dimethyl 2-phenylpyridine-3,6-dicarboxylate | 107393-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-phenylpyridine-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6-phenylpyridine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 107393-03-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: QQTSQGGHCJSHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylpyridine-3,6-dicarboxylate 、 水 、 碳酸氢钠 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOGI, SEIICHI;HOKAMA, KOZO;UENO, KAZUNORI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 4, 1087-1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-phenylpyridine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ?-phenylisocinchomeronic and 4-azafluorenone 3-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519533

文献信息

• Total Synthesis of the Thiopeptide Antibiotic Amythiamicin D
  作者：Rachael A. Hughes、Stewart P. Thompson、Lilian Alcaraz、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ja0547937

  日期：2005.11.1

  The thiopeptide (or thiostrepton) antibiotics are a class of sulfur containing highly modified cyclic peptides with interesting biological properties, including reported activity against MRSA and malaria. Described herein is the total synthesis of the thiopeptide natural product amythiamicin D, which utilizes a biosynthesis-inspired hetero-Diels-Alder route to the pyridine core of the antibiotic as

  硫肽（或硫链丝菌素）抗生素是一类含硫高度修饰的环肽，具有有趣的生物学特性，包括据报道的抗 MRSA 和疟疾活性。本文描述的是硫肽天然产物菊霉素 D 的全合成，其利用生物合成启发的杂-Diels-Alder 途径到抗生素的吡啶核心作为关键步骤。使用一系列丝氨酸衍生的 1-乙氧基-2-氮杂二烯的初步研究表明，在微波辐射下，杂-Diels-Alder 与 N-乙炔胺的反应可有效进行，得到 2,3,6-三取代的吡啶。抗生素的噻唑结构单元是通过经典的 Hantzsch 反应或通过二铑 (II) 催化的化学选择性卡宾 NH 插入，然后进行硫化而获得的，并结合得到双噻唑，形成抗生素的左侧片段。三噻唑基氮杂二烯与 2-(1-乙酰氨基乙烯基)噻唑-4-羧酸苄酯的关键 Diels-Alder 反应得到核心四噻唑基吡啶，通过连续掺入甘氨酸和双噻唑片段将其加工成天然产物通过大环化。
• Biosynthesis inspired Diels–Alder route to pyridines: synthesis of the 2,3-dithiazolylpyridine core of the thiopeptide antibiotics
  作者：Christopher J. Moody、Rachael A. Hughes、Stewart P. Thompson、Lilian Alcaraz

  DOI：10.1039/b204868j

  日期：——

  Reaction of serine derived 1-alkoxy-2-azadienes with dehydroalanine derived dienophiles results in Diels-Alder reaction and aromatisation to give 2,3,6-trisubstituted pyridines, thereby establishing the viability of the proposed biosynthetic route to the pyridine ring of the thiopeptide antibiotics originally proposed by Bycroft and Gowland.

  丝氨酸衍生的1-烷氧基-2-氮杂二烯与脱氢丙氨酸衍生的亲二烯体的反应导致狄尔斯-阿尔德反应和芳构化，得到2,3,6-三取代的吡啶，从而确立了拟议的生物合成路线到硫肽吡啶环的可行性。最初由Bycroft和Gowland提出的抗生素。
• Thermal metal-free [2+2] cycloaddition of acetylenedicarboxylates to polysubstituted butadienes
  作者：Benjamin Prek、Marta Počkaj、Willi Kantlehner、Branko Stanovnik

  DOI：10.1515/znb-2018-0052

  日期：2018.7.26

  Abstract The thermal metal-free [2+2] cycloadditions of electron-poor acetylenes to some polysubstituted systems with conjugated double bonds (polysubstituted butadienes) are described.

  摘要 描述了贫电子乙炔与一些具有共轭双键的多取代体系（多取代丁二烯）的热无金属[2+2]环加成反应。
• Diels-Alder reactions of 2-azadienes derived from cysteine and serine methyl esters and aldehydes
  作者：Thomas L. Gilchrist、António M. d'A. Rocha^Gonsalves、Teresa M.V.D. Pinbo^Melo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85683-0

  日期：1994.1

  The Diels-Alder reactions of N-benzylidenedehydroalanine methyl ester 1a with but-3-en-2-one and with other electron deficient dienophiles have been found to give new dihydro- and tetrahydropyridines. The cycloaddition reactions are regioselective but not stereoselective. Cycloaddition reactions between 1a and enamines have also been observed. The [4 + 2] cycloaddition reactions of other N-arylidenedehydroalanine

  已发现N-苄基二氢丙氨酸甲酯1a与but-3-en-2-one和其他电子不足的亲二烯体的Diels-Alder反应产生了新的二氢和四氢吡啶。环加成反应是区域选择性的，但不是立体选择性的。还已经观察到1a和烯胺之间的环加成反应。还报道了其他N-芳基二氢丙氨酸甲酯的[4 + 2]环加成反应。制备了两种新型的氮杂二烯，即N-（苯甲酰基亚甲基）脱氢丙氨酸甲酯1e和N-（乙氧基羰基亚甲基）脱氢丙氨酸甲酯1f。他们的反应N-环己烯-1-基吡咯烷和与N-环戊烯-1-基吡咯烷已导致分离出二氢吡啶和吡啶酯。
• Acyclic and Heterocyclic Azadiene Diels–Alder Reactions Promoted by Perfluoroalcohol Solvent Hydrogen Bonding: Comprehensive Examination of Scope
  作者：Zixi Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02000

  日期：2022.11.4

  cycloaddition are defined; new viable diene/dienophile reaction partners in the cycloaddition reactions are disclosed; and key comparison rate constants are reported. The perfluoroalcohol effectiveness at accelerating an inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition is directly correlated with its H-bond potential (pKa). Not only are the reactions of electron-rich dienophiles accelerated but those

  本文描述了全氟醇氢键在加速无环氮杂二烯逆电子需环加成反应中的首次应用，并通过对全系列氮杂二烯的研究推广了其在促进杂环氮杂二烯环加成反应中的应用。全面探讨了亲双烯体的范围；确定了亲二烯体和氮杂二烯的相对反应性趋势和溶剂相容性；定义了导致速率提高、产率提高的氢键溶剂效应及其对区域选择性和环加成模式的影响；公开了环加成反应中新的可行的二烯/亲双烯体反应伙伴；并报告了关键的比较速率常数。全氟醇加速逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应的有效性与其氢键势 (p Ka )直接相关。不仅富电子亲双烯体的反应得到加速，而且应变甚至未活化的烯烃和炔烃的反应也得到改善，包括代表性的生物正交点击反应。