deca-2t,8t-diene-4,6-diynedioic acid dimethyl ester | 54981-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: deca-2t,8t-diene-4,6-diynedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: deca-2,8-diene-4,6-diynedioic acid dimethyl ester；Deca-2t,8t-dien-4,6-diindisaeure-dimethylester；Deca-2,8-dien-4,6-diindisaeure-dimethylester；Decadien-2,8-diin-4,6-disaeure-1,10-dimethylester；dimethyl (2E,8E)-deca-2,8-dien-4,6-diynedioate
• CAS: 54981-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: VFFGIPFZEMUIIP-FIFLTTCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  335.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deca-2t,8t-diene-4,6-diynedioic acid dimethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2E,8E)-Deca-2,8-dien-4,6-diin-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isomeric polyacetylenes based on natural hydroxy matricaria esters

  摘要：

  The construction of a library of natural and related polyacetylenes using a convergent synthetic strategy based on a palladium mediated cross-coupling reaction is described. The systematic synthetic study led to all possible alkene isomers of the hydroxy matricaria esters 29-32, and the corresponding tiglates 1-4. The synthesis of many of these compounds is described for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.082
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 deca-2t,8t-diene-4,6-diynedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲醇催化乙酸酯的催化方法甲醇催化的碱催化方法：水解酶催化酯的催化作用和芳香族聚酰胺的酯水解反应

  摘要：

  在NaClO 4或NaBr的存在下乙酸苯酯的甲醇分解显示速率略有增加，在LiClO 4或LiBr的存在下乙酸乙酸酯的甲醇分解显示出较大的速率降低。这些结果与脂族酯的碱性水解所获得的结果不同。它们是根据边界轨道控制反应来解释的。对于脂族酯，络合现象占主导。为芳族酯，由于π的稳定化* CO轨道能级，两个相反的效果是可能的：络合诱导的速率增加，该亲核试剂的HO协会-或CH 3 ö -其中M +导致利率下降。这两种相反作用的相对重要性取决于酯的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88325-2

文献信息

• In situ alcohol oxidation-Wittig reactions
  作者：Xudong Wei、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00592-9

  日期：1998.5

  alcohols can be oxidised with activated manganese dioxide in the presence of stabilised Wittig reagents to generate α,β-unsaturated esters directly. This simple procedure, which can also be utilised with diols to give double homologation, is generally useful and particularly valuable if the intermediate aldehydes are difficult to isolate, toxic or prone to isomerisation.

  烯丙醇，炔丙醇和苄醇可以在稳定的Wittig试剂存在下用活化的二氧化锰氧化，以直接生成α，β-不饱和酯。如果中间体醛难以分离，有毒或易于异构化，这种简单的方法（也可以与二醇一起使用以提供双重同系物）通常是有用的，并且特别有价值。
• Heilbron; Jones; Sondheimer, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1589
  作者：Heilbron、Jones、Sondheimer

  DOI：——

  日期：——
• Prevost,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2171 - 2175
  作者：Prevost,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 144. Chemistry of the higher fungi. Part X. Further polyacetylenic derivatives of decane from various basidiomycetes
  作者：J. N. Gardner、E. R. H. Jones、P. R. Leeming、J. S. Stephenson

  DOI：10.1039/jr9600000691

  日期：——
• Dess−Martin Periodinane Oxidation of Alcohols in the Presence of Stabilized Phosphorus Ylides:  A Convenient Method for the Homologation of Alcohols via Unstable Aldehydes
  作者：Anthony G. M. Barrett、Dieter Hamprecht、Mitsuru Ohkubo

  DOI：10.1021/jo971569u

  日期：1997.12.1

表征谱图