(S)-2-azido-3-phenylpropan-1-ol | 439694-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-azido-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-azido-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 439694-28-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: RKPLSDGWSKAAFS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azido-3-phenylpropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 左旋甲基苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  （的简明对映选择性合成- [R）-selegiline，（小号）-benzphetamine和正式合成（- [R ）手性通过酰亚胺烯醇化物的电叠氮化-sitagliptin

  摘要：

  简明和（的高产对映选择性合成- [R）-selegiline，抗帕金森氏药，（小号）-benzphetamine，抗肥胖剂，以及（小号）-sitagliptin，抗糖尿病药物已经描述从市售起始可用的原料采用Evans手性酰亚胺烯酸酯的亲电子叠氮化作为关键的手性诱导步骤，该步骤以非对映选择性高的方式进行（> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 (S)-2-azido-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （的简明对映选择性合成- [R）-selegiline，（小号）-benzphetamine和正式合成（- [R ）手性通过酰亚胺烯醇化物的电叠氮化-sitagliptin

  摘要：

  简明和（的高产对映选择性合成- [R）-selegiline，抗帕金森氏药，（小号）-benzphetamine，抗肥胖剂，以及（小号）-sitagliptin，抗糖尿病药物已经描述从市售起始可用的原料采用Evans手性酰亚胺烯酸酯的亲电子叠氮化作为关键的手性诱导步骤，该步骤以非对映选择性高的方式进行（> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.014

文献信息

• Microwave-Enhanced Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>,<i>N′</i>-Linked Aliphatic Oligoureas and Related Hybrids
  作者：Céline Douat-Casassus、Karolina Pulka、Paul Claudon、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/ol3012106

  日期：2012.6.15

  A practical and efficient microwave-assisted solid-phase method for the synthesis of N,N′-linked oligoureas and related amide/urea hybrid oligomers, featuring the use of succinimidyl (2-azido-2-substituted ethyl) carbamate monomers, is reported. The rate enhancement of urea formation under microwave irradiation combined with the mild conditions of the phosphine-based azide reduction makes this approach

  报道了一种实用，有效的微波辅助固相法，用于合成N，N'-连接的寡聚脲和相关的酰胺/脲杂化低聚物，其特征在于使用了琥珀酰亚胺基（2-叠氮基-2-取代的乙基）氨基甲酸酯单体。 。微波辐照下尿素形成的速率提高，以及基于膦的叠氮化物还原的温和条件，使得该方法对于常规合成寡聚尿素以及可能用于文库生产非常有效。
• Click chemistry inspired synthesis of ferrocene amino acids and other derivatives
  作者：V. Sai Sudhir、N.Y. Phani Kumar、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.011

  日期：2010.2

  wide range of ferrocenyl-amino acids and other derivatives in excellent yield. Diverse amino acid containing azides were synthesized and ligated to ferrocene employing click reaction to access ferrocenyl amino acids. Chiral alcohols, esters, diols, amines containing azido group were tagged to ferrocene via click reaction to generate ferrocene derived chiral derivatives. A novel strategy for direct incorporation

  这项工作报告了以优异的产率合成了多种二茂铁基氨基酸和其他衍生物。合成了包含多种氨基酸的叠氮化物，并通过点击反应将其连接到二茂铁上，从而获得二茂铁氨基酸。通过点击反应将含有叠氮基的手性醇，酯，二醇，胺标记为二茂铁，以生成二茂铁衍生的手性衍生物。报道了将二茂铁直接掺入肽中的新策略和1，1'二取代二茂铁氨基酸衍生物的新途径。
• Optically Active (Peptido-carbene)palladium Complexes: Towards True Solid-Phase Combinatorial Libraries of Transition Metal Catalysts
  作者：Jakob F. Jensen、Kasper Worm-Leonhard、Morten Meldal

