spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one | 30015-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
• 英文别名: 3,3-Epoxymethano-2-oxo-2,3-dihydro-indol；spiro[1H-indole-3,2'-oxirane]-2-one
• CAS: 30015-90-8
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: CAKLDVBKFYKIQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-hydroperoxy-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  仅用过氧化氢水溶液对氮丙啶和环氧化物进行区域选择性加氢过氧化

  摘要：

  已经使用市售的 50% 水溶液探索了氮丙啶和环氧化物（包括螺环氮丙啶和螺环氧羟吲哚）的催化剂和无有机溶剂区域选择性加氢过氧化。H 2 O 2。该方法提供了获得仲苄基β-氢过氧胺和β-醇和叔3-氢过氧羟吲哚的途径。该协议也适用于反应性较低的烷基氮丙啶。此外，酸催化的 Kornblum-DeLaMare 型仲苯甲基氢过氧化物重排也被揭示可提供氨基酮和羟基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100858
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)indoline-2,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 spiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过意外氧化/连续 Corey-Chaykovsky 反应合成螺环环氧羟吲哚衍生物

  摘要：

  N -2,2,2-三氟乙基色丁酮亚胺的意外氧化/连续 Corey-Chaykovsky 反应通过使用硫叶立德的一锅法进行，形成螺环环氧羟吲哚衍生物。这种前所未有的反应在温和的条件下顺利进行，操作简单，并且可以容忍各种官能团。值得注意的是，虽然亚胺的一般 Corey-Chaykovsky 反应提供氮丙啶，但这项工作描述了第一个氧化步骤，以生产靛红作为中间体，然后是 Corey-Chaykovsky 反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154251

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Arylation of Spiro-Epoxyoxindoles with Phenols/Naphthols towards the Synthesis of Spirocyclic Oxindoles
  作者：Mupeng Luo、Rongju Yuan、Xuesong Liu、Linqian Yu、Wanguo Wei

  DOI：10.1002/chem.201601185

  日期：2016.7.4

  a tandem Friedel–Crafts‐type arylation and O‐cyclization to yield novel naphthofuranyl‐spirooxindoles in excellent yields. This method is applied to enable the efficient and highly regioselective synthesis of a small‐molecule inhibitor of the sodium channel Nav1.7 (±)‐XEN402, which is currently in a phase IIb clinical trial for the treatment of pain.

  开发了一种高效且高度区域选择性的铁（III）催化的螺-环氧氧吲哚与苯酚的Friedel-Crafts型芳基化反应，可快速获得3-（3-吲哚基）-氧吲哚-3-甲醇，可进一步精制为苯并呋喃基在光延条件下的-spirooxindoles。当螺epoxyoxindoles是在的FeCl催化量的存在下与萘反应3 ⋅6ħ 2 Ó在二氯甲烷中，他们经历了一个串联的Friedel-Crafts型芳基化和O-环化以优良产率得到新型naphthofuranyl-spirooxindoles。该方法可用于高效，高度区域选择性地合成钠通道Na v的小分子抑制剂1.7（±）-XEN402，目前处于IIb期临床试验中，用于治疗疼痛。
• Regioselective Friedel-Crafts Reaction of Electron-Rich Benzenoid Arenes and Spiroepoxyoxindole at the Spiro-Centre: Efficient Synthesis of Benzofuroindolines and 2<i>H</i>- Spiro[benzofuran]-3,3′-oxindoles
  作者：Saumen Hajra、Subrata Maity、Sayan Roy

  DOI：10.1002/adsc.201600312

  日期：2016.7.14

  Metal triflate‐catalysed intermolecular Friedel–Crafts reactions involving electron‐rich benzenoid arenes and spiroepoxyoxindoles at the spiro‐centre have been developed for the exclusive regioselective synthesis of 3‐aryl‐(3‐hydroxymethyl)oxindoles with an all‐carbon quaternary centre. Selective ring opening of spiroepoxyoxindoles with phenols provided a direct access to 3‐(hydroxymethyl)‐3‐(2‐hydroxyaryl)oxindoles

  已经开发了金属三氟甲磺酸酯催化的分子间弗里德尔-克来福特反应，涉及在螺中心存在富电子的苯并芳烃和螺环环氧氧吲哚，用于具有全碳四元中心的3-芳基-（3-羟甲基）氧吲哚的独家区域选择性合成。螺氧基环氧吲哚与苯酚的选择性开环提供了直接与3-（羟甲基）-3-（2-羟芳基）羟吲哚的通道。我们已成功地利用此方法作为合成苯并呋喃二氢吲哚和2 H-螺[苯并呋喃] -3,3'-羟吲哚的关键步骤。
• Brønsted Acid Promoted Regioselective C-3 Arylation and Heteroarylation of Spiro-epoxyoxindoles for the Construction of All Carbon Quaternary Centres: A Detailed Study
  作者：Saumen Hajra、Subrata Maity、Sayan Roy、Ramkrishna Maity、Srikrishna Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201801524

  日期：2019.2.7

  Brønsted acid promoted highly regioselective intermolecular Friedel–Crafts reactions of spiro‐epoxyoxindoles with arenes and heteroarenes has been developed in organic solvent, as well as in aqueous medium for the efficient synthesis of 3‐aryl/heteroaryl‐3‐hydroxymethyl oxindoles with all‐carbon quaternary centre, which are advanced and versatile precursors for a wide range of indole alkaloids.

  在有机溶剂以及在水性介质中，布朗斯台德酸促进了螺-环氧氧吲哚与芳烃和杂芳烃的高度区域选择性的分子间弗里德-克来夫特反应，以有效合成具有全碳的3-芳基/杂芳基-3-羟甲基羟吲哚。季铵盐中心，是用于各种吲哚生物碱的先进且多功能的前体。
• Feedback Inhibition in Chemical Catalysis Leads the Dynamic Kinetic to Kinetic Resolution in C3-Indolylation of Spiro-epoxyoxindoles
  作者：Saumen Hajra、Sayan Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00028

  日期：2020.2.21

  The first feedback inhibition, similar to enzyme catalysis, in the Co(III)salen-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of N-free spiro-epoxyoxyindole has been discovered, which leads dynamic kinetic to kinetic resolution. This is the first report of the enantioselective construction of all carbon quaternary center from any epoxide employing metal-salen catalyst until date. This protocol provides

  发现了第一个反馈抑制，类似于酶催化，在无N的螺-环氧-环氧吲哚的Co（III）salen催化的不对称开环反应中被发现，这将动力学动力学转化为动力学拆分。迄今为止，这是从任何采用金属salen催化剂的环氧化物中所有碳四元中心的对映选择性结构的首次报道。该协议可轻松访问3-（3-吲哚基）吲哚甲醇，这是合成3,3'-双吲哚生物碱的重要基础。
• Efficient Synthesis of 3,3′-Mixed Bisindoles via Lewis Acid Catalyzed Reaction of Spiro-epoxyoxindoles and Indoles
  作者：Saumen Hajra、Subrata Maity、Ramkrishna Maity

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01432

  日期：2015.7.17

  An efficient strategy for the synthesis of 3-(3-indolyl)-oxindole-3-methanol has been developed to achieve a Lewis acid catalyzed, highly regioselective ring opening of spiro-epoxyoxindoles with indoles. The method is used for the gram-scale formal total synthesis of (±)-gliocladin C.

  已经开发了合成3-（3-吲哚基）-氧吲哚-3-甲醇的有效策略，以实现路易斯酸催化的具有吲哚的螺-环氧氧吲哚的高度区域选择性的开环。该方法用于（±）-gliocladin C的克级形式的全合成。