1-(4-bromophenyl)-2,2-dichloro-3-(4-chlorophenyl)aziridine | 1336883-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,2-dichloro-3-(4-chlorophenyl)aziridine
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)aziridine
• CAS: 1336883-79-4
• 化学式: C₁₄H₉BrCl₃N
• 分子量: 377.495
• InChiKey: QNYLMFOIIQGBRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2,2-dichloro-3-(4-chlorophenyl)aziridine 在 水 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-(4-bromophenyl)-N-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下用二甲基亚砜和水处理2,2-二氯氮丙啶类化合物的新型无催化剂一锅合成一些新的N-（α-羟基苄基）甲酰胺

  摘要：

  一种新颖的，温和，且有效的方法被报告的新的制备ñ - （α以优良产率和适当的反应时间，通过2,2- dichloroaziridines用含水DMSO作为将O的反应羟基苄基）甲酰胺-中性条件下的供体在70–85°。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100453
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-2,2-dichloro-3-(4-chlorophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下用二甲基亚砜和水处理2,2-二氯氮丙啶类化合物的新型无催化剂一锅合成一些新的N-（α-羟基苄基）甲酰胺

  摘要：

  一种新颖的，温和，且有效的方法被报告的新的制备ñ - （α以优良产率和适当的反应时间，通过2,2- dichloroaziridines用含水DMSO作为将O的反应羟基苄基）甲酰胺-中性条件下的供体在70–85°。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100453

文献信息

• Sonocatalyzed facile and mild one pot synthesis of gem-dichloroaziridine derivatives under alkaline conditions
  作者：Hossein Naeimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.06.012

  日期：2012.1

  In this research, rapid and efficient preparation of 2,2-dichloro-1,3-diarylaziridines through the reaction of Schiff base compounds with dichlorocarbene yielded in situ from chloroform and sodium hydroxide without any phase transfer catalyst under ultrasonic irradiation is described. The advantages of this reaction are very short reaction times, excellent product yields, simplicity of the method and

  在这项研究中，描述了在超声波辐射下通过席夫碱化合物与由氯仿和氢氧化钠原位生成的席夫碱化合物与二氯卡宾反应而快速有效地制备2,2-二氯-1,3-二芳基氮丙啶的方法。该反应的优点是非常短的反应时间，优异的产物收率，方法的简单性和产物的高纯度。
• Nanocrystalline magnesium oxide as a solid base catalyst promoted one pot synthesis of gem-dichloroaziridine derivatives under thermal conditions
  作者：H. Naeimi、Kh. Rabiei、M. Rezaei、F. Meshkani

  DOI：10.1007/s13738-012-0137-9

  日期：2013.2

  In this study, efficient and mild synthesis of gem-dichloroaziridines from Schiff bases in the presence of nanocrystalline magnesium oxide/chloroform as a novel source of dichlorocarbene intermediate under thermal conditions have been described. The reaction is dramatically enhanced in the presence of nanocrystalline magnesium oxide, and any byproducts were detected during or after the reaction. The

  在这项研究中，已经描述了在纳米晶氧化镁/氯仿存在下，在热条件下，由席夫碱有效，温和地合成希夫碱中的宝石-二氯氮丙啶。在纳米晶体氧化镁的存在下，该反应显着增强，并且在反应期间或之后检测到任何副产物。以优异的产率，高纯度和较短的反应时间获得了相应的产物。
• Ultrasonic-Assisted Synthesis of 1,3-Diaryl-2,2-dichloroaziridine Derivatives in the Presence of Phase-Transfer Catalyst under Low-Concentration Alkaline Conditions
  作者：Hossein Naeimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1246/bcsj.20110106

  日期：2011.10.15

  In this research, rapid and efficient preparation of 1,3-diaryl-2,2-dichloroaziridines through the reaction of Schiff base compounds with dichlorocarbene yielded in situ in the presence of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) as phase-transfer catalyst under ultrasonic irradiation is described. The advantages of this reaction are very short reaction times, excellent product yields, simplicity of the method, and high purity of products.

  在本项研究中，描述了通过希夫碱化合物在超声辐照下与在十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为相转移催化剂存在时原位生成的二氯卡宾反应，快速高效制备1,3-二芳基-2,2-二氯氮丙啶的方法。该反应的优点包括非常短的反应时间、优异的产物收率、方法简便以及产品纯度高。
• Ultrasonic assisted synthesis of gem-dichloroaziridine derivatives using Mg/CCl4 under neutral conditions
  作者：Khadijeh Rabiei、Hossein Naeimi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.12.011

  日期：2015.5

  A novel and convenient method for synthesis of gem-dichloroaziridine derivatives was reported in that was utilized Mg powder with CCl4 for dichlorocarbene generation under ultrasonic irradiation. In this clean and efficient reaction procedure, the desired products were purely obtained in excellent yields. The other advantages of this method are availability of reagents, very short reaction times, simplicity

  报道了一种新颖且方便的合成宝石-二氯氮丙啶衍生物的方法，该方法是利用具有CCl 4的镁粉在超声辐射下生成二氯卡宾。在这种清洁而有效的反应过程中，以优异的产率纯净地获得了所需的产物。该方法的其他优点是试剂的可用性，非常短的反应时间，方法的简单性，易于处理，中性反应介质和高纯度的产物。
• Mild, convenient and efficient synthesis of novel 2,2-dichloro-1,3-diarylaziridines from Schiff bases by phase transfer CTAB catalysis under low concentration alkaline conditions
  作者：Hossein Naeimi、Khadijeh Rabiei

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.027

  日期：2011.11

  A mild and efficient method for preparation of novel 2,2-dichloro-1,3-diarylaziridines from Schiff base compounds in the presence of N-cetyl-N,N,N-trimethyl ammonium bromide (CTAB) as phase transfer catalyst has been described. The reaction is dramatically enhanced in the presence of quaternary ammonium salt. The corresponding products have been obtained in excellent yields, high purity and short reaction times. (C) 2011 Hossein Naeimi. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.