methyl(2,2'-bis-3-methylindolyl)methane | 500316-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl(2,2'-bis-3-methylindolyl)methane
• 英文别名: 3-methyl-2-[1-(3-methyl-1H-indol-2-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 500316-19-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: IORPWZKQBBNEJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 乙醛 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.05h， 以85%的产率得到methyl(2,2'-bis-3-methylindolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  三乙基苄基氯化铵作为有用和高效的催化剂，用于水中吲哚/取代的吲哚的烷基化：常规辐射与微波辐射的比较研究

  摘要：

  报道了一种绿色简便的方法，该方法使用相转移催化剂（三乙基苄基氯化铵，TEBA）将水中的吲哚/取代的吲哚烷基化以合成双吲哚甲烷（BIM），并将吲哚迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。吲哚的取代仅发生在3位，未观察到N-烷基化的产物。但是，对于3位取代的吲哚，发现在2位发生反应。还报道了常规加热和微波辐射之间的比较研究。

  DOI：

  10.1002/jccs.201400221

文献信息

• Synthesis of Pharmacologically Active Bis(indolyl) and Tris(indolyl) Derivatives Using Chlorotrimethylsilane
  作者：Nongthombam G. Singh、Chingrishon Kathing、Jims W. S. Rani、Rishan L. Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jccs.201300467

  日期：2014.4

  comparatively fast and efficient catalyst for carrying out electrophilic substitution reactions of indoles with various aldehydes/ketones/triethylorthoformate, yielding excellent amount of bis(indolyl)methanes/tris(indolyl)methanes. The merits of this protocol are avoidance of any external energy source, minimal reaction time, simple and easy procedure and high yield under solvent free room temperature condition

  氯三甲基硅烷被发现是用于进行吲哚与各种醛/酮/原甲酸三乙酯的亲电子取代反应的相对快速和有效的催化剂，可产生优异量的双（吲哚基）甲烷/三（吲哚基）甲烷。该方案的优点是避免了任何外部能源，最短的反应时间，简单易行的程序以及在无溶剂室温条件下的高收率。该方法的多功能性已经用各种醛/酮进行了测试，并获得了令人满意的结果。
• Synthesis of aryl/alkyl(2,2′-bis-3-methylindolyl)methanes and aryl(3,3′-bis indolyl)methanes promoted by secondary amine based ionic liquids and microwave irradiation
  作者：Pranab J. Das、Jupitara Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.106

  日期：2012.8

  Aryl/alkyl(2,2'-bis-3-methylindolyl)methanes and aryl(bis-3,3'-indolyl)methanes are synthesized in high yield using ionic liquids mediated by microwave. Reaction conditions and product recovery are simple and ionic liquids could be recycled. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8524846B1
  申请人：——

  公开号：US8524846B1

  公开（公告）日：2013-09-03
• Triethylbenzylammonium Chloride as a Useful and Efficient Catalyst for the Alkylation of Indole/substituted Indoles in Water: A Comparative Study between Conventional and Microwave Irradiation
  作者：Shokip Tumtina、Chingrishon Kathing、Ivulho Tovishe Phucho、Ridaphun Nongrum、Bekington Myrboh、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jccs.201400221

  日期：2015.4

  green and facile method for the alkylation of indole/substituted indole in water using a phase Transfer catalyst (Triethylbenzylammonium Chloride, TEBA) to synthesise bis‐indolyl methanes (BIMs) and Michael addition of indole to α,β‐unsaturated carbonyl compounds is reported. The substitution of indoles occurred exclusively at the 3‐position and products of N‐alkylation has not been observed. However

  报道了一种绿色简便的方法，该方法使用相转移催化剂（三乙基苄基氯化铵，TEBA）将水中的吲哚/取代的吲哚烷基化以合成双吲哚甲烷（BIM），并将吲哚迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。吲哚的取代仅发生在3位，未观察到N-烷基化的产物。但是，对于3位取代的吲哚，发现在2位发生反应。还报道了常规加热和微波辐射之间的比较研究。