(4S)-2-(dichloromethylidene)-4-methyloxane | 1352757-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S)-2-(dichloromethylidene)-4-methyloxane
• CAS: 1352757-62-0
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O
• 分子量: 181.062
• InChiKey: FPXFCGUJXQPCNN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-(dichloromethylidene)-4-methyloxane 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tulearin C的全合成

  摘要：

  在较小的兄弟的帮助下：尽管炔烃复分解将永远是烯烃复分解的小兄弟，但它可以解决当前更著名的同胞无法解决的问题。牛油蛋白大环内酯类是该概念的例证，其只能通过 使用最新一代炔烃复分解催化剂进行闭环炔烃复分解（RCAM）/反式还原来选择性地伪造。

  DOI：

  10.1002/anie.201106117
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸 在 盐酸 、 锂硼氢 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-2-(dichloromethylidene)-4-methyloxane
  参考文献：
  名称：

  一种制备非末端炔烃的新方法：在Tulearin A和C的总合成中的应用

  摘要：

  已知内酯会以Wittig型方式与CCl 4和PPh 3原位生成的试剂反应，生成宝石二氯烯烃衍生物。现已证明此类化合物在用有机锂试剂RLi处理后会发生还原烷基化反应，从而提供在其末端带有R取代基的乙炔衍生物（R = Me，n-，仲-，叔烷基，甲硅烷基）；该反应可以用Cu（acac）2或Fe（acac）3催化/ 1,2-二氨基苯 从容易获得的内酯前体以这种方式制备的两种炔醇衍生物，是细胞毒性海洋大环内酯类鹅膏蛋白A（1）和C（2）的总合成的关键组成部分。这些易碎目标的组装取决于闭环炔烃复分解（RCAM），然后通过反式氢化硅烷化/原去甲硅烷基化对所得的环炔烃进行正式的反式还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201404873

文献信息

• An efficient route to the musk odorant (R,Z)-5-muscenone via base-metal-catalysis
  作者：Konrad Lehr、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.085

  日期：2012.9

  the E- and Z-isomers of 1 in racemic form as the major constituents. Among them, it is the (R,Z)-isomer, which exhibits the most favorable musk character and by far the lowest threshold; for these superior olfactory properties, pure (R,Z)-1 has recently been commercialized too. We present an efficient route to this precious compound based on an iron-catalyzed cross coupling reaction, a molybdenum-catalyzed

  Muscenone ®是由所述的混合物的一种有价值的香料成分ë -和ž -异构体的1外消旋形式作为主要组分。其中，（R，Z）-异构体表现出最有利的麝香特性，迄今为止阈值最低。由于具有这些优越的嗅觉特性，最近也已将纯净的（R，Z）-1商业化。我们基于铁催化的交叉偶联反应，形成大环的钼催化的炔烃复分解反应以及镍催化的半氢化反应，提出了一种有效的途径，以这种贵重的化合物。