1,3-bis[N-(1,10-phenanthrolin-2-yl-carbonyl)aminomethyl]-5-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene | 1193391-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,3-bis[N-(1,10-phenanthrolin-2-yl-carbonyl)aminomethyl]-5-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene
• 英文别名: N-[[3-[[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)amino]methyl]-2,4,6-triethyl-5-[(1,10-phenanthroline-2-carbonylamino)methyl]phenyl]methyl]-1,10-phenanthroline-2-carboxamide
• CAS: 1193391-26-2
• 化学式: C₄₈H₄₆N₈O₂
• 分子量: 766.946
• InChiKey: FJYFHNMZHGYCKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(aminomethyl)-5-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene 、 1,10-phenanthroline-2-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-bis[N-(1,10-phenanthrolin-2-yl-carbonyl)aminomethyl]-5-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  邻菲咯啉基受体对碳水化合物的高效识别：α-和β-异构体结合偏好

  摘要：

  在竞争性和非竞争性介质中的1 H NMR光谱滴定，以及在两相系统中的结合研究，例如糖从水相到有机溶剂的相转移以及固体碳水化合物在非极性介质中的溶解，都显示了对中性离子的高效识别碳水化合物和基于非环菲咯啉的受体1的有趣的结合偏好。与先前描述的无环受体相比，化合物1显示出显着更高的结合亲和力，罕见的从水中将糖提取到非极性有机溶液中的能力以及在识别糖苷方面α-与β-异头物的结合偏好，这与其他受体系统所观察到的不同。X射线晶体学研究表明，在1的结合口袋中存在水分子，这些水分子参与氢键基序的形成，类似于分子模拟受体-糖复合物中糖OH基团所暗示的那些。描述了1的分子模型计算，合成，晶体结构和结合特性，并将其与先前描述的受体进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200900664

文献信息

• Highly Effective Recognition of Carbohydrates by Phenanthroline-Based Receptors: α- versus β-Anomer Binding Preference
  作者：Monika Mazik、Andrè Hartmann、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200900664

  日期：2009.9.14

  phase transfer of sugars from aqueous into organic solvents and dissolution of solid carbohydrates in apolar media revealed both highly effective recognition of neutral carbohydrates and interesting binding preferences of an acyclic phenanthroline‐based receptor 1. Compared to the previously described acyclic receptors, compound 1 displays significantly higher binding affinities, the rare capability to

  在竞争性和非竞争性介质中的1 H NMR光谱滴定，以及在两相系统中的结合研究，例如糖从水相到有机溶剂的相转移以及固体碳水化合物在非极性介质中的溶解，都显示了对中性离子的高效识别碳水化合物和基于非环菲咯啉的受体1的有趣的结合偏好。与先前描述的无环受体相比，化合物1显示出显着更高的结合亲和力，罕见的从水中将糖提取到非极性有机溶液中的能力以及在识别糖苷方面α-与β-异头物的结合偏好，这与其他受体系统所观察到的不同。X射线晶体学研究表明，在1的结合口袋中存在水分子，这些水分子参与氢键基序的形成，类似于分子模拟受体-糖复合物中糖OH基团所暗示的那些。描述了1的分子模型计算，合成，晶体结构和结合特性，并将其与先前描述的受体进行了比较。