methyl 2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-2-phenylacetate | 1206707-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 1206707-35-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: DHDMCJDKKKNLHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 [RhCl2(p-cymene)]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到methyl 2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Catalyzed Directing Group-Free C2-Selective Carbenoid Functionalization of Indoles by α-Aryldiazoesters

  摘要：

  A directing group-free approach for C2-selective carbenoid functionalization of NH-indoles is presented. Using [RuCl2(p-cymene)](2) as catalyst and alpha-aryldiazoesters as carbenoid source, 2-alkylated indoles were obtained in up to 96% isolated yield. Similarly, a regioselective carbenoid functionalization of NH-pyrroles was also achieved.

  DOI：

  10.1021/ol9028226

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed Carbene Insertion into the N−H Bonds of Aromatic Heterocycles
  作者：Vanessa Arredondo、Stanley C. Hiew、Eugene S. Gutman、Ilandari Dewage Udara Anulal Premachandra、David L. Van Vranken

  DOI：10.1002/anie.201611845

  日期：2017.4.3

  C3‐substituted indoles and carbazoles react with α‐aryl‐α‐diazoesters under palladium catalysis to form α‐(N‐indolyl)‐α‐arylesters and α‐(N‐carbazolyl)‐α‐arylesters. The products result from insertion of a palladium‐carbene ligand into the N−H bond of the aromatic N‐heterocycles. Enantioselection was achieved using a chiral bis(oxazoline) ligand, in many cases with high enantioselectivity (up to 99 %

  C3取代的吲哚和咔唑在钯催化下与α-芳基-α-重氮酯反应形成α-（N-吲哚基）-α-芳基酯和α-（N-咔唑基）-α-芳基酯。产物是由钯-卡宾配体插入芳族N-杂环的NH键中产生的。使用手性双（恶唑啉）配体实现对映体选择性，在许多情况下具有高对映体选择性（最高99％ee）。该方法用于简明合成生物活性咔唑衍生物的核心。