(±)ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate | 86981-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate
• 英文别名: ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)-propionate；ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propanoate
• CAS: 86981-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 263.12
• InChiKey: UKCDLIBIFNZMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,6-二氯苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  基于苯并恶唑的隐孢子虫肌苷5'-单磷酸脱氢酶抑制剂的优化

  摘要：

  Cryptosporidium parvum是一种肠道原生动物寄生虫，已成为导致腹泻、营养不良和肠胃炎的主要原因，并构成潜在的生物恐怖主义威胁。C. parvum通过依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 的简化途径从宿主腺苷合成鸟嘌呤核苷酸。我们之前已经通过高通量筛选确定了几种寄生虫选择性C. parvum IMPDH ( Cp IMPDH) 抑制剂。在本文中，我们报告了一系列苯并恶唑衍生物的构效关系 (SAR)，其中许多化合物证明了Cp IMPDH IC 50纳摩尔范围内的值和比人 IMPDH (hIMPDH) 高 500 倍的选择性。与之前报道的Cp IMPDH 抑制剂不同，这些化合物是对 NAD + 的竞争性抑制剂。SAR 研究表明，在苯并恶唑的 2 位需要吡啶和其他小的杂芳族取代基才能产生有效的抑制活性。此外，还强调了关于苯并恶唑和抑制剂的酰胺部分的其他几个 SAR 结论，包括优选的立体化学。还介绍了代表性

  DOI：

  10.1021/jm400241j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 、 2-氯丙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 4-甲基-2-戊酮 作用下， 反应 10.0h， 以14.16 kg的产率得到(±)ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  一种简单、方便、安全的盐酸洛非西定合成工艺

  摘要：

  提出了一种非常有效、经济且易于扩展的合成盐酸洛非西丁 ( 1 ) 的方法，该方法是一种用于治疗阿片类药物戒断的 α2-肾上腺素能受体激动剂。工艺开发允许从 2-(2,6-二氯苯氧基)丙酸乙酯 ( 13 ) 和乙二胺 ( 5 ) 在异丙醇钛的作用下，通过一锅酰胺化/咪唑啉成环反应制备盐酸洛非西丁 ( 1 ) . 所需的中间体2-(2,6-二氯苯氧基)丙酸乙酯( 13 )可以通过2-氯丙酸乙酯( 12 )对2,6-二氯苯酚( 2 )的O-烷基化反应得到。) 使用碳酸钾作为酸清除剂。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00453

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF LOFEXIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LOFEXIDINE
  申请人：PROCOS SPA

  公开号：WO2020254580A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed is a process for the synthesis of lofexidine of formula (I) and the hydrochloride salt thereof (II), from ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate (III) and ethylenediamine in the presence of tetravalent titanium alkoxides, preferably titanium isopropoxide, in an apolar solvent such as toluene. A further object of the present invention is a process for the preparation of the intermediate ethyl 2-(2,6-dichlorophenoxy)propionate (III) from 2,6-dichlorophenol and ethyl 2-chloropropionate in the presence of a polar aprotic solvent and an alkali or alkaline earth carbonate salt, preferably potassium carbonate. Both processes are more cost-effective and more easily industrially scalable than the known procedures, thus enabling the active ingredient to be obtained with high yields at a limited cost.

  本发明揭示了一种合成Lofexidine的方法，该方法使用乙基2-(2,6-二氯苯氧基)丙酸酯（III）和乙二胺在四价钛烷氧化物的存在下（最好是异丙醇钛）在类似甲苯的无极性溶剂中合成Lofexidine的化学式(I)及其盐酸盐(II)。本发明的另一个目标是一种制备中间体乙基2-(2,6-二氯苯氧基)丙酸酯（III）的方法，该方法使用2,6-二氯苯酚和乙基2-氯丙酸酯在极性无水溶剂和碱性或碱土碳酸盐的存在下（最好是碳酸钾）进行反应。这两种方法比已知的程序更具成本效益，更容易实现工业化规模化，从而以较低的成本获得高产率的活性成分。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF LOFEXIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LOFEXIDINE
  申请人：MEDICHEM SA

  公开号：WO2021209617A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention relates to an improved process for the synthesis of lofexidine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, using an aluminium alkoxide as Lewis acid.

  本发明涉及一种改进的合成Lofexidine或其药学上可接受的盐的方法，其中使用铝烷氧化物作为路易斯酸。
• (+)-2-[1-(2,6-Dichlorophenoxy)-ethyl]-1,3-diazacyclopent-2-ene and the
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04443464A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  This invention relates to (+)-2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)-ethyl]-1,3-diazacyclopent-2-ene and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and the method for the treatment of human beings suffering from nervous disarrangements, in particular migraine, using these compounds.

  本发明涉及(+)-2-[1-(2,6-二氯苯氧基)乙基]-1,3-二氮杂环戊-2-烯及其药学上可接受的酸盐，以及使用这些化合物治疗患有神经紊乱的人类，特别是偏头痛的方法。
• Process for producing
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04518783A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  This invention relates to processes for producing the (-)-2-[1-(2,6-dichlorophenoxy)-ethyl]-1,3-diazacyclopent-2-ene and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and the method for lowering the blood pressure in human beings suffering from increased blood pressure, using these compounds.

  本发明涉及制备(-)-2-[1-(2,6-二氯苯氧基)-乙基]-1,3-二氮杂环戊-2-烯及其药学上可接受的酸盐，以及使用这些化合物降低患有高血压的人类血压的方法。
• BIEDERMANN, J.;PROP, G.;DOPPELFELD, I. -S.
  作者：BIEDERMANN, J.、PROP, G.、DOPPELFELD, I. -S.

  DOI：——

  日期：——