基）乙基））溴化吡啶鎓（10），（4,4'-（丙烷-1，3-二基）双（1-（2-（十四烷氧基）乙基）溴化吡啶鎓（11），4,4'-（丙烷-1,3-二基）双（1-（2-（十二烷氧基