(R)-3-methylindoline | 291540-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-methylindoline
• 英文别名: 3-methylindoline；(3R)-3-Methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 291540-51-7
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: BFQARNDIMKOOQQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methylindoline 在 氯磺酰异氰酸酯 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以42%的产率得到(R)-2,3-dihydro-3-methyl-1H-indol-7-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯并[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪的分子模型研究，合成，构型稳定性和生物活性1,1-二氧化物

  摘要：

  能够激活AMPA受体（AMPArs）的化合物的潜在治疗优势导致人们寻求新的AMPAr阳性调节剂。其中，8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯并[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（1）具有由于它是AMPA受体中最活跃的苯并噻二嗪衍生的正调节剂之一，因此引起了特别的注意。它具有两个立体异构中心C3和C6，因此可以作为四个立体异构体存在。在这项工作中，计算机初步研究表明1与AMPAr立体选择性地相互作用。1的单一立体异构体为了评估它们的生物活性而准备了它们。但是，有关所研究化合物的构型稳定性的研究表明，在水性溶剂中，C3处的差向异构迅速发生，我们可以期望在体内发生相同的反应。因此，对两种差向异构混合物（3 *，6 R）-和（3 *，6 S）-8-氯-2,3,5,6-四氢-3,6-二甲基-吡咯烷酮进行了电生理实验。[1,2,3- de ] -1,2,4-苯并噻二嗪1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.063
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-methyl N-(p-toluenesulfonyl)indoline 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到(R)-3-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚的催化不对称氢化，高度对映选择性地合成手性3-取代的二氢吲哚。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用反式螯合手性双膦（S，S）-（R，R）-PhTRAP配体，以高对映选择性（95-98％ee）将N-甲苯磺酰基3取代的吲哚氢化。由[Rh（nbd）（2）] SbF（6），PhTRAP和Cs（2）CO（3）原位生成的手性催化剂可用于对映选择性合成一系列具有在3位的手性碳。

  DOI：

  10.1021/ol049317k

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Aryl Allyl Phthalimides
  作者：Albert Cabré、Elia Romagnoli、Pol Martínez-Balart、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03865

  日期：2019.12.6

  The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl allyl phthalimides to afford enantioenriched β-aryl-β-methyl amines is presented. Recently developed Ir-MaxPHOX catalysts are used for this enantioselective transformation. The mild reaction conditions and the feasible removal of the phthalimido group makes this catalytic method easily scalable and of great interest to afford chiral amines. The

  提出了铱催化的2-芳基烯丙基邻苯二甲酰亚胺的不对称氢化，以提供对映体富集的β-芳基-β-甲基胺。最近开发的Ir-MaxPHOX催化剂用于该对映选择性转化。温和的反应条件和邻苯二甲酰亚胺基团的可行去除使得该催化方法易于扩展，并且对于提供手性胺具有极大的兴趣。（R）-酪蛋白，OTS514和对映体富集的3-甲基二氢吲哚的正式合成例证了这种新方法的重要性。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Highly enantioselective hydrogenation of N-unprotected indoles using (S)-C10–BridgePHOS as the chiral ligand
  作者：Chao Li、Jianzhong Chen、Guanghong Fu、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.016

  日期：2013.8

  applied to a highly efficient Pd-catalyzed enantioselective hydrogenation of substituted indoles. The methodology was suitable for the hydrogenation of indoles substituted at the 2-, 3- and 2,3-positions. Products were obtained in quantitative conversion and up to 98% ee. The role the 2-position substituent plays in the hydrogenation process has been proposed. The methodology could be used as an alternative

  （S）-C 10 -BridgePHOS已成功地应用于高效Pd催化的取代吲哚的对映选择性氢化。该方法适合于在2-，3-和2,3-位取代的吲哚的氢化。以定量转化和高达98％ee的价格获得了产品。已经提出了2-位取代基在氢化过程中起的作用。该方法可以用作从N-未保护的吲哚合成极其重要的手性二氢吲哚的替代方法。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected 3-Substituted Indoles
  作者：Kun Wang、Yan-Jiang Yu、Xiao-Qing Wang、Yu-Qing Bai、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00702

  日期：2022.8.5

  A palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unprotected 3-substituted indoles was developed, providing a series of 3-substituted indolines in excellent yields with ≤94.4:5.6 er. The large sterically hindered bisphosphine ligand played a crucial role in the enantioselective control. In addition, the gram-scale hydrogenation experiment and product derivatizations were performed successfully.

  开发了一种钯催化的未保护的 3-取代吲哚的不对称氢化，以 ≤94.4:5.6 er 的优异收率提供了一系列 3-取代二氢吲哚。大的空间位阻双膦配体在对映选择性控制中起着至关重要的作用。此外，成功地进行了克级加氢实验和产品衍生化。
• PURINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 1 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3696181A1

  公开（公告）日：2020-08-19

  The application relates to inhibitors of USP1 useful in the treatment of cancers, and other USP1 associated diseases and disorders, having the Formula: where R1, R2, R3, R3', R4, R5, X1, X2, X3, X4, and n are described herein.

  本申请涉及可用于治疗癌症及其他 USP1 相关疾病和失调的 USP1 抑制剂，其分子式如下： 其中 R1、R2、R3、R3'、R4、R5、X1、X2、X3、X4 和 n 如本文所述。