2,5-bis[2,2,2-trifluoro-1-(2-pyrrolo)ethyl]pyrrole | 248914-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis[2,2,2-trifluoro-1-(2-pyrrolo)ethyl]pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 2,5-bis[2,2,2-trifluoro-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-；2,5-bis[2,2,2-trifluoro-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 248914-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₃F₆N₃
• 分子量: 361.29
• InChiKey: VFNLGCUNUZKPOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-128 °C
• 沸点：
  426.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[2,2,2-trifluoro-1-(2-pyrrolo)ethyl]pyrrole 在 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C₁₈H₁₃F₆N₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted [14]Triphyrin(2.1.1), Its Selective Reduction to Triphachlorin, and Stable Isomeric Triphabacteriochlorins via Direct Detrifluoromethylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03653
• 作为产物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)dipyrromethane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-bis[2,2,2-trifluoro-1-(2-pyrrolo)ethyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  内消旋三氟甲基取代的膨胀卟啉。

  摘要：

  通过以下方法合成了一系列介孔三氟甲基取代的膨胀卟啉，包括N-稠合的[24]五卟啉3，[28]六卟啉4，[32]庚卟啉5，[46]十卟啉6和[56]十二烷基卟啉7。作为带有介烷基取代基的第一个实例的2-（2,2,2-三氟-1-羟乙基）吡咯（1）的酸催化单锅缩合反应的概述。除这些产品外，还获得了卟啉2和两个杯[5]卟啉8和9。[28]六卟啉4被MnO（2）定量氧化为[26]六卟啉14。这些膨胀的卟啉已经通过质谱，（1）H和（19）F NMR光谱以及UV / Vis光谱进行了表征。已经确定了3、4、6、7和14的单晶结构。N-稠合的[24]五卟啉3显示出扭曲的结构，该结构包含类似于中-芳基取代的对应物的三环稠合部分，而8和9则显示为大致平面构型，而反向吡咯与sp相反（3）-杂化的中碳原子。[28]-和[26]六卟啉4和14均具有八字形结构。十卟啉6和十二卟啉7的固态结构是显着的，分别表现出月牙形构象和分子内两螺距螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/chem.200600158

文献信息

• Synthesis of Locked meso-β-Substituted Chlorins via 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Michał Gałȩzowski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo060545x

  日期：2006.8.1

  A novel approach toward “locked” chlorins with increased stability has been studied in detail. The chlorin skeleton is assembled in a convergent fashion from two fragments via a porphyrin forming reaction, followed by 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, which are formed in situ. Central to the success of the process is the presence of two electron-withdrawing groups in vicinal positions

  详细研究了一种新的“锁定”二氢卟酚的方法，该方法具有更高的稳定性。通过卟啉形成反应，由两个片段以汇聚的方式组装二氢卟酚骨架，然后在原位形成偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成。该过程成功的关键是在卟啉周边的邻近位置存在两个吸电子基团。结果，在由两个吸电子基团激活的键上，区域选择性地进行了1，3-偶极环加成。此外，由于存在两个季碳原子，形成的二氢卟酚被锁定并因此更稳定。总体而言，仅用六步就可以用容易获得的材料构造锁定的二氢卟酚。这种方法可以容忍的大量功能验证了它在更高级的研究中的广泛应用。1,3-偶极环加成的结果与亲极性（卟啉）LUMO能量之间的相关性得到了广泛的研究。在反应时间和LUMO能级之间存在明确的相关性，并且在反应产率和LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3,4-二取代的2,5-二甲酰基吡咯的方法。反应产率与LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3
• Enhanced Synthetic Access to Tris-CF₃-Substituted Corroles
  作者：Pinky Yadav、Sally Khoury、Atif Mahammed、Maryann Morales、Scott C. Virgil、Harry B. Gray、Zeev Gross

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00879

  日期：2020.4.17

  free-base corrole was obtained with a 6-fold increase in chemical yield and an 11-fold rise in isolated material per synthesis. The corresponding gallium(III) and manganese(III) complexes were isolated by adding the appropriate metal salt prior to corrole purification.

  单独关注合成 5,10,15-三(三氟甲基)咔咯所需的低聚和氧化环化步骤，结果表明[双(三氟乙酰氧基)碘]苯 (PIFA) 是一种优异的替代氧化剂。在优化条件下，获得了纯游离碱咔咯，化学产率增加了 6 倍，每次合成的分离材料增加了 11 倍。在咔咯纯化之前，通过添加适当的金属盐来分离相应的镓(III)和锰(III)络合物。
• 10,15-<i>Bis</i>(trifluoromethyl)B(III)subchlorin
  作者：Ishfaq A. Bhat、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1142/s1088424622500511

  日期：2023.1

  Meso-free B(III)subchlorin has been synthesized for the first time using meso-trifluoromethyl substituted tripyrrane, in trace quantity. It displays the most-blue shifted absorption and emission for subchlorins. This macrocycle was found to be completely resistant to oxidation and moderately generate singlet oxygen (34 %).

  我们首次使用痕量的中三氟甲基取代三吡喃合成了不含中间体的 B(III)亚氯。它显示出亚氯素中最蓝移的吸收和发射。研究发现，这种大环具有完全的抗氧化性，并能适度产生单线态氧（34%）。
• Dmowski, Wojciech; Piasecka-Maciejewska, Krystyna; Urbanczyk-Lipkowska, Zofia, Synthesis, 2003, # 6, p. 841 - 844
  作者：Dmowski, Wojciech、Piasecka-Maciejewska, Krystyna、Urbanczyk-Lipkowska, Zofia

  DOI：——

  日期：——
• meso-Trifluoromethyl-Substituted Expanded Porphyrins
  作者：Soji Shimizu、Naoki Aratani、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.200600158

  日期：2006.6.14

  [24]pentaphyrin 3, [28]hexaphyrin 4, [32]heptaphyrin 5, [46]decaphyrin 6, and [56]dodecaphyrin 7, were synthesized by means of an acid-catalyzed one-pot condensation reaction of 2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrole (1) as the first examples bearing meso-alkyl substituents. Besides these products, porphyrin 2 and two calix[5]phyrins 8 and 9 were also obtained. [28]Hexaphyrin 4 was quantitatively

  通过以下方法合成了一系列介孔三氟甲基取代的膨胀卟啉，包括N-稠合的[24]五卟啉3，[28]六卟啉4，[32]庚卟啉5，[46]十卟啉6和[56]十二烷基卟啉7。作为带有介烷基取代基的第一个实例的2-（2,2,2-三氟-1-羟乙基）吡咯（1）的酸催化单锅缩合反应的概述。除这些产品外，还获得了卟啉2和两个杯[5]卟啉8和9。[28]六卟啉4被MnO（2）定量氧化为[26]六卟啉14。这些膨胀的卟啉已经通过质谱，（1）H和（19）F NMR光谱以及UV / Vis光谱进行了表征。已经确定了3、4、6、7和14的单晶结构。N-稠合的[24]五卟啉3显示出扭曲的结构，该结构包含类似于中-芳基取代的对应物的三环稠合部分，而8和9则显示为大致平面构型，而反向吡咯与sp相反（3）-杂化的中碳原子。[28]-和[26]六卟啉4和14均具有八字形结构。十卟啉6和十二卟啉7的固态结构是显着的，分别表现出月牙形构象和分子内两螺距螺旋构象。