diethyl 1-(methylsulfonyl)-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1173188-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(methylsulfonyl)-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-methylsulfonyl-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate；diethyl 1-methylsulfonyl-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1173188-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆S
• 分子量: 341.385
• InChiKey: VRAFRSQMCWXHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(methylsulfonyl)-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate 、 苯甲腈 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到diethyl 3-(methylsulfonyl)-2,5-diphenyl-3,5-dihydro-4H-imidazole-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的形式[3 + 2]环加成反应：四官能化的2-咪唑啉的合成

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，用于合成四官能化的2-咪唑啉，该方法使用TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的正式[3 + 2]环加成反应。这是关于由布朗斯台德酸催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯的CN键裂解的首次报道，该反应在较宽的底物范围内均能在温和的条件下以良好或优异的收率很好地进行。该方法有可能应用于药物设计和四官能化的2-咪唑啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151576
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硅酸四乙酯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 1-(methylsulfonyl)-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体氮丙啶和亚胺的对映选择性 [3+2] 环加成反应构建 2,5-反式咪唑啉

  摘要：

  报道了与2,2'-二酯氮丙啶和亚胺合成咪唑啉化合物的不对称[3+2]环化。在温和的反应条件下，以高产率和出色的对映选择性获得了一系列手性反式咪唑啉。与之前报道的咪唑啉类化合物的合成方法相比，该方法可以提供具有2,5-反式选择性的咪唑啉类化合物。产物的立体选择性由金属/ N、N'-二氧化物和对照实验表明的底物相互作用决定。

  DOI：

  10.1002/chem.202203757

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydroacyloxylation/Ring-Opening Reaction of Ynamides, Acids, and Aziridines
  作者：Xiangqiang Li、Hongkun Zeng、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00631

  日期：2021.4.16

  A highly enantioselective three-component reaction of ynamides with carboxylic acids and 2,2′-diester aziridines has been realized by using a chiral N,N′-dioxide/Ho(OTf)3 complex as a Lewis acid catalyst. The process includes the formation of an α-acyloxyenamide intermediate through the addition of carboxylic acids to ynamides and the following enantioselective nucleophilic addition to in-situ-generated

  通过使用手性N，N′-二氧化物/ Ho（OTf）3络合物作为路易斯酸催化剂，实现了酰胺与羧酸和2,2'-二酯氮丙啶的高对映选择性三组分反应。该方法包括通过将羧酸加成到酰胺中并随后将对映选择性亲核加成到由手性催化剂诱导的原位生成的甲亚胺基团上来形成α-酰亚氧酰胺中间体。一系列氨基酰氧酰胺以中等至良好的收率和良好的ee值传递。另外，提出了具有过渡模型的可能的催化循环以阐明反应机理。
• Enantioselective Synthesis of Azetidines through [3 + 1]-Cycloaddition of Donor–Acceptor Aziridines with Isocyanides
  作者：Fengcai Zhang、Xinpeng Sang、Yuqiao Zhou、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00190

  日期：2022.2.25

  The enantioselective [3 + 1]-cycloaddition of racemic donor–acceptor (D–A) aziridines with isocyanides was first realized under mild reaction conditions using a chiral N,N′-dioxide/MgII complex as catalyst, providing a facile route to enantioenriched exo-imido azetidines with good to excellent yield (up to 99%) and enantioselectivity (up to 94% ee). An obvious chiral amplification effect was observed

  外消旋供体-受体 (D-A) 氮丙啶与异氰化物的对映选择性 [3 + 1]-环加成反应首先在温和的反应条件下使用手性N , N' -二氧化物/Mg II配合物作为催化剂实现，提供了一种简便的途径对映富集的外酰亚胺基氮杂环丁烷具有良好的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 94% ee）。在该体系中观察到明显的手性放大效应，并基于对映体纯催化剂的实验研究和X射线晶体结构阐明了解释。
• Gold/Lewis Acid Catalyzed Cycloisomerization/Diastereoselective [3 + 2] Cycloaddition Cascade: Synthesis of Diverse Nitrogen-Containing Spiro Heterocycles
  作者：Bin Wang、Man Liang、Jian Tang、Yuting Deng、Jinhong Zhao、Hao Sun、Chen-Ho Tung、Jiong Jia、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02253

  日期：2016.9.16

  A novel early and late transition-metal relay catalysis has been developed by combining a gold-catalyzed cycloisomerization and a Yb(OTf)3-catalyzed diastereoselective [3 + 2] cycloaddition with aziridines in a selective C–C bond cleavage mode. Various biologically significant complex nitrogen-containing spiro heterocycles were rapidly constructed from readily available starting materials under mild

  通过将金催化的环异构化和Yb（OTf）3催化的非对映选择性[3 + 2]环加成反应与氮丙啶在选择性C-C键裂解模式下结合，已开发出一种新型的早期过渡金属中继催化。在温和的条件下，由易于获得的起始材料快速构建了各种生物学上重要的复杂的含氮螺杂环化合物。
• Asymmetric [3 + 2] cycloaddition of donor–acceptor aziridines with aldehydes via carbon–carbon bond cleavage
  作者：Yuting Liao、Xiaohua Liu、Yu Zhang、Yali Xu、Yong Xia、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5sc04151a

  日期：——

  An enantioselective [3+2] annulation of donor-acceptor aziridines with aldehydes has been realized using Nd(OTf)3/N,N[prime or minute]-dioxide/LiNTf2 catalyst system, providing various chiral cis-1,3-oxazolidines in moderate to good yields with high level of stereocontrol....

  使用Nd(OTf)3/N,N[主或次]-二氧化物/LiNTf2催化剂体系实现了供体-受体氮丙啶与醛的对映选择性[3+2]环化，得到各种手性顺-1,3-恶唑烷具有中等至良好的产量和高水平的立体控制......
• Diastereoselective synthesis of functionalized tetrahydro-γ-carbolines via a [3 + 3] cycloaddition of 2,2′-diester aziridines with β-(indol-2-yl)-α,β-unsaturated ketones
  作者：Xuejie Zou、Yangzi Liu、Shaojing Shang、Wulin Yang、Weiping Deng

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.002

  日期：2020.5

  Abstract A Sc(OTf)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition of 2,2′-diester aziridines with β-(indol-2-yl)-α,β-unsaturated ketones was developed, affording polysubstituted tetrahydro-γ-carbolines in single diastereoisomers in good to excellent yields.

  摘要研究了由Sc（OTf）3催化的2,2'-二重氮丙啶与β-（吲哚-2-基）-α，β-不饱和酮的[3 + 3]环加成反应，得到多取代的四氢-γ-咔啉在单一非对映异构体中，收率好至极好。