1-Benzyl-glycerin-3-palmitinsaeureester | 143003-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-Benzyl-glycerin-3-palmitinsaeureester
• 英文别名: D(+)-α-Benzyl-α'-palmitoyl-glycerin；(2R)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl hexadecanoate；1-O-benzyl-3-O-palmitoyl-sn-glycerol；[(2R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 143003-65-0
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄
• 分子量: 420.633
• InChiKey: KTMANQJLYZAYIP-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-glycerin-3-palmitinsaeureester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,3-二棕榈酰-Sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  The efficient synthesis of mixed diacyl phospholipids with polyunsaturated fatty acid in sn-2 position of glycerol

  摘要：

  A convenient method for synthesis of the mixed-diacyl phospholipid using boron trichloride as an efficient reagent for the removal of benzyl protecting group from polyunsaturated diacylglycerols without affecting the double bond and acyl migration is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00371-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2,3-bis(benzyloxy)propanal 在 钯 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-Benzyl-glycerin-3-palmitinsaeureester
  参考文献：
  名称：

  Eibl,H.; Westphal,O., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 738, p. 161 - 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of enantiopure structured triacylglycerols
  作者：Björn Kristinsson、Kaisa M. Linderborg、Heikki Kallio、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.015

  日期：2014.1

  possess one saturated and two identical unsaturated fatty acyl chains, whereas the remaining three possess two identical saturated fatty acids along with one unsaturated fatty acid. The former group was synthesized by a five-step chemoenzymatic route involving a highly regioselective immobilized Candida antarctica lipase, starting from enantiopure (R)-solketal. The second group was prepared by a fully

  描述了九种AAB型对映纯结构化的三酰基甘油（TAGs）的合成，它们都具有（S）绝对构型。其中六个具有一个饱和和两个相同的不饱和脂肪酰基链，而其余三个具有两个相同的饱和脂肪酸以及一个不饱和脂肪酸。前一组是通过五步化学酶法合成的，涉及从对映体（R）-solketal开始的高度区域选择性固定化南极假丝酵母脂肪酶。第二组是基于相同的手性前体，通过完全化学五步法制备的。强烈要求将此类对映纯TAG作为对油脂中完整TAG进行对映特异性分析的标准。
• Differential Interaction of an AmB Analogue and Ergosterol in Enantiomeric Membranes
  作者：Ock-Youm Jeon、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1003516

  日期：2010.4.16

  An amphotericin B derivative exhibits differential interaction with vesicles formed from either natural (R)-or unnatural (S)-POPC and ergosterol. This implicates a close association between the polyene macrolide and the phospholipid bilayer and may account for its increased antifungal activity.
• Volkova,L.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 547 - 550
  作者：Volkova,L.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Eibl,H.; Westphal,O., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 738, p. 161 - 169
  作者：Eibl,H.、Westphal,O.

  DOI：——

  日期：——
• The efficient synthesis of mixed diacyl phospholipids with polyunsaturated fatty acid in sn-2 position of glycerol
  作者：Jie Xia、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00371-6

  日期：1997.9

  A convenient method for synthesis of the mixed-diacyl phospholipid using boron trichloride as an efficient reagent for the removal of benzyl protecting group from polyunsaturated diacylglycerols without affecting the double bond and acyl migration is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.