N-(3-trimethylsilyl-ethynyl)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-quinolyl-amine | 766497-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(3-trimethylsilyl-ethynyl)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-quinolyl-amine
• 英文别名: 6,7-Bis(2-methoxyethoxy)-N-[3-(trimethylsilylethynyl)phenyl]-4-quinazolinamine；6,7-bis(2-methoxyethoxy)-N-[3-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]quinazolin-4-amine
• CAS: 766497-25-0
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₄Si
• 分子量: 465.624
• InChiKey: AKXMSSFJNSIEJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-trimethylsilyl-ethynyl)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-quinolyl-amine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到盐酸埃罗替尼
  参考文献：
  名称：

  厄洛替尼及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了厄洛替尼及其衍生物的制备方法。所述制备方法是将化合物Ⅱ(当R2=H,化合物Ⅱ=6,7-（2-甲氧基-乙氧基）-喹啉-4-胺)与化合物Ⅲ（当R1=SiMe,R3=I,化合物Ⅲ=3-三甲基硅乙炔基-碘化苯）在有机溶剂中，在碱和单质铜和/或铜盐的作用下进行偶联反应得到所述厄洛替尼及其衍生物。本发明以单质铜和/或铜盐或钯试剂作为催化反应的基础，通过中间体化合物Ⅱ与化合物Ⅲ制备N-(3-乙炔苯基)-6,7-二(2-甲氧基乙氧基)-4-喹啉胺盐酸盐（厄洛替尼，Ⅰ）及其衍生物，本发明的制备方法原料廉价易得、反应条件温和、副反应少、收率高、对环境污染小，适于工业化生产。

  公开号：

  CN103980208B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-双(2-甲氧基乙氧基)苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3-trimethylsilyl-ethynyl)-6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-quinolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  厄洛替尼及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了厄洛替尼及其衍生物的制备方法。所述制备方法是将化合物Ⅱ(当R2=H,化合物Ⅱ=6,7-（2-甲氧基-乙氧基）-喹啉-4-胺)与化合物Ⅲ（当R1=SiMe,R3=I,化合物Ⅲ=3-三甲基硅乙炔基-碘化苯）在有机溶剂中，在碱和单质铜和/或铜盐的作用下进行偶联反应得到所述厄洛替尼及其衍生物。本发明以单质铜和/或铜盐或钯试剂作为催化反应的基础，通过中间体化合物Ⅱ与化合物Ⅲ制备N-(3-乙炔苯基)-6,7-二(2-甲氧基乙氧基)-4-喹啉胺盐酸盐（厄洛替尼，Ⅰ）及其衍生物，本发明的制备方法原料廉价易得、反应条件温和、副反应少、收率高、对环境污染小，适于工业化生产。

  公开号：

  CN103980208B

文献信息

• 厄洛替尼及其衍生物的制备方法
  申请人：云南现代民族药工程技术研究中心

  公开号：CN103980208B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了厄洛替尼及其衍生物的制备方法。所述制备方法是将化合物Ⅱ(当R2=H,化合物Ⅱ=6,7-（2-甲氧基-乙氧基）-喹啉-4-胺)与化合物Ⅲ（当R1=SiMe,R3=I,化合物Ⅲ=3-三甲基硅乙炔基-碘化苯）在有机溶剂中，在碱和单质铜和/或铜盐的作用下进行偶联反应得到所述厄洛替尼及其衍生物。本发明以单质铜和/或铜盐或钯试剂作为催化反应的基础，通过中间体化合物Ⅱ与化合物Ⅲ制备N-(3-乙炔苯基)-6,7-二(2-甲氧基乙氧基)-4-喹啉胺盐酸盐（厄洛替尼，Ⅰ）及其衍生物，本发明的制备方法原料廉价易得、反应条件温和、副反应少、收率高、对环境污染小，适于工业化生产。