  DOI：10.1002/ejoc.200800234

  日期：2008.6.27

  combinatorial solid-phase peptide chemistry to produce catalysts with enzyme-like properties of stereoselectivity, regioselectivity and even substrate selectivity. A series of new functionalised carbene precursors/donors – imidazolium salts – each containing both amino acid and carboxylic acid functionality was synthesised in solution. The readily accessible carbene precursors were incorporated within the backbones

  这项工作探索了通过组合固相肽化学形成过渡金属催化剂的潜力，以生产具有立体选择性、区域选择性甚至底物选择性等酶类特性的催化剂。在溶液中合成了一系列新的功能化卡宾前体/供体——咪唑盐——每个都包含氨基酸和羧酸官能团。通过标准的固相肽偶联技术，容易获得的卡宾前体被结合到连接到 PEGA 树脂的肽的骨架中。该合成策略可以轻松访问单齿和双齿配体系统，在中心过渡金属原子周围提供折叠结构，具有不同程度的空间拥挤和咬合角。改变两个卡宾供体之间掺入的氨基酸数量促进了复合物性质的变化。两种配体系统都通过标准碱处理与钯 (II) 络合，并通过质谱和核磁共振光谱研究了 Pd 络合物。单齿（卡宾）钯配合物各自是相邻羰基的烯醇化和质子损失的产物，随后氧阴离子与钯原子配位。所建立的方法适用于固体载体上钯催化剂的组合合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Synthesis of Chiral 1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazole Derivatives from Amino Acids
  作者：Michael Klein、Karin Krainz、Itedale Namro Redwan、Peter Dinér、Morten Grøtli

  DOI：10.3390/molecules14125124

  日期：——

  A versatile method for the synthesis of chiral 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives starting from easily accessible naturally occurring D-or L-amino acids as chiral synthons is described. The amino acids were converted into azido alcohols, followed by copper catalyzed [3+2] cycloaddition reactions between the azido alcohols and methyl propiolate and subsequent ester aminolysis with primary

  描述了一种从容易获得的天然存在的 D-或 L-氨基酸作为手性合成子开始合成手性 1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物的通用方法。将氨基酸转化为叠氮醇，然后在铜催化下，叠氮醇与丙炔酸甲酯发生[3+2]环加成反应，随后用伯胺和仲胺进行酯氨解，得到目标化合物，收率优异，且无外消旋化。所选目标化合物的对接表明，手性1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物具有模仿已知嘌呤类似物的结合模式的潜力。
• Intramolecular azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition: versatile route to new heterocyclic structural scaffolds
  作者：Rongti Li、Daniel J. Jansen、Apurba Datta

  DOI：10.1039/b818962e

  日期：——

  relatively unexplored intramolecular version of the azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition, the present studies demonstrate the utility of the above reaction in the synthesis of a variety of as yet unreported heterocyclic structural scaffolds. The approach involved initial installation of strategic azide and alkyne moieties on a common structural framework, followed by their intramolecular cycloaddition studies

  研究了叠氮化物-炔烃[3 + 2]的相对未探索的分子内形式的环加成反应，本研究证明了上述反应在合成各种尚未报道的杂环结构支架中的效用。该方法涉及将战略叠氮化物和炔烃部分最初安装在共同的结构框架上，然后进行分子内环加成研究。关键的叠氮炔炔中间体可从各种容易获得的起始原料（例如烯烃，环氧化物，氨基酸，氨基醇，酮等）中高效获得。将叠氮化物官能团掺入所需骨架的关键反应包括环氧化物的叠氮化，用叠氮化物亲核试剂取代羟基，以及在胺上的重氮转移。所需炔烃官能团的连接是通过N-或O完成的-用适当的炔丙基卤进行-烷基化。如此制备的叠氮炔进行平滑的分子内环加成，产生各种新颖的三唑并恶嗪和三唑并吡嗪衍生物。有趣的是，与分子间形式不同，进行上述环加成反应不需要金属催化。可以预期的是，本研究的结果及其进一步扩展将为通往具有结构和生物学意义的各种独特化学实体提供潜在的富饶途径。