1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-methylpyridin-1-ium bromide | 64636-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-methylpyridin-1-ium bromide
• 英文别名: ethyl 2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 64636-80-2
• 化学式: Br*C₁₀H₁₄NO₂
• 分子量: 260.131
• InChiKey: GBPOWUPCXCVOOI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-methylpyridin-1-ium bromide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 7-methyl-1,2-diphenylindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的氧化圆环通过C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键的断裂导致取代的吲哚类化合物

  摘要：

  开发了铑（III）催化的三氟甲烷磺酸吡啶鎓盐与炔烃的氧化环化反应，通过裂解C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键可生成取代的吲哚嗪。起始原料容易获得，并且反应具有广泛的底物范围。该反应克服了以前的吲哚嗪合成方法的一些缺点，并提供了一种新的有效途径来制备吲哚嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01181
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 溴乙酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-methylpyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于供体-受体系统的染料敏化太阳能电池，吡啶阳离子为吸电子锚定基团

  摘要：

  新的半花菁染料（CM101，CM102，CM103和CM104）将四氢喹啉衍生物用作电子供体，将N-（羧甲基）-吡啶用作电子受体，并设计并合成了用于染料敏化太阳能电池的锚定基团（ DSSC）。与相应的以氰基乙酸为受体的染料相比，N-（羧甲基）-吡啶具有更强的吸电子能力，这会使染料的最大吸收量发生红移。基于染料CM101 – CM104的DSSC的光伏性能在很大程度上取决于染料的分子结构。正己基链和甲氧基。在AM 1.5辐射（100 mW cm -2）下，被染料CM104敏化的器件实现了7.0％的最佳转换效率（J sc = 13.4 mA cm -2，V oc = 704 mV，FF = 74.8％）。相反，通过参考染料CMR104用相同的供体但氰基乙酸作为受体敏化的装置给出了3.4％的效率（J sc = 6.2 mA cm -2，V oc = 730 mV，FF = 74.8％）。在相同条

  DOI：

  10.1002/chem.201200826

文献信息

• [3 + 2]-Annulation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Pyridinium Ylides: Access to Functionalized 2-Fluoroindolizines
  作者：Jun-Qi Zhang、Dandan Hu、Jinyu Song、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03041

  日期：2021.3.19

  A [3 + 2]-annulation of gem-difluoroalkenes and pyridinium ylides was developed employing ambient air as the sole oxidant in an open-vessel manner, affording a series of multifunctionalized 2-fluoroindolizines in moderate to good yields. In this reaction, gem-difluoroalkene acts as a C2 synthon and entirely avoids the competitive addition–elimination process, which provides facile access to 2-fluoroindolizines

  开发了宝石-二氟烯烃和吡啶鎓吡啶鎓的[3 + 2]环空反应，以开敞的方式使用环境空气作为唯一的氧化剂，以中等至良好的收率提供了一系列多官能化的2-氟吲哚并嗪。在该反应中，宝石-二氟烯烃充当C2合成子，完全避免了竞争性加成-消除过程，该过程提供了轻松获得2-氟吲哚嗪的途径。
• Preparation of tetrahydroindolizines from pyridinium and isoquinolinium ylides
  作者：Alan R. Katritzky、Nicholas E. Grzeskowiak、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1039/p19810001180

  日期：——

  Carbonyl- and nitrile-stabilised pyridinium and cyclic azonium methylides condense with chalcones to form tetrahydroindolizines and analogous fused pyrrolidines. The stereochemistry is illuminated by 13C and 1H n.m.r. spectroscopy. Several incorrect literature structures are rectified.

  羰基和腈稳定的吡啶鎓和环状的偶氮鎓甲基化物与查耳酮缩合，形成四氢吲哚并二苯并类似的稠合吡咯烷。立体化学由13 C和1 H nmr光谱照亮。纠正了一些错误的文献结构。
• Synthesis of Indolizines from Pyridinium Salts and Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiaoya Hou、Sen Zhou、Yuli Li、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03540

  日期：2020.12.4

  Here we present a novel annulation of pyridinium salts with BrCF2CO2Et to access the indolizine derivatives with high efficiency. The α substitution of pyridine plays a key role in determining the reaction pathways. Various types of indolizines can be conveniently accessed from easily available pyridinium salts under mild and simple reaction conditions.

  在这里，我们提出了一种新型的吡啶盐与BrCF 2 CO 2 Et的环化方法，以高效地获得吲哚嗪衍生物。吡啶的α取代在确定反应途径中起关键作用。在温和而简单的反应条件下，可以从容易获得的吡啶鎓盐中方便地获得各种类型的吲哚嗪。
• A Synthesis of Highly Functionalized Pyrido[2,1-d][1,2,5]triazepines
  作者：Issa Yavari、Gholamhossein Khalili、Fatemeh Sadeghizadeh

  DOI：10.1055/s-0031-1290354

  日期：2012.3

  A synthesis of functionalized 1-(alkylamino)-4-aryl-2,3-dihydro-2-phenylpyrido[2,1-d][1,2,5]triazepines from the sequential reaction between pyridinium ylides, alkyl isocyanides, and 1-[chloro(aryl)methylene]-2-phenylhydrazines in CH2Cl2, in good yields, is described. pyrido[2,1-d][1,2,5]triazepine - hydrazonoyl chloride - alkyl isocyanide - pyridinium ylide - MCR

  从吡啶鎓吡啶鎓，烷基异氰酸酯和三价吡啶鎓之间的顺序反应合成功能化的1-（烷基氨基）-4-芳基-2,3-二氢-2-苯基吡啶并[ 2,1- d ] [1,2,5]三氮杂s描述了CH 2 Cl 2中1- [氯（芳基）亚甲基] -2-苯基肼的高收率。 吡啶并[2,1- d ] [1,2,5]三氮平-酰氯-烷基异氰化物-吡啶吡啶-MCR
• Studies on furan derivatives. VII. Reactions of .ALPHA.-(2-furyl)-.BETA.-(5-nitro-2-furyl)ethynyl.
  作者：AKIRA TANAKA、TOSHINAO USUI

  DOI：10.1248/cpb.27.3078

  日期：——

  Addition of amines to α-(2-furyl)-β-(5-nitro-2-furyl) ethynyl (I) gave N-substituted α-(2-furyl)-β-(5-nitro-2-furyl) vinylamines. Bromination of I gave stereoisomers which were identified as E- and Z-forms, judging from their ultraviolet absorption spectra. The reaction of I with N-substituted pyridinium ylides was not uniform. Only the common indolizines, namely 3-substituted 1-(5-nitro-2-furyl)-2-(2-furyl) indolizines, were obtained by reaction in dioxane, whereas 3-substituted 1-(4-alkylated 5-nitro-2-furyl)-2-(2-furyl)-indolizines were isolated by reaction in dimethylformamide, together with the common indolizines.

  在 α-(2-呋喃基)-β-(5-硝基-2-呋喃基)乙炔基（I）上添加胺，可得到 N-取代的 α-(2-呋喃基)-β-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基胺。I 的溴化反应产生了立体异构体，根据它们的紫外吸收光谱，可确定为 E 型和 Z 型。I 与 N-取代的吡啶鎓酰化物的反应并不一致。在二噁烷中反应只得到了常见的吲嗪类化合物，即 3-取代的 1-（5-硝基-2-呋喃基）-2-（2-呋喃基）吲嗪类化合物，而在二甲基甲酰胺中反应则分离出了 3-取代的 1-（4-烷基化的 5-硝基-2-呋喃基）-2-（2-呋喃基）-吲嗪类化合物以及常见的吲嗪类化合物。