7-Nitro-1-(3-nitrobenzamido)-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione | 175012-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-Nitro-1-(3-nitrobenzamido)-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
• 英文别名: 3-nitro-N-[7-nitro-2,3-dioxo-6-(trifluoromethyl)-4H-quinoxalin-1-yl]benzamide
• CAS: 175012-42-7
• 化学式: C₁₆H₈F₃N₅O₇
• 分子量: 439.264
• InChiKey: GKRXTZWMFLZPPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Nitro-1-(3-nitrobenzamido)-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione 在 N-甲基咪唑 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Acetamido-7-nitro-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N 1取代喹喔啉-2,3-二酮类作为海藻酸盐受体拮抗剂：X射线晶体学，结构亲和力关系和体外药理学

  摘要：

  在离子型谷氨酸受体中，人们对海藻酸酯受体的生理作用了解得较少。尽管可获得对海藻酸酯受体亚型GluK1具有选择性的配体，但对其余海藻酸酯受体亚型具有选择性的工具化合物稀疏。在这里，我们合成了一系列在N 1、6和7位具有取代基的喹喔啉-2,3-二酮，以研究GluK1-3和GluK5的结构-活性关系（SAR）。在天然和重组海藻酸盐和AMPA受体上的药理学表征表明，化合物37的GluK3结合亲和力（K i）为0.142μM，并且对GluK3的偏好是GluK3的8倍。尽管22对GluK3的结合亲和力较低（K i = 2.91μM），它对GluK3的偏好比对GluK1和GluK2的偏好高> 30倍。用GluK1配体结合结构域使化合物37结晶，以了解SAR。X射线结构显示37种蛋白以开放构象稳定了蛋白，这与拮抗剂结合模式一致。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00726
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-Nitro-1-(3-nitrobenzamido)-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N 1取代喹喔啉-2,3-二酮类作为海藻酸盐受体拮抗剂：X射线晶体学，结构亲和力关系和体外药理学

  摘要：

  在离子型谷氨酸受体中，人们对海藻酸酯受体的生理作用了解得较少。尽管可获得对海藻酸酯受体亚型GluK1具有选择性的配体，但对其余海藻酸酯受体亚型具有选择性的工具化合物稀疏。在这里，我们合成了一系列在N 1、6和7位具有取代基的喹喔啉-2,3-二酮，以研究GluK1-3和GluK5的结构-活性关系（SAR）。在天然和重组海藻酸盐和AMPA受体上的药理学表征表明，化合物37的GluK3结合亲和力（K i）为0.142μM，并且对GluK3的偏好是GluK3的8倍。尽管22对GluK3的结合亲和力较低（K i = 2.91μM），它对GluK3的偏好比对GluK1和GluK2的偏好高> 30倍。用GluK1配体结合结构域使化合物37结晶，以了解SAR。X射线结构显示37种蛋白以开放构象稳定了蛋白，这与拮抗剂结合模式一致。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00726

文献信息

• US5773439A
  申请人：——

  公开号：US5773439A

  公开（公告）日：1998-06-30