(R)-2-benzyloxirane | 91420-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyloxirane
• 英文别名: (R)-(2,3-epoxypropyl)benzene；(R)-benzyl oxirane；(2R)-2-benzyloxirane
• CAS: 91420-74-5
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: JFDMLXYWGLECEY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxirane 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 左旋甲基苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  An organo-catalytic approach to the enantioselective synthesis of (R)-selegiline

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (R)-selegiline has been achieved by two routes, via proline-catalyzed alpha-aminooxylation as well as alpha-amination of phenylpropanaldehyde as the key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.012
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 在 四丁基氯化铵 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯仿 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-benzyloxirane
  参考文献：
  名称：

  二氯卡宾与β-乙醇胺的立体定向合成环氧化物的反应

  摘要：

  通过与二氯卡宾反应，将光学纯的β-乙醇胺以高收率和高ee（（，95％）转化为环氧化物。通过这种方法，α-氨基酸成功地转化为合成上有用的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91561-8

文献信息

• Stereo-Complementary Two-Step Cascades Using a Two-Enzyme System Leading to Enantiopure Epoxides
  作者：Birgit Seisser、Iván Lavandera、Kurt Faber、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200700027

  日期：2007.6.4

  A novel one-pot, two-step, two-enzyme cascade is described. Pro-chiral α-chloro ketones are stereoselectively reduced to the corresponding halohydrins as an intermediate by a biocatalytic hydrogen transfer process. The intermediate is transformed to the corresponding epoxide by a non-enantioselective halohydrin dehalogenase. Thus, by combining a Prelog- or anti-Prelog alcohol dehydrogenase with a non-selective

  描述了一种新颖的一锅两步两酶级联反应。通过生物催化氢转移过程，将手性前体α-氯酮立体选择性地还原为相应的卤代醇作为中间体。中间体通过非对映选择性卤代醇脱卤酶转化为相应的环氧化物。因此，通过将Prelog-或抗Prelog醇脱氢酶与非选择性卤代醇脱卤素酶组合，可获得对映纯（R）-和（S）-环氧化物。
• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Novel lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20090105166A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。
• Asymmetric azidohydroxylation of styrene derivatives mediated by a biomimetic styrene monooxygenase enzymatic cascade
  作者：Lía Martínez-Montero、Dirk Tischler、Philipp Süss、Anett Schallmey、Maurice C. R. Franssen、Frank Hollmann、Caroline E. Paul

  DOI：10.1039/d1cy00855b

  日期：——

  established a cascade for the asymmetric azidohydroxylation of styrene derivatives leading to chiral substituted 1,2-azido alcohols via enzymatic asymmetric epoxidation, followed by regioselective azidolysis, affording the azido alcohols with up to two contiguous stereogenic centers. A newly isolated two-component flavoprotein styrene monooxygenase StyA proved to be highly selective for epoxidation

  对映体富集的叠氮醇是有价值的手性氮丙啶和 1,2-氨基醇的前体，但其手性取代的类似物很难获得。我们建立了苯乙烯衍生物的不对称叠氮羟基化级联，通过酶促不对​​称环氧化生成手性取代的1,2-叠氮醇，然后进行区域选择性叠氮解，提供具有最多两个连续立体中心的叠氮醇。新分离的双组分黄素蛋白苯乙烯单加氧酶 StyA 被证明对烟酰胺辅酶仿生作为实用还原剂的环氧化具有高度选择性。与作为区域选择性开环的亲核试剂的叠氮化物结合，这种化学酶级联产生了高度对映体富集的芳香族 α-叠氮醇，转化率高达 >99%。双酶对应物与卤代醇脱卤酶催化的叠氮基解提供了替代的 β-叠氮醇异构体，其非对映异构体过量高达 94%。我们预计我们的生物催化级联将成为用双组分黄素蛋白单加氧酶更实际生产这些手性化合物的起点。
• NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND THE USES THEREOF
  申请人：Chandrasekhar Jayaraman

  公开号：US20130184313A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention relates to pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligands, compositions comprising an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand and methods to treat or prevent a condition, such as depression and nicotine dependence, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand.

  该发明涉及吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体，包含有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体的组合物，以及治疗或预防某种疾病的方法，如抑郁症和尼古丁依赖症，包括向需要的动物施用有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体。