trans-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)cyclopentanone | 152500-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)cyclopentanone
• 英文别名: (2E)-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 152500-08-8
• 化学式: C₇H₇F₃O
• 分子量: 164.127
• InChiKey: LSBJVVGCRNZMTI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)cyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠引发的1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷与环酮的烯醇醚的反应

  摘要：

  在MeCN / H 2 O系统中，研究了连二亚硫酸钠引发的1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（1）与环戊酮和环己酮烯醇（2a - d）的甲基和三甲基甲硅烷基醚的反应。以主要产物形式获得2-（2,2,2-三氟亚乙基）环戊酮（4a）和2-（2,2,2-三氟亚乙基）-环己酮（4b），并以合理的产率分离。与5-和3-甲基取代的1-甲氧基环己烯，2e和2f的1：1混合物反应，显示出位阻对反应速率的强烈影响。2-（2,2,2-三氟亚乙基）-5-甲基环己酮的混合物（6），以9：1的比例形成2-（2,2,2-三氟亚乙基）-3-甲基环己酮（7）。将酮4a和4b还原为相应的醇8和9，并且4b与肼的反应得到吲唑衍生物10。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00007-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷 、 1-(三甲基硅氧基)环戊烯 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 trans-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)cyclopentanone 、 1-methoxy-5-(2,2,2-trifluoroethylidene)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠引发的1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷与环酮的烯醇醚的反应

  摘要：

  在MeCN / H 2 O系统中，研究了连二亚硫酸钠引发的1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（1）与环戊酮和环己酮烯醇（2a - d）的甲基和三甲基甲硅烷基醚的反应。以主要产物形式获得2-（2,2,2-三氟亚乙基）环戊酮（4a）和2-（2,2,2-三氟亚乙基）-环己酮（4b），并以合理的产率分离。与5-和3-甲基取代的1-甲氧基环己烯，2e和2f的1：1混合物反应，显示出位阻对反应速率的强烈影响。2-（2,2,2-三氟亚乙基）-5-甲基环己酮的混合物（6），以9：1的比例形成2-（2,2,2-三氟亚乙基）-3-甲基环己酮（7）。将酮4a和4b还原为相应的醇8和9，并且4b与肼的反应得到吲唑衍生物10。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00007-1

文献信息

• Trifluoroethylidenation of compounds with activated methylene groups
  作者：Célal Ates、Zdenek Janousek、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73840-8

  日期：1993.9

  α-trifluoromethyl iminium trifluoroacetates 5 can be prepared from N-oxides 4 and used in situ or after isolation. Condensation occurs with carbonyl activated methylene groups to give useful β-trifluoromethyl vinyl ketones 8.

  α-三氟甲基亚胺基三氟乙酸盐5可以由N-氧化物4制备并原位使用或分离后使用。与羰基活化的亚甲基发生缩合，得到有用的β-三氟甲基乙烯基酮8。