9-methyl-1,3-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)-3H-pyrrolo[1,2-a]indole | 1263145-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-1,3-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)-3H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: 4-Methyl-1,3-diphenyl-1-thiophen-2-ylpyrrolo[1,2-a]indole；4-methyl-1,3-diphenyl-1-thiophen-2-ylpyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 1263145-95-4
• 化学式: C₂₈H₂₁NS
• 分子量: 403.547
• InChiKey: PJNPZUORPFONSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 1,3-Diphenyl-1-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-ol 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.4h， 以88%的产率得到9-methyl-1,3-diphenyl-3-(thiophen-2-yl)-3H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸银催化的Friedel-Crafts / NC键形成序列的N杂环杂环的化学选择性级联反应

  摘要：

  化学选择性合成N稠合杂环的有效级联方法，包括9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，3 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和1 H-吡咯并[1,2- a ]已开发出吲哚衍生物。这种转变是通过三氟甲磺酸银（I）催化的连续Friedel-Crafts反应/ NC键在易于获得的炔丙醇和3取代的1 H-吲哚之间形成的顺序进行的。不仅可以根据炔丙醇的取代方式观察到极好的化学选择性，而且路易斯酸催化的NC键形成过程可以在无碱和无配体的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000525

文献信息

• Chemoselective Cascade Synthesis of N-Fused Heterocycles via Silver(I) Triflate-Catalyzed Friedel-Crafts/N-C Bond Formation Sequence
  作者：Lu Hao、Yingming Pan、Tao Wang、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201000525

  日期：2010.12.17

  An efficient cascade methodology toward chemoselective synthesis of N-fused heterocycles including 9H-pyrrolo[1,2-a]indole, 3H-pyrrolo[1,2-a]indole and 1H-pyrrolo[1,2-a]indole derivatives has been developed. This transformation proceeds via a silver(I) triflate-catalyzed consecutive Friedel–Crafts reaction/NC bond formation sequence between readily available propargyl alcohols and 3-substituted 1H-indoles

  化学选择性合成N稠合杂环的有效级联方法，包括9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，3 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和1 H-吡咯并[1,2- a ]已开发出吲哚衍生物。这种转变是通过三氟甲磺酸银（I）催化的连续Friedel-Crafts反应/ NC键在易于获得的炔丙醇和3取代的1 H-吲哚之间形成的顺序进行的。不仅可以根据炔丙醇的取代方式观察到极好的化学选择性，而且路易斯酸催化的NC键形成过程可以在无碱和无配体的条件下进行。