2-Chloro-3,3-difluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-ol | 119555-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Chloro-3,3-difluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-chloro-3,3-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 119555-93-0
• 化学式: C₁₀H₉ClF₂O₂
• 分子量: 234.63
• InChiKey: QWRJDTADUVLFOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3,3-difluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3Z)-2-chloro-3-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过新型重排和CC与Pd催化与二乙基锌反应形成CC键来合成2-氯-1,1-二氟烯丙基甲磺酸酯

  摘要：

  在碱存在下用甲磺酰氯处理2-氯-3,3-二氟丙-2-烯-1-醇衍生物（2）不能得到预期的酯，而是2-氯-1,1-二氟丙-2甲磺酸甲酯（4）通过新型[3,3]σ重排。4在四（三苯基膦）钯存在下与二乙基锌反应，通过CC键形成，然后进行脱氟化氢反应，以中等至良好的收率得到1-烷基-或1-芳基-2-氯-3-氟戊-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.02.010
• 作为产物：
  描述：

  氟烷 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-Chloro-3,3-difluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碱存在下氟烷与羰基化合物的反应

  摘要：

  发现在碱存在下，氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1）与醛和酮的反应产生了1-烷基-或1-芳基-2-溴-取决于碱和反应条件，选择性地以良好至中等的产率选择性地选择2-氯-3,3,3-三氟丙醇（2）或2-氯-3,3-二氟-2-丙烯醇（3）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00148-9

文献信息

• Synthesis of 2-chloro-1,1-difluoroallyl mesylates through novel rearrangement and CC bond formation by their Pd-catalyzed reaction with diethylzinc
  作者：Akira Ando、Masakazu Nishihara、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.02.010

  日期：2005.5

  the presence of a base did not give the expected esters but 2-chloro-1,1-difluoroprop-2-enyl methanesulfonates (4) through a novel [3,3] sigmatropic rearrangement. Reaction of 4 with diethylzinc in the presence of tetrakis(triphenylphosphine) palladium gave 1-alkyl- or 1-aryl-2-chloro-3-fluoropenta-1,3-dienes in moderate to good yields through a CC bond formation followed by dehydrofluorination.

  在碱存在下用甲磺酰氯处理2-氯-3,3-二氟丙-2-烯-1-醇衍生物（2）不能得到预期的酯，而是2-氯-1,1-二氟丙-2甲磺酸甲酯（4）通过新型[3,3]σ重排。4在四（三苯基膦）钯存在下与二乙基锌反应，通过CC键形成，然后进行脱氟化氢反应，以中等至良好的收率得到1-烷基-或1-芳基-2-氯-3-氟戊-1,3-二烯。
• Reaction of halothane with carbonyl compounds in the presence of bases
  作者：Akira Ando、Junko Takahashi、Yuki Nakamura、Naoki Maruyama、Masakazu Nishihara、Kaori Fukushima、Jin Moronaga、Mayumi Inoue、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00148-9

  日期：2003.10

  reaction of halothane, 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane (1), with aldehydes and ketones in the presence of bases was found to give 1-alkyl- or 1-aryl-2-bromo-2-chloro-3,3,3-trifluoropropanols (2) or 2-chloro-3,3-difluoro-2-propenols (3) selectively in good to moderate yields depending on the bases and reaction conditions.

  发现在碱存在下，氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1）与醛和酮的反应产生了1-烷基-或1-芳基-2-溴-取决于碱和反应条件，选择性地以良好至中等的产率选择性地选择2-氯-3,3,3-三氟丙醇（2）或2-氯-3,3-二氟-2-丙烯醇（3）。