3,4-dimethoxybenzaldehyde hydrazone | 52693-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzaldehyde hydrazone
• 英文别名: Veratrumaldehyd-hydrazon；Veratraldehydhydrazon；[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]hydrazine；(3,4-dimethoxyphenyl)methylidenehydrazine
• CAS: 52693-86-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: AFNYVMSJGMYENT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzaldehyde hydrazone 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用高碘酸钠将二芳基α-二酮的二腙氧化为二芳基乙炔

  摘要：

  使用高碘酸钠研究了 α-二酮的二腙氧化成乙炔。此外，还发现所描述的方法适用于 al 的单腙的脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1279
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxybenzaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  羰基基团作为烷基有机金属试剂的代用品，用于钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201809112

文献信息

• Facile Method for the Conversion of Semicarbazones/Thiosemicarbazones into Azines (Under Microwave Irradiation) and Oxadiazoles (by Grinding)
  作者：Gautam Chattopadhyay、Partha Sinha Ray

  DOI：10.1080/00397911.2010.515334

  日期：2011.9.1

  Abstract In an effective transformation, semicarbazones/thiosemicarbazones are smoothly converted into azines under microwave irradition. Oxadiazoles are also obtained from semicarbazones by reaction with bromine generated in situ via a grinding reaction in the solid phase.

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。
• Metal-Free Construction of the C(sp³)–CF₃ Bond: Trifluoromethylation of Hydrazones with Togni’s Reagent under Mild Conditions
  作者：Huiying Zeng、Zhen Luo、Xinlong Han、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02072

  日期：2019.8.2

  A metal-free trifluoromethylation of hydrazones with Togni’s reagent under mild conditions was developed. Various functional groups including ester, methoxy, dimethoxy, nitro, halogen, and heterocyclic compounds were tolerated. This simple and green strategy provides a practical tool to construct C(sp3)–CF3 bonds.

  开发了在温和条件下用Togni试剂对进行的无金属三氟甲基化反应。容许各种官能团，包括酯，甲氧基，二甲氧基，硝基，卤素和杂环化合物。这种简单而绿色的策略提供了构建C（sp 3）–CF 3键的实用工具。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Umpolung Carbonyls and Alkyl Halides
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00649

  日期：2019.5.17

  nickel-catalyzed cross-coupling of Umpolung carbonyls and alkyl halides was developed. Complementary to classical alkylation techniques, this reaction utilizes Umpolung carbonyls as the environmentally benign alkyl nucleophiles, providing an efficient and selective catalytic alternative to the traditional use of highly reactive alkyl organometallic reagents.

  开发了有效的镍催化的Umpolung羰基化合物与烷基卤化物的交叉偶联。作为经典烷基化技术的补充，该反应利用Umpolung羰基化合物作为对环境无害的烷基亲核试剂，为传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用提供了有效和选择性的催化替代方法。
• Arylidene semicarbazones and their utility as herbicides
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：US03753680A1

  公开（公告）日：1973-08-21

  Substituted-arylidene semicarbazone having the formula:

  取代芳基亚胺脲酮的化学式为：
• Umpolung cross-coupling of polyfluoroarenes with hydrazones <i>via</i> activation of C–F bonds
  作者：Dawei Cao、Pan Pan、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9cc04299g

  日期：——

  cross-coupling of polyfluoroarenes with various substituted hydrazones to construct C(sp2)–C(sp3) bonds is developed. In this strategy, the C–F bond of polyfluoroarenes is cleaved and coupled with moisture- and air-stable hydrazones under mild conditions with good to excellent yields. This method provides a useful tool for synthesizing polyfluorinated pharmaceuticals and functional materials.

  提出了一种将多氟芳烃与各种取代的azo酮交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）键的umpolung策略。在这种策略下，多氟芳烃的C–F键在温和的条件下被裂解并与湿气和空气稳定的hydr偶联，并具有良好或优异的收率。该方法为合成多氟化药物和功能材料提供了有用的工具。