N-(4-methoxyphenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)methanimine | 905556-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)methanimine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanimine
• CAS: 905556-47-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: QJLKRZJPUYTLDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)methanimine 在 水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-(1-炔基)苯扎二亚胺与水串联反应构建异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了 Cu(OAc)2 催化的 2-(1-炔基) 苯并二亚胺与水的串联反应，用于合成异喹啉-1(2H)-酮。此外，只需在反应体系中加入 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS：X = Cl、Br、I），即可以良好的收率获得 4-卤素取代的异喹啉-1(2H)-酮。机理研究表明，该反应可能是由 2-(1-炔基) 苯扎二亚胺的高度区域选择性分子内环化引发的，生成相应的异喹啉鎓中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500908
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  铟(III)催化邻(炔基)苄基衍生物环异构化合成1H-异色烯和1,2-二氢异喹啉

  摘要：

  1H-Isochromene 和 1,2-dihydroisoquinolines 是通过区域选择性铟 (III) 催化的 o-(炔基) 苄基衍生物的分子内氢官能化合成的。在 80–100 °C 下，在甲苯中使用三碘化铟 (5–10 mol%)，通过区域选择性 6-内切-分子内炔烃加氢烷氧基化或加氢胺化，以良好的产率与邻（炔基）苄醇和胺进行反应。或者，在较温和的反应条件下，使用 InI3 (5 mol%) 和 Hantzsch 酯 (120 mol%) 发生 o-(炔基) 苯甲醛和亚胺衍生物的环异构化反应，得到各种功能化的 1H-异色烯和 1 ,2-二氢异喹啉通过多米诺环异构化/还原方法。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751383

文献信息

• Rh₂(OAc)₄-AgOTf Cooperative Catalysis in Cyclization/Three-Component Reactions for Concise Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines
  作者：Zhenqiu Guo、Mei Cai、Jun Jiang、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/ol902409u

  日期：2010.2.19

  Dirhodium acetate and silver triflate cooperatively catalyzed tandem cyclization/three-component reactions of 2-alkynylarylaldimines with diazo compounds and water or alcohols are reported to afford 1,2-dihydroisoquinolines bearing α-hydroxyl-β-amino carboxylate skeleton in high yield.

  据报道，乙酸铱和三氟甲磺酸银协同催化2-炔基芳基亚胺与重氮化合物和水或醇的串联环化/三组分反应，可高产率提供带有α-羟基-β-氨基羧酸盐骨架的1,2-二氢异喹啉。
• Regioselective synthesis of functionalized dihydroisoquinolines from o-alkynylarylaldimines via the Reformatsky reaction
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、Urvashi Urvashi、Sandeep K. Ginotra、Pooja Yadav、Gulshan Kumar、Vibha Tandon

  DOI：10.1039/c6ob01790h

  日期：——

  of functionalized 1,2-dihydroisoquinolines from o-alkynylarylaldimines via the Reformatsky reaction without the aid of an external Lewis acid has been described. The chemistry involves the dual role of the Reformatsky reagent which has been generated in situ in the reaction. We propose that one molecule of the Reformatsky reagent is being utilised for the activation of alkynes, whereas the second molecule

  已经描述了在不借助外部路易斯酸的情况下经由Reformatsky反应从邻-炔基芳基醛亚胺合成官能化的1，2-二氢异喹啉的新颖方法。化学过程涉及原位产生的Reformatsky试剂的双重作用在反应中。我们建议Reformatsky试剂的一个分子被用于炔烃的活化，而第二个分子则充当亚胺基碳上的亲核试剂。该合成途径具有较高的官能团耐受性，并且可以以克为单位进行利用。所提出的机理途径得到了控制实验的充分支持。1,2-二氢异喹啉衍生物对HIV整合酶的链转移活性显示出高达90％的抑制作用。
• Silver-catalyzed tandem cycloisomerization/hydroarylation reactions and mechanistic investigations for an efficient access to 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Maxime De Abreu、Yue Tang、Etienne Brachet、Mohamed Selkti、Véronique Michelet、Philippe Belmont

  DOI：10.1039/d0ob02197k

  日期：——

  An efficient silver-catalyzed tandem reaction for the formation of 1,2-dihydroisoquinoline derivatives is herein reported. Highly functionalized multiheterocyclic scaffolds are accessible in a straightforward manner using readily accessible starting materials under mild conditions. This methodology offers an attractive route for the synthesis and development of a biologically relevant new heterocyclic

  本文报道了用于形成1，2-二氢异喹啉衍生物的有效的银催化串联反应。在温和的条件下，使用容易获得的起始原料，可以直接获得高度功能化的多杂环支架。该方法为合成和开发生物学上相关的新型杂环药效团提供了一条诱人的途径，该方法将异喹啉的生物活性与串联反应过程中掺入的各种含氮杂环（吲哚，吡咯）的生物活性合并。还进行了机理研究以及大范围和局限性研究，改变了该药效团的各个位点。
• Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines via Rhenium-catalyzed Tandem Cyclization and Nucleophilic Addition of 2-(1-Alkynyl)arylaldimines
  作者：Rui Umeda、Tetsuya Ishida、Yota Nakagawa、Mitsuru Inoue、Tatsuo Yajima、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1246/cl.180200

  日期：2018.6.5

  method for 1,2-dihydroisoquinolines via the 6-endo-dig cyclization of 2-alkynylaldimines and nucleophilic addition has been developed. When the 2-alkynylaldimines were reacted with various nucleophiles such as nitromethane, dimethyl malonate, phenylacetylene, hydrosilane, allylstannane, and ketene silyl acetal in the presence of a rhenium catalyst, the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines were obtained

  已经开发了一种通过 2-炔基醛亚胺的 6-endo-dig 环化和亲核加成来合成 1,2-二氢异喹啉的方法。当 2-炔基醛亚胺与各种亲核试剂如硝基甲烷、丙二酸二甲酯、苯乙炔、氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛在铼催化剂存在下反应时，以中等至良好的收率获得相应的 1,2-二氢异喹啉。
• Rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines by the intramolecular cyclization of 2-alkynylaldimines or 2-alkynylbenzylamines
  作者：Rui Umeda、Tetsuya Ishida、Shintaro Mori、Hiroki Yashima、Tatsuo Yajima、Issey Osaka、Riko Takata、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133854

  日期：2024.3

  rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines has been developed. When the 2-alkynylarylaldimines were reacted with various pronucleophiles, such as nitromethane, dimethyl malonate, and phenylacetylene, in the presence of a rhenium catalyst, cyclization and subsequent nucleophilic addition proceeded to give the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines in moderate to good yields

  开发了一种铼催化合成1,2-二氢异喹啉和异喹啉的方法。当2-炔基芳基醛亚胺与各种亲核试剂（例如硝基甲烷、丙二酸二甲酯和苯乙炔）在铼催化剂存在下反应时，发生环化和随后的亲核加成，以中等至良好的收率得到相应的1,2-二氢异喹啉。当使用氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛代替亲核试剂时，氢化物、烯丙基和-C(CH)COOCH基团被引入到1,2-二氢异喹啉的1位上。 1,2-二氢异喹啉也可通过铼催化的 2-炔基苄胺环化合成。异喹啉的合成是通过使用-丁基-2-炔基醛亚胺来实现的，该亚胺是通过2-炔基苯甲醛和-丁胺的反应制备的。