10-(octyloxy)-10-oxodecanoic acid | 6734-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-(octyloxy)-10-oxodecanoic acid
• 英文别名: sebacic acid octyl ester；9-((Octyloxy)carbonyl)nonanoic acid；10-octoxy-10-oxodecanoic acid
• CAS: 6734-77-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: GYWCVOZDFNTGAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(octyloxy)-10-oxodecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(3-((6,6-bis((2-propylpentyl)oxy)hexanoyl)oxy)-2-(((1,4-dimethylpiperidine-4-carbonyl)oxy)methyl)propyl) 10-octyl decanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS
  [FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES POUR LE LARGAGE D'AGENTS ACTIFS

  摘要：

  该发明提供了化合物的结构式（I）：或其药用可接受盐，其中R1-R4、n和p在此处定义。结构式（I）的化合物及其药用可接受盐是用于将生物活性剂传递至细胞和组织中的阳离子脂质。

  公开号：

  WO2015095340A1
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸 、 辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以12 g的产率得到10-(octyloxy)-10-oxodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS
  [FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES POUR LE LARGAGE D'AGENTS ACTIFS

  摘要：

  该发明提供了化合物的结构式（I）：或其药用可接受盐，其中R1-R4、n和p在此处定义。结构式（I）的化合物及其药用可接受盐是用于将生物活性剂传递至细胞和组织中的阳离子脂质。

  公开号：

  WO2015095340A1

文献信息

• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES DESTINÉS À LA LIBÉRATION D'AGENTS ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015095346A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R3, n, p, L1 and L2 are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  这项发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R3、n、p、L1和L2在此处被定义。式（I）的化合物及其药学上可接受的盐是阳离子脂质，在将生物活性剂传递给细胞和组织方面非常有用。
• Combinatorial Synthesis of A Series of Alkyl/Alkenylacyloxy Derivatives at the C-28 Position of Toosendanin as Insecticidal Agents
  作者：Junliang Zhang、Huan Qu、Xiang Yu、Xiaoyan Zhi、Hui Chen、Hui Xu

  DOI：10.2174/1386207311316050004

  日期：2013.4.1

  In continuation of our program aimed at the discovery and development of natural-product-based insecticidal agents, we have synthesized eighteen alkyl/alkenylacyloxy derivatives at the C-28 position adopting exo-configuration of toosendanin (3a-r) by the reaction of toosendanin with fatty acids in the presence of N,N’-diisopropylcarbodiimide and 4- dimethylaminopyridine. Their activity was preliminarily evaluated against the pre-third-instar larvae of Mythimna separata Walker in vivo. Especially compounds 3e and 3o displayed the more promising insecticidal activity than their natural precursor, toosendanin. It suggested that for the n-alkyloyloxy series derivatives, the proper length of the side chain R at the C-28 position of toosendanin was very important for their insecticidal activity.

  作为我们旨在发现和发展基于天然产物杀虫剂计划的一部分，我们通过土槿皮素与脂肪酸在N,N’-二异丙基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下反应，合成了十八种C-28位具有外向构型的烷基/烯基酰氧基衍生物（3a-r）。在体内对草地贪夜蛾的前三龄幼虫进行了初步的活性评估，尤其是化合物3e和3o展现出了比其天然前体土槿皮素更具有希望的杀虫活性。这表明对于n-烷基酰氧基系列衍生物来说，土槿皮素C-28位上的侧链R的长度对其杀虫活性非常重要。
• Direct Access to Medium-Chain α,ω-Dicarboxylic Acids by Using a Baeyer-Villiger Monooxygenase of Abnormal Regioselectivity
  作者：Jia-Mei Yu、Yuan-Yang Liu、Yu-Cong Zheng、Hao Li、Xiao-Yan Zhang、Gao-Wei Zheng、Chun-Xiu Li、Yun-Peng Bai、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/cbic.201800318

  日期：2018.10.4

  Seeking the unusual: Regioselectivity of Baeyer–Villiger monooxygenases is essential in determining the structures of generated esters or lactones in organic synthesis. A green route directly to medium‐chain α,ω‐dicarboxylic acids through an enzymatic Baeyer–Villiger oxidation–hydrolysis cascade from oil‐derived keto acids is presented.

  寻求与众不同：Baeyer-Villiger单加氧酶的区域选择性对于确定有机合成中生成的酯或内酯的结构至关重要。提出了一条绿色路线，该路线通过油衍生的酮酸通过酶的Baeyer-Villiger氧化-水解级联反应直接通往中链α，ω-二羧酸。
• Biobased compositions
  申请人：EVOCO LIMITED

  公开号：US11072694B1

  公开（公告）日：2021-07-27

  A composition comprised of a component selected from the group consisting of a biobased bis-alkyl succinate and a biobased bis-alkyl sebacate, each derived, for example, from the esterification of biobased diacid such as succinic acid or sebacic acid, and a biobased alcohol and a biobased polyester.

  一种由从生物基双烷基琥酸盐和生物基双烷基硬脂酸盐组成的组分构成的组合物，每种组分例如均来源于生物基二酸（如琥酸或硬脂酸）的酯化反应产生的生物基醇和生物基聚酯。
• [EN] STABILIZATION AND SURFACE MODIFICATION OF ORGANIC MATERIALS<br/>[FR] STABILISATION ET MODIFICATION DE SURFACE DE MATIÈRES ORGANIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2009127514A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Organic materials which possess outstanding stability to oxidative, thermal or light-induced degradation and/or are able to reduce the surface energy of organic materials comprise at least one compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1.

  具有抗氧化、热降解或光降解稳定性，或能够降低有机材料表面能的有机材料，至少包含式(I)中的一个化合物，其中一般符号如权利要求1所定义。