1,3-Diphenyl-1-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-ol | 87445-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-1-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 87445-96-3
• 化学式: C₁₉H₁₄OS
• 分子量: 290.386
• InChiKey: FTCDYVRLOLMEQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 1,3-Diphenyl-1-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-ol 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.4h， 以88%的产率得到9-methyl-1,3-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)-3H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸银催化的Friedel-Crafts / NC键形成序列的N杂环杂环的化学选择性级联反应

  摘要：

  化学选择性合成N稠合杂环的有效级联方法，包括9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，3 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和1 H-吡咯并[1,2- a ]已开发出吲哚衍生物。这种转变是通过三氟甲磺酸银（I）催化的连续Friedel-Crafts反应/ NC键在易于获得的炔丙醇和3取代的1 H-吲哚之间形成的顺序进行的。不仅可以根据炔丙醇的取代方式观察到极好的化学选择性，而且路易斯酸催化的NC键形成过程可以在无碱和无配体的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000525
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基溴化镁 生成 1,3-Diphenyl-1-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ARNOLDI, A.;BETTO, E.;FARINA, G.;FORMIGONI, A.;GALLI, R.;GRIFFINI, A., PESTIC. SCI., 1982, 13, N 6, 670-678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brønsted acid−catalyzed synthesis of tetrasubstituted allenes and polysubstituted 2H-chromenes from tertiary propargylic alcohols
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、Noelia Velasco、Roberto Sanz、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.023

  日期：2019.8

  A practical and environmentally benign Brønsted acid−catalyzed protocol for the preparation of all-carbon tetrasubstituted allenes, consisting in the direct SNˈ addition of tri- or dimethoxy arenes or allyltrimethylsilane to tertiary propargylic alcohols, has been developed. In addition, a straightforward synthesis of densely substituted 2H-chromenes by metal-free tandem allenylation/heterocyclization

  已经开发了一种实用且对环境无害的布朗斯台德酸催化方案，用于制备全碳四取代的烯，其中包括将三或二甲氧基芳烃或烯丙基三甲基硅烷直接S N加到叔炔丙醇中。另外，提出了通过甲氧基苯酚和叔炔醇的无金属串联烯丙基化/杂环化反应直接合成密集取代的2 H-色烯。
• Transition-Metal-Free, Brønsted Acid-Mediated Cascade Sequence in the Reaction of Propargyl Alcohols with Sulfonamido-indoles/-indolines: Highly Substituted δ- and α-Carbolines
  作者：Karuppu Selvaraj、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02293

  日期：2018.12.21

  Brønsted acid-mediated, transition-metal-free reaction of propargyl alcohols with sulfonamido-indoles/-indolines under mild conditions affords highly substituted δ- or α-carbolines in good to excellent yields. This protocol involves cascade reaction sequences of Friedel–Crafts alkylation/ [1,5]-hydrogen shift/electrocyclization/elimination/ [1,2]-aryl migration followed by aromatization. An unexpected

  在温和的条件下，布朗斯台德酸介导的炔丙醇与磺酰胺基吲哚/二氢吲哚的无过渡金属反应可提供高取代度的δ-或α-咔啉，产率高至优异。该协议涉及Friedel-Crafts烷基化/ [1,5]-氢转移/电环化/消除/ [1,2]-芳基迁移然后进行芳构化的级联反应序列。还发现了意想不到的区域选择性甲苯磺酰基从吲哚的2-位迁移至6-位并消除了芳烃，从而导致α-咔啉。