3-(trimethylsilyl)-1-phenyl-2-propyn-1-one | 13829-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)-1-phenyl-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one；1-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one；2-Propyn-1-one, 1-phenyl-3-(trimethylsilyl)-；1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 13829-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₄OSi
• 分子量: 202.328
• InChiKey: FTVHYHWNGOWKAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  106 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.974 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-1-phenyl-2-propyn-1-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 xylene 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Birkofer, Leonhard; Wahle, Bernd, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3309 - 3315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(3-苯基-1-丙炔基)硅烷 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到3-(trimethylsilyl)-1-phenyl-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔基三甲基硅烷与高价有机碘化合物的反应：炔基碘鎓盐的新合成方法

  摘要：

  开发了利用碘基苯和四氟硼酸三乙基氧鎓或三氟化硼醚化物的组合物从炔基三甲基硅烷1合成炔基（苯基）碘化四氟硼酸酯2的新的通用方法。还讨论了反应中观察到的介质效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88941-8

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition to Unsaturated Indolyl Ketones
  作者：Dmitri Trubitsõn、Jevgenija Martõnova、Marina Kudrjašova、Kristin Erkman、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00222

  日期：2021.3.5

  An efficient enantioselective organocatalytic method for the synthesis of N-alkylated indoles with α-branched alkyl substituents from the corresponding unsaturated indolyl ketones via a Michael addition has been developed. The resulting products were obtained in high enantioselectivities and in good yields. Various nucleophiles (nitroalkanes, malononitrile, malonic esters) can be used. The substitution

  已经开发了一种有效的对映选择性有机催化方法，其通过迈克尔加成反应由相应的不饱和吲哚基酮合成具有α-支链烷基取代基的N-烷基化的吲哚。得到的产物具有高对映选择性和良好的产率。可以使用各种亲核试剂（硝基烷，丙二腈，丙二酸酯）。吲哚环的取代方式对反应结果没有显着影响。在杂芳族环的任何位置上的吸电子和供电子取代基均具有良好的耐受性。
• Synthesis of the first 3,6,9,15,18,18-hexa-substituted-1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16,17-dodecadehydro[18]annulenes with D6h-symmetry
  作者：Yoshiyuki Kuwatani、Naoto Watanabe、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02181-a

  日期：1995.1

  3,6,9,12,15,18-Hexaphenyl-1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16,17-dodecadehydro[18]annulene and related compounds have been synthesized. These compounds were found to be stable both in crystalline forms and chloroform solution at room temperature, to have aromatic character by the existance of a diamagnetic ring current on the basis of the nmr spectral data, and to conform to the D6h-symmetry group.

  合成了3,6,9,12,15,18-六苯基-1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16,17-十二烷基氢化[18]环戊烯和相关化合物。发现这些化合物是稳定的无论是在结晶形式，并在室温氯仿溶液，通过NMR谱数据的基础上形成的反磁性环电流是否存在等具有芳香性，和以符合d 6H -symmetry基。
• Hexaaryl-carbo-benzenes revisited: a novel synthetic route, crystallographic data, and prospects of electrochemical behavior
  作者：Chongwei Zhu、Carine Duhayon、Daniel Romero-Borja、José-Luis Maldonado、Gabriel Ramos-Ortíz、Alix Saquet、Valerie Maraval、Remi Chauvin

  DOI：10.1039/c7nj00028f

  日期：——

  An improved 12-step synthetic route and full characterization of hexaphenyl-carbo-benzene (4, 8%) and the p-bis-3,5-di-tert-butylphenyl homologue (11, 4%), are described. The carbo-benzene reference 4 is now accurately described in the crystal state by X-ray diffraction analysis in the chiral space group P212121, and in comparison to the less symmetric derivative 11 exhibiting a centro-symmetric packing

  一种改进的12步合成路线和hexaphenyl-的全面表征碳氮化-苯（4，8％）和p -双-3,5-二-叔丁基苯基同源物（11，4％），中描述。该碳氮化-苯参考4现在精确地处于晶体状态通过X射线衍射分析中的手性，空间群描述P 2 1 2 1 2 1，和相比于较少对称衍生物11表现出中心对称填料。根据循环伏安法，六芳基-碳-苯4和11既可以作为可逆的强电子受体，也可以作为标准的电子给体，各自的电位分别为-0.73±1 V和+1.17±2 V / SCE。由于其极低的溶解度，使用“湿法”制造的11层固态膜具有研究电荷传输特性的最初观点，被发现具有较高的粗糙度。
• Titanium-Catalyzed Hydroalumination of Conjugated Dienes: Access to Fulvene-Derived Allylaluminium Reagents and Their Diastereoselective Reactions with Carbonyl Compounds
  作者：Jomy Joseph、Florian Jaroschik、Dominique Harakat、K. V. Radhakrishnan、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1002/chem.201304775

  日期：2014.4.25

  The described titanium‐catalyzed hydroalumination of conjugated dienes opens up a new way to allylaluminium reagents. The reaction is carried out by using diisobutylaluminium hydride (DIBAL‐H) and a catalytic amount of [Cp2TiCl2] (Cp=cyclopentadienyl). When applied to mono‐ and disubstitued pentafulvenes, this reaction proceeds in a highly endocyclic manner. The formed allylaluminium compounds react

  钛催化的共轭二烯加氢铝化为烯丙基铝试剂开辟了一条新途径。通过使用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和催化量的[Cp 2 TiCl 2]（Cp ＝环戊二烯基）。当将其用于单和五元五联戊酸酯时，该反应会以高度内环的方式进行。形成的烯丙基铝化合物与醛和酮发生区域和立体选择性反应，生成均聚烯丙醇，适合作为功能化环戊酮的合成子。还研究了这种方法对简单二烯的扩展。在提出的机理中，最初形成的双金属物种（Ti / Al）参与了两个可能的催化循环，这些循环包括直接加氢铝化或/和加氢钛化，然后进行钛到铝的金属转移。
• Kinetic resolution of donor-functionalised tertiary alcohols by Cu–H-catalysed stereoselective silylation using a strained silicon-stereogenic silane
  作者：Betül Karatas、Sebastian Rendler、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b802186d

  日期：——

  A series of propargylic tertiary alcohols decorated with an sp2-hybridised nitrogen donor were kinetically resolved by reagent-controlled dehydrogenative Si–O coupling with a strained, highly reactive silicon-stereogenic cyclic silane.

  一系列由sp2杂化氮供体修饰的炔丙基叔醇通过反应物控制的脱氢硅氧偶联反应，实现了动力学拆分，该反应使用了一种具有高度反应性且硅立体中心固定的受限环硅烷。