benzene-1,4-dicarboxaldehyde diphenylhydrazone | 7265-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzene-1,4-dicarboxaldehyde diphenylhydrazone
• 英文别名: terephthaldehyde diphenylhydrazone；terephthalaldehyde bis-phenylhydrazone；Terephthalaldehyd-bis-phenylhydrazon；1,4-Diformyl-benzol-bis-phenylhydrazon；N-[[4-[(phenylhydrazinylidene)methyl]phenyl]methylideneamino]aniline
• CAS: 7265-27-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: SPKHFXGAGWFQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzene-1,4-dicarboxaldehyde diphenylhydrazone 在 chloroamine-T 、 四氯苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双 1,3-偶极试剂环加成到 1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮

  摘要：

  双吡唑啉和异恶唑啉是通过苯-1,3/1,4-二甲醛二腙和二肟的 1,3-偶极环加成反应生成 1,3-二芳基-丙-2-en-1-酮来制备的。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:379–383, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10169

  DOI：

  10.1002/hc.10169
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 苯肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 benzene-1,4-dicarboxaldehyde diphenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  具有 CK2 抑制和抗氧化特性的多功能抗阿尔茨海默病药物有机氟腙衍生物

  摘要：

  合成了一组新型腙衍生物并分析了它们的生物活性。测试了这些化合物对蛋白激酶 CK2 磷酸化活性的抑制作用，并在三种常用测定中测定了它们的抗氧化活性。评价腙对 DPPH、ABTS 和过氧自由基的自由基清除作用。几种化合物已被确定为良好的抗氧化剂以及有效的蛋白激酶 CK2 抑制剂。大多数含有 4-N(CH 3 ) 2残基或全氟苯环的腙在自由基清除测定中显示出高活性，并且在激酶测定中具有纳摩尔 IC 50值。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100047

文献信息

• Copper-Catalyzed Transformation of Hydrazones into Halogenated Azabutadienes, Versatile Building Blocks for Organic Synthesis
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Alexey V. Shastin、Vladimir M. Gorbachev、Sergey V. Shorunov、Vasiliy M. Muzalevskiy、Anna I. Lukianova、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1021/acscatal.6b03196

  日期：2017.1.6

  A one-step copper-catalyzed reaction of aldehyde-derived N-substituted hydrazones with CCl4 resulted in efficient synthesis of 4,4-dichloro-1,2-diazabuta-1,3-dienes. It was proven that this C–C bond-forming cascade reaction operates via an addition of trichloromethyl radical to the C═N bond of hydrazone followed by a base-induced elimination of HCl. The reaction was found to be very general, as diverse

  醛衍生的N-取代的azo与CCl 4的一步铜催化反应可有效合成4,4-二氯-1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。事实证明，这种C–C键形成级联反应是通过在的C═N键中添加三氯甲基自由基，然后通过碱诱导的HCl去除而实现的。发现该反应非常笼统，因为在N位具有各种芳族基团以及C位具有芳族，脂族和杂环取代基的各种azo是能够与多种多卤代化合物（CCl 3 Br，CBr 4，CCl 3 CN，CCl 3 COOEt，CCl 3 CF 3，CBr3 CF 3）来生产一族功能化的1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。已证明，所制备的杂二烯是用于各种有价值的无环和杂环分子的直接组装的高度通用的构建基。
• Synthesis of Symmetric Binuclear 5,6-Dihydro-1,2,4,5-tetrazinium Perchlorates
  作者：S. G. Kostryukov、A. Sh. Kozlov、D. A. Krasnov、A. A. Burtasov、P. S. Petrov、V. S. Tezikova、A. Yu. Asfandeev、T. D. Idris

  DOI：10.1134/s107036322104006x

  日期：2021.4

  -phenyl-5,6-dihydro-1,2,4,5-tetrazinium) perchlorates (R = H, Me, Cl, OMe, CN, NO2) were obtained as a result of a three-stage synthesis from terephthalic aldehyde. The synthesis of tetrazinium salts was carried out by reaction of the corresponding formazans with formalin in the presence of perchloric acid in dioxane. Formazans and tetrazinium perchlorates were isolated in individual state and characterized

  一系列 3,3'-(1,4-亚苯基)双(1-4-R-苯基)-5-苯基-5,6-二氢-1,2,4,5-四嗪鎓)高氯酸盐 (R = H、Me、Cl、OMe、CN、NO2) 是由对苯二甲醛三步合成得到的。四嗪盐的合成是通过相应的甲臜与福尔马林在高氯酸存在下在二恶烷中的反应进行的。甲臜和高氯酸四嗪以单独状态分离，并通过元素分析、IR、UV、1H 和 13C NMR 光谱数据进行表征。采用循环伏安法(CV)研究了高氯酸四嗪的电化学还原过程。已经表明，这些化合物是基于verdazyl自由基的对称双自由基系统的透视前体。
• Synthesis, biological evaluation, theoretical investigations, docking study and ADME parameters of some 1,4-bisphenylhydrazone derivatives as potent antioxidant agents and acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Imene Amine Khodja、Houssem Boulebd

  DOI：10.1007/s11030-020-10064-8

  日期：2021.2

  inhibitory activities. The antioxidant activity has been carried out using DPPH, ABTS, CUPRAC and superoxide radical scavenging methods. All the compounds showed a very good antioxidant activity compared to that of the standards used. Compound 1 was found to be the best antioxidant agent with IC50 values lower or comparable to that of the standards. The acetylcholinesterase inhibitory activity has been

  摘要 成功合成了五种 1,4-双苯腙衍生物 ( 1 – 5 ) 并评估了它们的抗氧化和乙酰胆碱酯酶抑制活性。已使用 DPPH、ABTS、CUPRAC 和超氧自由基清除方法进行抗氧化活性。与使用的标准品相比，所有化合物都显示出非常好的抗氧化活性。发现化合物1是最好的抗氧化剂，其IC 50值低于或与标准品相当。乙酰胆碱酯酶抑制活性已使用改良的 Ellman 测定法进行评估。所得结果表明化合物2是最好的乙酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50较低值与加兰他敏相当。此外，还进行了 DFT 计算以确定合成腙清除自由基的机制。对化合物2进行了分子对接研究，确定了其与乙酰胆碱酯酶的相互作用模式。结果，揭示了该化合物与 AChE 酶的活性位点之间的强烈相互作用。最后，还研究了合成化合物的 ADME 特性，并显示出良好的类药物特性。 图形摘要
• Nguyen, Thu-Huong; Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1383 - 1388
  作者：Nguyen, Thu-Huong、Milcent, Rene、Barbier, Geo

  DOI：——

  日期：——
• Govindaiah, Pilli; Kumar, Rakesh; Guttula, Praveen Kumar, European Journal of Molecular and Clinical Medicine, 2020, vol. 7, # 7, p. 2638 - 2645
  作者：Govindaiah, Pilli、Kumar, Rakesh、Guttula, Praveen Kumar、Gupta, Mukesh Kumar、Jaya Prakash

  DOI：——

  日期：——