sn-3-tetrahydropyranyl glycerol | 123808-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: sn-3-tetrahydropyranyl glycerol
• 英文别名: 3-Tetrahydropyranyl-sn-glycerol；(2R)-3-(oxan-2-yloxy)propane-1,2-diol
• CAS: 123808-40-2
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: WOIXJHBXDNYCQN-GVHYBUMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sn-3-tetrahydropyranyl glycerol 、 棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到[(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-(oxan-2-yloxy)propyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  一种使用四氢吡喃基甘油合成磷脂的新方法：快速获得磷脂酸和磷脂酰胆碱，包括混合链甘油磷脂衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的磷脂酸和磷脂酰胆碱的合成方法，该方法依赖于制备3-四氢吡喃基-sn-甘油作为依次引入伯酰基和仲酰基官能团以产生手性甘油二酸酯的关键中间体，该手性甘油二酸酯被磷酸化以获得目标磷脂化合物。

  DOI：

  10.1039/b603788g
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到sn-3-tetrahydropyranyl glycerol
  参考文献：
  名称：

  一种使用四氢吡喃基甘油合成磷脂的新方法：快速获得磷脂酸和磷脂酰胆碱，包括混合链甘油磷脂衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的磷脂酸和磷脂酰胆碱的合成方法，该方法依赖于制备3-四氢吡喃基-sn-甘油作为依次引入伯酰基和仲酰基官能团以产生手性甘油二酸酯的关键中间体，该手性甘油二酸酯被磷酸化以获得目标磷脂化合物。

  DOI：

  10.1039/b603788g

文献信息

• A new approach to phospholipid synthesis using tetrahydropyranyl glycerol: rapid access to phosphatidic acid and phosphatidylcholine, including mixed-chain glycerophospholipid derivatives
  作者：Renato Rosseto、Niloufar Bibak、Joseph Hajdu

  DOI：10.1039/b603788g

  日期：——

  A new synthesis of phosphatidic acid and phosphatidylcholine is reported, relying on the preparation of 3-tetrahydropyranyl-sn-glycerol as the key intermediate for sequential introduction of the primary and secondary acyl functions to produce chiral diglycerides that are phosphorylated to obtain the target phospholipid compounds.

  报道了一种新的磷脂酸和磷脂酰胆碱的合成方法，该方法依赖于制备3-四氢吡喃基-sn-甘油作为依次引入伯酰基和仲酰基官能团以产生手性甘油二酸酯的关键中间体，该手性甘油二酸酯被磷酸化以获得目标磷脂化合物。