N-Formyl-N-isopropyl-4-methyl-benzenesulfonamide | 312329-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Formyl-N-isopropyl-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-propan-2-ylformamide
• CAS: 312329-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: ORNUXGSHMYWQNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Formyl-N-isopropyl-4-methyl-benzenesulfonamide 在 2-氯吡啶-N-氧化物 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((N-benzyl-4-methylphenyl)sulfonamido)-2-(1H-indol-3-yl)-N-isopropyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-催化的炔二酰胺的氧化功能化

  摘要：

  Yndiamides 是ynamides 的未开发表亲，作为双重氮化的两个碳构建块，提供了丰富的合成潜力。在这里，我们报告了使用各种亲核试剂作为氨基酸侧链来源的金催化氧化功能化炔二酰胺以获取非天然氨基酸衍生物。转化在温和条件下进行，具有高度的官能团耐受性，并通过炔二酰胺氮原子取代基的细微空间差异显示出优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01625
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Formyl-N-isopropyl-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-催化的炔二酰胺的氧化功能化

  摘要：

  Yndiamides 是ynamides 的未开发表亲，作为双重氮化的两个碳构建块，提供了丰富的合成潜力。在这里，我们报告了使用各种亲核试剂作为氨基酸侧链来源的金催化氧化功能化炔二酰胺以获取非天然氨基酸衍生物。转化在温和条件下进行，具有高度的官能团耐受性，并通过炔二酰胺氮原子取代基的细微空间差异显示出优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01625

文献信息

• Synthesis of ynamides from formamides
  作者：David Brückner

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.091

  日期：2006.4

  N-Formyl-tosylamides can be efficiently converted to N-ethynyl-tosylamides in two steps via the corresponding dichlorovinylamides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bruckner, Synlett, 2000, # 10, p. 1402 - 1404
  作者：Bruckner

  DOI：——

  日期：——
• Au(I)-Catalyzed Oxidative Functionalization of Yndiamides
  作者：Zixuan Tong、Olivia L. Garry、Philip J. Smith、Yubo Jiang、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01625

  日期：2021.6.18

  doubly nitrogenated two carbon building blocks. Here we report a gold-catalyzed oxidative functionalization of yndiamides to access unnatural amino acid derivatives, using a wide range of nucleophiles as a source of the amino acid side chain. The transformation proceeds under mild conditions, is highly functional group tolerant, and displays excellent regioselectivity through subtle steric differentiation

  Yndiamides 是ynamides 的未开发表亲，作为双重氮化的两个碳构建块，提供了丰富的合成潜力。在这里，我们报告了使用各种亲核试剂作为氨基酸侧链来源的金催化氧化功能化炔二酰胺以获取非天然氨基酸衍生物。转化在温和条件下进行，具有高度的官能团耐受性，并通过炔二酰胺氮原子取代基的细微空间差异显示出优异的区域选择性。