1,3-bis(aminomethyl)-5-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene | 1193391-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(aminomethyl)-5-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene
• 英文别名: N-[[3,5-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylphenyl]methyl]-4,6-dimethylpyridin-2-amine
• CAS: 1193391-36-4
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄
• 分子量: 354.539
• InChiKey: UZSNFRFTYHPUEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  492.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(aminomethyl)-5-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7,23-Bis[[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)amino]methyl]-6,8,22,24,34,36-hexaethyl-3,11,19,27-tetrazapentacyclo[27.3.1.15,9.113,17.121,25]hexatriaconta-1(33),5(36),6,8,13(35),14,16,21,23,25(34),29,31-dodecaene-33,35-diol
  参考文献：
  名称：

  Artificial Receptors Inspired by Crystal Structures of Complexes Formed between Acyclic Receptors and Monosaccharides: Design, Syntheses, and Binding Properties

  摘要：

  The binding motifs found in the crystal structures of complexes formed between artificial receptors and monosaccharides, reported previously by our group, have inspired us to design new macrocyclic and acyclic receptors, which were expected to form strong 1:1 complexes with monosaccharides, in particular with beta-glucosides, through participation in the formation of CH-pi interactions and hydrogen bonds with the sugar substrate. As first representatives of these compounds we have prepared the macrocycles 8-12 and the acyclic molecules 13-16, incorporating two central triethylbenzene units. The new compounds had been designed to bind monosaccharides via interactions of both central benzene rings with the sugar CH groups. Initial binding studies have confirmed the expected favorable binding capabilities of the macrocyclic compounds and indicated interesting binding properties of the acyclic analogues.

  DOI：

  10.1021/jo400933q
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶 在 potassium carbonate 、 potassium phtalimide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-bis(aminomethyl)-5-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于带有吡唑，吡啶和嘧啶基团的三乙基或三甲氧基苯骨架的化合物：合成和对碳水化合物的代表性结合研究

  摘要：

  摘要 基于吡唑的人工受体通常用于离子识别，但是在糖识别领域，仅很少检查基于吡唑的识别基团的潜力。在本文中，我们描述了十二种新的带有吡唑的化合物的合成，这些化合物都潜在地可用作碳水化合物受体。所制备的化合物具有三脚架结构，并且基于三乙基或三甲氧基苯骨架。用选定的碳水化合物进行的代表性络合研究表明，新化合物具有有趣的结合偏好。 基于吡唑的人工受体通常用于离子识别，但是在糖识别领域，仅很少检查基于吡唑的识别基团的潜力。在本文中，我们描述了十二种新的带有吡唑的化合物的合成，这些化合物都潜在地可用作碳水化合物受体。所制备的化合物具有三脚架结构，并且基于三乙基或三甲氧基苯骨架。用选定的碳水化合物进行的代表性络合研究表明，新化合物具有有趣的结合偏好。

  DOI：

  10.1055/s-2016-1561449

文献信息

• Purine Unit as a Building Block of Artificial Receptors Designed for the Recognition of Carbohydrates
  作者：Stefan Kaiser、Christoph Geffert、Monika Mazik

  DOI：10.1002/ejoc.201901340

  日期：2019.12.15

  Representatives of 1,3,5‐substituted 2,4,6‐triethylbenzenes consisting of 2‐chloropurin‐6‐yl group(s) have the ability to act both as carbohydrate‐binding agents and as a basis for the preparation of derivatives with a varying substituent pattern on the purine ring.

  由2-氯嘌呤-6-基组成的1,3,5-取代的2,4,6-三乙苯的代表既可以充当碳水化合物结合剂又可以作为制备具有嘌呤环上具有不同的取代基样式。
• Carbohydrate Receptors Combining Both a Macrocyclic Building Block and Flexible Side Arms as Recognition Units: Design, Syntheses, and Binding Studies
  作者：Jan Lippe、Monika Mazik

  DOI：10.1021/jo502335u

  日期：2015.2.6

  Carbohydrate receptors combining a macrocyclic building block and two flexible side arms were designed on the base of the analysis of the binding motifs found in the crystal structures of the complexes formed between artificial receptors and monosaccharides, reported previously by our group. Binding studies in two-phase systems, such as extractions of sugars from water into organic phase, as well as

