N,N,3-trimethyl-1H-indole-1-carboxamide | 1378412-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N,3-trimethyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: 3-methyl-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide；N,N,3-Trimethyl-1H-indole-1-carboxamide；N,N,3-trimethylindole-1-carboxamide
• CAS: 1378412-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: XCKAMILJQLTWRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  324.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 N,N,3-trimethyl-1H-indole-1-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的吲哚直接加成到N-磺酰基醛亚胺

  摘要：

  据报道，铑催化的吲哚CH键加到一系列芳基-和烷基-N-磺酰基醛亚胺上。该反应以高官能团相容性进行，并且在温和的反应条件下可轻松快速地获得各种2-吲哚基甲胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200909
• 作为产物：
  描述：

  N,N,3-trimethylindoline-1-carboxamide 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以23%的产率得到N,N,3-trimethyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 催化叔二氢吲哚、四氢喹啉和 N-未取代二氢吲哚的需氧脱氢

  摘要：

  报道了Mn(OAc) 3  ⋅ 2H 2 O 催化的五元和六元N-杂环有氧脱氢反应，用于合成N-杂芳烃。值得注意的是, 该协议可应用于具有各种缺电子N取代基的叔二氢吲哚的脱氢。初步机理研究支持可能涉及单电子转移途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100581

文献信息

• Aerobic Ru-catalyzed direct C2-olefination of N-heteroarenes with alkenes directed by a removable N-dimethylcarbamoyl group
  作者：Luo-Qiang Zhang、Shiping Yang、Xiaolei Huang、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1039/c3cc44787a

  日期：——

  A highly efficient and selective Ru-catalyzed direct C2-olefination of indoles, pyrroles, and carbazoles assisted by a removable N-dimethylcarbamoyl group has been developed by using O2 as the terminal oxidant. Both electron-deficient and unactivated alkenes are applicable to the protocol.

  一种高效且具有选择性的Ru催化直接C2氧化偶联吲哚、吡咯和咔唑的方法已成功开发，该方法利用O2作为终端氧化剂，并在可移除的N-二甲基氨基甲酰基团辅助下进行。此工艺不仅适用于电子贫乏的烯烃，也适用于未经活化的烯烃。
• Regioselective C2 Oxidative Olefination of Indoles and Pyrroles through Cationic Rhodium(III)-Catalyzed CH Bond Activation
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Weijia Xie、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201301987

  日期：2013.9.2

  Be economic with your atoms! An efficient Rh‐catalyzed oxidative olefination of indoles and pyrroles with broad substrate scope and tolerance is reported (see scheme). The catalytic reaction proceeds with excellent regio‐ and stereoselectivity. The directing group N,N‐dimethylcarbamoyl was crucial for the reaction and could be removed easily.

  与您的原子经济！据报道，吲哚和吡咯的高效Rh催化氧化烯化反应具有广泛的底物范围和耐受性（参见方案）。催化反应以优异的区域选择性和立体选择性进行。N，N-二甲基氨基甲酰基导向基团对反应至关重要，可以很容易地除去。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective C2 Alkenylation of Indoles and Pyrroles via C–H Bond Functionalization
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Weijia Xie、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/jo401579m

  日期：2013.9.20

  An efficient ruthenium-catalyzed oxidative coupling of indoles and pyrroles with various alkenes at the C2-position assisted by employing the N,N-dimethylcarbamoyl moiety as a directing group is reported. The catalytic reaction proceeds in an excellent regio- and stereoselective manner.

  报道了通过使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为导向基团辅助在C 2-位上的吲哚和吡咯与各种烯烃的有效的钌催化的氧化偶联。催化反应以极好的区域和立体选择性方式进行。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative C–2 Coupling of <i>N</i>-Pyridinylindoles with Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides via C–H Bond Activation
  作者：Subramani Kumaran、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00301

  日期：2021.6.18

  An efficient Rh(III)-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of N-pyridinylindoles with benzo[b]thiophene 1,1-dioxides has been developed through directing-group-assisted C–H activation. This transformation constructs a new C–C bond from two inert C–H bonds in a one-pot reaction. The present reaction is compatible with various functional groups with respect to indoles and benzothiophene[b] 1,1-dioxides

  已经通过导向基团辅助的 C-H 活化开发了一种高效的 Rh(III) 催化的N-吡啶基吲哚与苯并 [ b ] 噻吩 1,1-二氧化物的交叉脱氢偶联。这种转化在一锅反应中由两个惰性 C-H 键构建了一个新的 C-C 键。本反应与关于吲哚和苯并噻吩[ b ] 1,1-二氧化物的各种官能团相容。此外，还探索了合成化合物的发射特性。
• Synthesis and C2-functionalization of indoles with allylic acetates under rhodium catalysis
  作者：Mirim Kim、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Sangil Han、Sang Hoon Han、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob41828f

  日期：——

  Tandem rhodium-catalyzed oxidative allylation and annulation of acetanilides with allyl acetate to afford the corresponding indoles are described. In addition, the site-selective C2 allylation, crotylation and prenylation of indoles using allylic acetates under rhodium catalysis are reported.

  介绍了铑催化的乙酰苯胺与乙酸烯丙酯的氧化烯丙基化和环化反应，从而得到相应的吲哚。此外，还报道了在铑催化下使用烯丙基乙酸酯进行吲哚的位点选择性 C2 烯丙基化、巴豆基化和预炔基化。