(+/-)-2,3-diethylsuccinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2,3-diethylsuccinic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-diethylbutanedioic acid
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: KJXMXCRSMLOXBM-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3-diethylsuccinic acid 生成 二氢-3,3-二乙基-2,5-呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  Bytschichin; Zelinsky, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1889, vol. 21, p. 384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁酸 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 92.0h， 生成 (+/-)-2,3-diethylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Beckwith,A.L.J., Australian Journal of Chemistry, 1960, vol. 13, p. 244 - 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Lithium Acylate α-Carbanions with Carbon Tetrachloride
  作者：A. V. Zorin、A. T. Zaynashev、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070428019010068

  日期：2019.1

  Metalation of acetic, butanoic, or 2-methylpropanoic acid with lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran under argon gave the corresponding lithium acylate α-carbanions which reacted with carbon tetrachloride at 20–25°C for 2 h to afford butanedioic acid or its 2,3-diethyl and 2,2,3,3-tetramethyl derivatives, as well as the corresponding α-chlorocarboxylic acids and chloroform. A radical mechanism

  在氩气下，于四氢呋喃中用二异丙基氨基化锂将乙酸，丁酸或2-甲基丙酸金属化，得到相应的酰化锂α-碳鎓离子，在20–25°C下与四氯化碳反应2小时，得到丁二酸或其2,3-二乙基和2,2,3,3-四甲基衍生物，以及相应的α-氯羧酸和氯仿。提出了形成二羧酸和α-氯羧酸的自由基机理。
• Nagarajan,K. et al., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 1221 - 1231
  作者：Nagarajan,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Processes for producing dibasic acids and derivatives of dibasic acids
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：US02426224A1

  公开（公告）日：1947-08-26
• Eberson,L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1963, vol. 17, # 5, p. 1196 - 1202
  作者：Eberson,L.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Lithium Acylates α-Carbanions with 1,2-Diiodoethane
  作者：A. V. Zorin、A. R. Chanysheva、A. O. Lenkova、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070363219010262

  日期：2019.1

  The interaction of lithium acylates -carbanions (obtained via metallation of acetic, butyric, and isobutyric acids with lithium diisopropylamide) with 1,2-diiodoethane under argon in tetrahydrofuran at 20-25 degrees C has proceeded as oxidative cross-coupling of enolate anions to form succinic, 2,3-diethylsuccinic, and 2,2,3,3-tetramethylsuccinic acids with yields 50, 53, and 16%, respectively. The products of sequential nucleophilic substitution of iodine atoms with alkyloxycarbonyl species have not been detected.