  在分析人工受体与单糖之间形成的复合物的晶体结构中发现的结合基序的基础上，设计了结合了大环结构单元和两个柔性侧臂的碳水化合物受体。在两相系统中进行结合研究，例如使用1从水中将糖提取到有机相以及在均质有机介质中1 H NMR和荧光光谱滴定证实了所设计化合物适合用作高效和选择性的碳水化合物受体。根据用作构建基的桥和侧臂的性质，可以开发具有不同结合特性的各种受体。获得的结果证实了受体设计的有效性，并揭示了晶体受体-糖复合物是设计新的有效受体系统的特别有价值的基础。
• 8-Hydroxyquinoline as a building block for artificial receptors: binding preferences in the recognition of glycopyranosides
  作者：Monika Mazik、Christoph Geffert

  DOI：10.1039/c0ob00960a

  日期：——

  the recognition of glycosides. Compared to the previously described three-armed aminopyridine-based receptor, compounds 1 and 2 showed significantly increased affinity to β-galactoside. Receptor 2, incorporating two 8-hydroxyquinoline units, was shown to be the most effective receptor for β-galactoside. Compound 3, bearing one 8-hydroxyquinoline group, was found to be a highly effective receptor for

  8-羟基喹啉含三取代三乙苯核心的基于1-3的受体被制备，并评估了它们与糖苷的结合特性。1 H NMR和荧光滴定以及结合研究在两相系统中，如非极性介质，并从含水糖相转移到有机溶剂中的固体碳水化合物的溶解，表明β-相对于在识别α端基异构体的结合偏好苷。与之前描述的三臂相比氨基吡啶基受体，化合物1倍2显示对β-D-半乳糖苷显著增加的亲和力。受体2，包含两个8-羟基喹啉单位被证明是β-半乳糖苷最有效的受体。化合物3，带有一个8-羟基喹啉发现该基团是β-葡萄糖苷的高效受体，并且显示出比基于喹啉的化合物4更有效的受体，表明喹啉羟基在络合物形成中的重要作用。
• Highly Effective Recognition of Carbohydrates by Phenanthroline-Based Receptors: α- versus β-Anomer Binding Preference
  作者：Monika Mazik、Andrè Hartmann、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200900664

  日期：2009.9.14

  phase transfer of sugars from aqueous into organic solvents and dissolution of solid carbohydrates in apolar media revealed both highly effective recognition of neutral carbohydrates and interesting binding preferences of an acyclic phenanthroline‐based receptor 1. Compared to the previously described acyclic receptors, compound 1 displays significantly higher binding affinities, the rare capability to

  在竞争性和非竞争性介质中的1 H NMR光谱滴定，以及在两相系统中的结合研究，例如糖从水相到有机溶剂的相转移以及固体碳水化合物在非极性介质中的溶解，都显示了对中性离子的高效识别碳水化合物和基于非环菲咯啉的受体1的有趣的结合偏好。与先前描述的无环受体相比，化合物1显示出显着更高的结合亲和力，罕见的从水中将糖提取到非极性有机溶液中的能力以及在识别糖苷方面α-与β-异头物的结合偏好，这与其他受体系统所观察到的不同。X射线晶体学研究表明，在1的结合口袋中存在水分子，这些水分子参与氢键基序的形成，类似于分子模拟受体-糖复合物中糖OH基团所暗示的那些。描述了1的分子模型计算，合成，晶体结构和结合特性，并将其与先前描述的受体进行了比较。
• Isopropylamino and Isobutylamino Groups as Recognition Sites for Carbohydrates: Acyclic Receptors with Enhanced Binding Affinity toward β-Galactosides
  作者：Monika Mazik、Claudia Sonnenberg

  DOI：10.1021/jo100982x

  日期：2010.10.1

  dissolution of solid carbohydrates in apolar media and phase transfer of sugars from aqueous into organic solvents, revealed effective recognition of neutral carbohydrates and β- vs α-anomer binding preferences in the recognition of glycosides as well as significantly increased binding affinity of the receptors toward β-galactoside in comparison with the previously described receptors.

  在蛋白质碳水化合物复合物的晶体结构中观察到的结合基序，特别是缬氨酸/亮氨酸的异丙基/异丁基侧链参与范德华接触的形成，启发了新型人工碳水化合物受体的设计。预期含有三取代三乙苯核心的新化合物可通过NH··O和OH···N氢键，CH···π相互作用和许多范德华接触的组合识别糖分子。1个在竞争性和非竞争性介质中的1 H NMR光谱滴定以及在两相系统中的结合研究，例如固体碳水化合物在非极性介质中的溶解以及糖从水溶液到有机溶剂的相转移，揭示了对中性碳水化合物和β-相对于α-异头物的结合偏好，与先前描述的受体相比，糖苷的识别以及受体对β-半乳糖苷的结合亲和力显着增加。