(R)-(8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxy-5-nitroquinolin-4-yl)methanol | 84946-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (R)-(8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxy-5-nitroquinolin-4-yl)methanol
• 英文别名: (1R)-((2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxy-5-nitroquinolin-4-yl)methanol；(8S,9R)-6'-Methoxy-5'-nitro-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol；(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxy-5-nitroquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 84946-09-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₄
• 分子量: 371.436
• InChiKey: LDLGHWSMRGQDQW-SFZJTNDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxy-5-nitroquinolin-4-yl)methanol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(R)-(5-amino-6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化2-硝基半乳糖的立体选择性糖基化。

  摘要：

  首次证明了双功能金鸡纳/硫脲有机催化剂用于2-硝基半乳糖的直接和α-立体选择性糖基化的用途。条件温和，实用，适用于各种糖苷受体，分离产物的收率良好至极佳。该方法在合成粘蛋白型核心6和7糖肽中得到了例证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01962
• 作为产物：
  描述：

  氢化奎宁 在 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(R)-(8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxy-5-nitroquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化2-硝基半乳糖的立体选择性糖基化。

  摘要：

  首次证明了双功能金鸡纳/硫脲有机催化剂用于2-硝基半乳糖的直接和α-立体选择性糖基化的用途。条件温和，实用，适用于各种糖苷受体，分离产物的收率良好至极佳。该方法在合成粘蛋白型核心6和7糖肽中得到了例证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01962

文献信息

• Asymmetric α-Hydroxylation of β-Indanone Esters and β-Indanone Amides Catalyzed by C-2′ Substituted <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Hai Qing、Jingnan Zhao、Yufeng Wu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201500911

  日期：2016.3.3

  asymmetric α‐hydroxylation of β‐indanone esters and β‐indanone amides using peroxide as the oxidant was realized with a new C‐2′ substituted Cinchona alkaloid derivatives. The two enantiomers of α‐hydroxy‐β‐indanone esters could be obtained by simply changing the oxidant. This protocol allows a convenient access to the corresponding α‐hydroxy‐β‐indanone esters and α‐hydroxy‐β‐indanone amides with up to

  通过使用新的C-2'取代的金鸡纳生物碱衍生物，实现了使用过氧化物作为氧化剂的β-茚满酮酯和β-茚满酮酰胺的高度催化不对称α-羟基化反应。只需改变氧化剂即可获得α-羟基-β-茚满酮酯的两种对映体。该方案可方便地获得相应的α-羟基-β-茚满酮酯和α-羟基-β-茚满酮酰胺，产率高达99％，ee高达98％。
• A New Class of Urea-Substituted Cinchona Alkaloids Promote Highly Enantioselective Nitroaldol reactions of Trifluoromethylketones
  作者：Carole Palacio、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/ol103089j

  日期：2011.3.18

  The first class of bifunctional cinchona-alkaloid catalysts incorporating a urea moiety at C-5′ has been developed. These materials catalyze the efficient and highly enantioselective 1,2-addition of nitromethane to trifluoromethylketones to form synthetically pliable products incorporating a quaternary stereocenter. Excellent product yields and levels of enantiomeric excess are possible, and the optimum

  已经开发出在C-5'处结合有脲部分的第一类双功能金鸡纳生物碱催化剂。这些材料催化硝基甲烷向三氟甲基酮的高效且高对映选择性的1,2-加成反应，从而形成具有四级立体中心的可合成柔韧性的产品。极好的产物收率和对映体过量水平是可能的，并且最佳的催化剂结构能够以前所未有的对映选择性促进涉及烷基三氟甲基酮的亨利反应。
• Asymmetric Organocatalyzed Friedel–Crafts Reaction of Trihaloacetaldehydes and Phenols
  作者：David Svestka、Jan Otevrel、Pavel Bobal

  DOI：10.1002/adsc.202200180

  日期：2022.7.5

  Herein we report the asymmetric organocatalyzed method for the Friedel–Crafts reaction between activated phenols and trihaloacetaldehydes. A three-phase screening including 41 compounds was employed to identify a catalyst structure based on 3,5-dinitrobenzamide of 9-amino-epi-cinchonidine as the lead catalytic molecule. Under the optimized reaction conditions, the above catalyst offered trihalohydroxyalkylated

  在这里，我们报告了活化酚和三卤代乙醛之间的傅克反应的不对称有机催化方法。采用包括 41 种化合物的三相筛选来确定基于 9-氨基-表-辛可尼丁的 3,5-二硝基苯甲酰胺作为先导催化分子的催化剂结构。在优化的反应条件下，上述催化剂提供的三卤代羟基烷基化加合物的收率在 26% 到 92% 之间，对映体比在 69:31-99:1 之间。确定了29个条目的反应范围，并完成了对映体富集产物的多次后续转化。
• Synthesis of cinchona urea polymers using Yamamoto coupling and their application to asymmetric reaction
  作者：Mohammad Farhadur Rahman、Ikuhide Fujisawa、Naoki Haraguchi、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1002/chir.23526

  日期：2023.3

  These polymers showed high activities as heterogeneous catalysts in asymmetric Michael reactions comparable with those of the corresponding monomeric catalyst in solution systems. Furthermore, the polymeric catalysts are easily recovered from their reaction mixtures due to their insolubility and can be reused several times without loss of catalytic activity.

  具有 3,5-二碘苯基部分的金鸡纳脲化合物经过 Yamamoto 偶联聚合反应得到手性脲聚合物。这些聚合物在不对称迈克尔反应中显示出作为多相催化剂的高活性，与溶液体系中相应的单体催化剂相当。此外，由于聚合物催化剂的不溶性，它们很容易从它们的反应混合物中回收，并且可以重复使用多次而不会损失催化活性。
• Giemsa; Halberkann, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 738
  作者：Giemsa、Halberkann

  DOI：——

  日期：——