(8I+/-,9R)-6a(2)-Methoxy-9-(9-phenanthrenyloxy)cinchonan | 303081-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (8I+/-,9R)-6a(2)-Methoxy-9-(9-phenanthrenyloxy)cinchonan
• 英文别名: 4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenanthren-9-yloxymethyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 303081-95-0
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 500.64
• InChiKey: IFIRZHVEJFSVKE-BDCWUMDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8I+/-,9R)-6a(2)-Methoxy-9-(9-phenanthrenyloxy)cinchonan 在 乙硫醇钠 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到4-((R)-(phenanthren-9-yloxy)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Organocatalytic anti-Mannich-Type Reaction of N-Unprotected 3-Substituted 2-Oxindoles with Aromatic N-Ts-aldimines

  摘要：

  The modified cinchona alkaloid-catalyzed direct Mannich-type reaction of N-unprotected 2-oxindoles with N-Ts-imine was developed to afford anti-3,3-disubstituted 2-oxindoles with vicinal chiral quaternary and tertiary carbon centers in yields up to 90% with excellent diastereoselectivities (antil syn up to 95:5) and good enantioselectivies (up to 89% ee). A transition model for the anti-diastereo- and enantioselectivity of the reaction was proposed.

  DOI：

  10.1021/jo9006688
• 作为产物：
  描述：

  9-碘菲 、 奎宁 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.0h， 以43%的产率得到(8I+/-,9R)-6a(2)-Methoxy-9-(9-phenanthrenyloxy)cinchonan
  参考文献：
  名称：

  通过催化共轭加成立体控制相邻的四级和三级立体中心的生成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461923
• 作为试剂：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 (8I+/-,9R)-6a(2)-Methoxy-9-(9-phenanthrenyloxy)cinchonan 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性共轭加成与 α,β-不饱和砜

  摘要：

  我们描述了对 α,β-不饱和砜的高效催化不对称共轭加成的发展。利用实用的双功能有机催化剂并涉及耐空气和耐湿条件，广泛的迈克尔供体与 α,β-不饱和砜的共轭加成以优异的对映选择性/非对映选择性和高产率进行。这种高效且操作简单的新型催化不对称反应应该为带有全碳四元立体中心的手性砜的不对称合成提供一种通用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.054

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic <i>anti</i>-Mannich-Type Reaction of <i>N</i>-Unprotected 3-Substituted 2-Oxindoles with Aromatic <i>N</i>-Ts-aldimines
  作者：Liang Cheng、Li Liu、Han Jia、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/jo9006688

  日期：2009.6.19

  The modified cinchona alkaloid-catalyzed direct Mannich-type reaction of N-unprotected 2-oxindoles with N-Ts-imine was developed to afford anti-3,3-disubstituted 2-oxindoles with vicinal chiral quaternary and tertiary carbon centers in yields up to 90% with excellent diastereoselectivities (antil syn up to 95:5) and good enantioselectivies (up to 89% ee). A transition model for the anti-diastereo- and enantioselectivity of the reaction was proposed.
• Stereocontrolled Creation of Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters by a Catalytic Conjugate Addition
  作者：Hongming Li、Yi Wang、Liang Tang、Fanghui Wu、Xiaofeng Liu、Chengyun Guo、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.200461923

  日期：2005.1