3',6'-Bis[(4-nitrophenyl)methoxy]spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one | 910656-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-Bis[(4-nitrophenyl)methoxy]spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• 英文别名: 3',6'-bis[(4-nitrophenyl)methoxy]spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 910656-88-1
• 化学式: C₃₄H₂₂N₂O₉
• 分子量: 602.557
• InChiKey: VQNXIAZDMCPNFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-Bis[(4-nitrophenyl)methoxy]spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到3',6'-Bis[(4-aminophenyl)methoxy]spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of a novel class of fluorescein-based N-glycosylamines

  摘要：

  A series of fluorescein-based N-glycosylamines was synthesized from the corresponding fluorescein amine and a partially protected D-glucose. The physiochemical investigation of these compounds by spectral and morphological studies reveals their gelation potential. The exclusive localization of fluorescence in the cytoplasm through cell imaging studies reveals the anti-cancer potentials of N-glycosylamines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.06.001
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 fluorescein free acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到3',6'-Bis[(4-nitrophenyl)methoxy]spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of a novel class of fluorescein-based N-glycosylamines

  摘要：

  A series of fluorescein-based N-glycosylamines was synthesized from the corresponding fluorescein amine and a partially protected D-glucose. The physiochemical investigation of these compounds by spectral and morphological studies reveals their gelation potential. The exclusive localization of fluorescence in the cytoplasm through cell imaging studies reveals the anti-cancer potentials of N-glycosylamines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.06.001

文献信息

• US8021647B2
  申请人：——

  公开号：US8021647B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• [EN] ENZYME DETECTION METHOD AND REAGENT<br/>[FR] PROCEDE ET REACTIF DE DETECTION D'UNE ENZYME
  申请人：GE HEALTHCARE UK LTD

  公开号：WO2006100417A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  [EN] The invention provides a method for determining nitroreductase activity, the method comprising combining a substrate comprising a compound of formula (I): wherein groups R^a and R^b are attached to atoms of the Z ring system; Z represents the a chain of linked atoms necessary to complete an aromatic or heteroaromatic ring system having five or six atoms selected from carbon atoms and optionally no more than two atoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; FLUOR is a fluorescent dye selected from xanthene, coumarin and oxazine dyes; L₁ is a bond or is an atom or a chain of 2 to 10 covalently linked atoms selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen and sulphur atoms; each R^a is hydrogen or may be selected from electron donating and withdrawing groups, and p is 0 or an integer from 1 to 3; R^b is hydrogen or is the group -L₂-W, where L₂ is a linker chain containing from 1-20 linked atoms and W is a fluorescent dye moiety or a quenching group; m is 0 or 1; and r is 1 or 2; with a sample containing or suspected to contain nitroreductase under conditions to cause cleavage of FLUOR from the substrate. Nitroreductase activity is determined by detecting a change in an optical property of the sample.
  [FR] L'invention concerne un procédé destiné à déterminer l'activité de la nitroréductase, le procédé comprenant la combinaison d'un substrat comprenant un composé répondant à la formule (I) : dans laquelle les groupes R^a et R^b sont liés aux atomes du système cyclique de Z ; Z représente une chaîne d'atomes liés nécessaire pour réaliser un système cyclique aromatique ou hétéroaromatique ayant cinq ou six atomes choisis parmi des atomes de carbone et éventuellement deux atomes au plus choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre ; Le groupe FLUOR est un colorant fluorescent choisi parmi des colorants de xanthène, de coumarine et d'oxazine ; L₁ représente une liaison ou un atome ou une chaîne de 2 à 10 atomes liés par covalence choisis dans le groupe constitué par des atomes de carbone, d'azote, d'oxygène et de soufre ; chaque R^a représente un atome d'hydrogène ou peut être choisi parmi des groupes donneurs ou attracteurs d'électrons, et p vaut 0 ou un nombre entier de 1 à 3 ; R^b représente un atome d'hydrogène ou représente le groupe -L₂-W, où L₂ représente une chaîne de liaison contenant de 1 à 20 atomes liés et W représente un fragment d'un colorant fluorescent ou un groupe d'arrêt ; m vaut 0 ou 1 ; et r vaut 1 ou 2 ; avec un échantillon contenant ou étant suspecté de contenir la nitroréductase dans des conditions entraînant le clivage du groupe FLUOR du substrat. L'activité de la nitroréductase est déterminée en détectant un changement concernant une propriété optique de l'échantillon.
• Design, synthesis, and biological evaluation of a novel class of fluorescein-based N-glycosylamines
  作者：Mani Rajasekar、Sulaiman Mahaboob Khan、Sivasithamparam Niranjali Devaraj、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1016/j.carres.2011.06.001

  日期：2011.9

  A series of fluorescein-based N-glycosylamines was synthesized from the corresponding fluorescein amine and a partially protected D-glucose. The physiochemical investigation of these compounds by spectral and morphological studies reveals their gelation potential. The exclusive localization of fluorescence in the cytoplasm through cell imaging studies reveals the anti-cancer potentials of N-glycosylamines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.