4-ethyl 1-methyl 2-cyano-2-isobutylsuccinate | 1374689-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-ethyl 1-methyl 2-cyano-2-isobutylsuccinate
• 英文别名: 4-O-ethyl 1-O-methyl 2-cyano-2-(2-methylpropyl)butanedioate
• CAS: 1374689-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: UBYDPBDCNXJSEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl 1-methyl 2-cyano-2-isobutylsuccinate 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF (S) - PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA (S)-PRÉGABALINE

  摘要：

  已开发出一种通过(S) 3-氰基-5-甲基己酸合成具有超过99% ee的(S)-盐酸普拉巴林的改进工艺。除此之外，还开发了一种通过辛可尼丁与(RS)-3-氰基-5-甲基己酸形成对映异构盐的新工艺，以高产率和高光学纯度获得(S)-3-氰基-5-甲基己酸，并进一步开发了辛可尼丁的回收/再利用工艺，以提高整体工艺效率。

  公开号：

  WO2012059797A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 methyl 2-cyano-4-methylpentanoate 在 苄基三乙基氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以90%的产率得到4-ethyl 1-methyl 2-cyano-2-isobutylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF (S) - PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA (S)-PRÉGABALINE

  摘要：

  已开发出一种通过(S) 3-氰基-5-甲基己酸合成具有超过99% ee的(S)-盐酸普拉巴林的改进工艺。除此之外，还开发了一种通过辛可尼丁与(RS)-3-氰基-5-甲基己酸形成对映异构盐的新工艺，以高产率和高光学纯度获得(S)-3-氰基-5-甲基己酸，并进一步开发了辛可尼丁的回收/再利用工艺，以提高整体工艺效率。

  公开号：

  WO2012059797A1