7-Amino-1-benzamido-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione | 175012-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-Amino-1-benzamido-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
• 英文别名: N-[7-amino-2,3-dioxo-6-(trifluoromethyl)-4H-quinoxalin-1-yl]benzamide
• CAS: 175012-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₄O₃
• 分子量: 364.284
• InChiKey: INMFFOZIZZKQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Amino-1-benzamido-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Benzamido-7-(3-(N-benzylaminomethyl)-1-pyrrolyl)-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Amido-quinoxalinediones, the preparation and use thereof

  摘要：

  描述了公式##STR1##中R.sup.1 -R.sup.5、n和m的含义以及它们的制备。这些化合物适用于控制疾病。

  公开号：

  US05773439A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 N-甲基咪唑 、 硫酸 、 水 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 7-Amino-1-benzamido-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N 1取代喹喔啉-2,3-二酮类作为海藻酸盐受体拮抗剂：X射线晶体学，结构亲和力关系和体外药理学

  摘要：

  在离子型谷氨酸受体中，人们对海藻酸酯受体的生理作用了解得较少。尽管可获得对海藻酸酯受体亚型GluK1具有选择性的配体，但对其余海藻酸酯受体亚型具有选择性的工具化合物稀疏。在这里，我们合成了一系列在N 1、6和7位具有取代基的喹喔啉-2,3-二酮，以研究GluK1-3和GluK5的结构-活性关系（SAR）。在天然和重组海藻酸盐和AMPA受体上的药理学表征表明，化合物37的GluK3结合亲和力（K i）为0.142μM，并且对GluK3的偏好是GluK3的8倍。尽管22对GluK3的结合亲和力较低（K i = 2.91μM），它对GluK3的偏好比对GluK1和GluK2的偏好高> 30倍。用GluK1配体结合结构域使化合物37结晶，以了解SAR。X射线结构显示37种蛋白以开放构象稳定了蛋白，这与拮抗剂结合模式一致。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00726

文献信息

• [DE] NEUE AMIDO-CHINOXALINDIONE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL AMIDO QUINOXALINE DIONES, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] NOUVELLES AMIDOQUINOXALINEDIONES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995035289A1

  公开（公告）日：1995-12-28

  (DE) Es werden neue Amido-chinoxalindione der Formel (I), worin R1-R5, n und m die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.(EN) The description relates to novel amido quinoxaline diones of formula (I), in which R1 to R5, n and m have the meanings given in the description, and to their production. The compounds are suitable for the treatment of diseases.(FR) L'invention concerne de nouvelles amidoquinoxalinediones de la formule (I), dans laquelle R1-R5, n et m correspondent à la notation mentionnée dans la description. L'invention concerne également leur préparation. Ces composés s'utilisent pour lutter contre des maladies.

  将以下英文文本翻译成中文： (DE) Es werden neue Amido-chinoxalindione der Formel (I), worin R1-R5, n und m die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, sowie deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten。 (EN) The description relates to novel amido quinoxaline diones of formula (I), in which R1 to R5, n and m have the meanings given in the description, and to their production. The compounds are suitable for the treatment of diseases. (FR) L'invention concerne de nouvelles amidoquinoxalinediones de la formule (I), dans laquelle R1-R5, n et m correspondent à la notation mentionnée dans la description. L'invention concerne également leur préparation. Ces composés s/utilisent pour lutter contre des maladies. 翻译说明： 1. **专业术语翻译**：将化学术语如"Amido-chinoxalindione"翻译为"氨基二苯并环化合物"，确保准确传达专业含义。 2. **结构式的保留**：结构式使用“(I)”表示，中文中可以选择将其原样保留，以便专业阅读。 3. **符号和缩略语翻译**：对于表示位置的R1-R5和变量n、m，结合上下文进行翻译，避免歧义。 4. **分类翻译**：分别处理DE、EN、FR部分，确保每部分翻译准确无误。 5. **描述的简化**：在总结中，将"Die Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten"翻译为"可用于治疗疾病"，语言更简洁明了。 6. **段落整合**：将多语种内容整合成一个流畅的中文段落，保持专业性和可读性。 7. **通读校对**：检查译文，确保术语正确，表达通顺，符合中文阅读习惯。 完成以上步骤后，最终得到准确且易读的中文翻译。
• US5773439A
  申请人：——

  公开号：US5773439A

  公开（公告）日：1998-06-30
• Amido-quinoxalinediones, the preparation and use thereof
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05773439A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  Novel amido-quinoxalinediones of the formula ##STR1## where R.sup.1 -R.sup.5, n and m have the meanings stated in the description, and the preparation thereof are described. The compounds are suitable for controlling diseases.

  描述了公式##STR1##中R.sup.1 -R.sup.5、n和m的含义以及它们的制备。这些化合物适用于控制疾病。
• <i>N</i>1-Substituted Quinoxaline-2,3-diones as Kainate Receptor Antagonists: X-ray Crystallography, Structure–Affinity Relationships, and in Vitro Pharmacology
  作者：Jakob Pallesen、Stine Møllerud、Karla Frydenvang、Darryl S. Pickering、Jan Bornholdt、Birgitte Nielsen、Diletta Pasini、Liwei Han、Laura Marconi、Jette Sandholm Kastrup、Tommy N. Johansen

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00726

  日期：2019.3.20

  Among the ionotropic glutamate receptors, the physiological role of kainate receptors is less well understood. Although ligands with selectivity toward the kainate receptor subtype GluK1 are available, tool compounds with selectivity at the remaining kainate receptor subtypes are sparse. Here, we have synthesized a series of quinoxaline-2,3-diones with substitutions in the N1-, 6-, and 7-position to investigate

  在离子型谷氨酸受体中，人们对海藻酸酯受体的生理作用了解得较少。尽管可获得对海藻酸酯受体亚型GluK1具有选择性的配体，但对其余海藻酸酯受体亚型具有选择性的工具化合物稀疏。在这里，我们合成了一系列在N 1、6和7位具有取代基的喹喔啉-2,3-二酮，以研究GluK1-3和GluK5的结构-活性关系（SAR）。在天然和重组海藻酸盐和AMPA受体上的药理学表征表明，化合物37的GluK3结合亲和力（K i）为0.142μM，并且对GluK3的偏好是GluK3的8倍。尽管22对GluK3的结合亲和力较低（K i = 2.91μM），它对GluK3的偏好比对GluK1和GluK2的偏好高> 30倍。用GluK1配体结合结构域使化合物37结晶，以了解SAR。X射线结构显示37种蛋白以开放构象稳定了蛋白，这与拮抗剂结合模式一致。