N-(4-azidophenyl)acetamide | 52578-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-azidophenyl)acetamide
• 英文别名: 4-acetamidophenyl azide；4-azidoacetanilide；Acetamide, N-(4-azidophenyl)-
• CAS: 52578-66-2
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: STBMXWORHXFHES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-azidophenyl)acetamide 反应 48.0h， 以98%的产率得到N,N'-(偶氮二-4,1-亚苯基)二乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chemical Consequences of Arylnitrenes in the Crystalline Environment

  摘要：

  在低温下对几种芳基叠氮化物粉末晶体进行UV光解反应，主要得到了偶氮化合物。在p-(N-甲基乙酰氨基)苯基叠氮化物和2-叠氮联苯的情况下，形成了CH插入产物或咔唑，这与偶氮化合物的形成竞争。考虑到晶体结构，这些产物可以认为是通过拓扑过程形成的。在叠氮晶体中生成的芳香氮烯通过电子自旋共振（ESR）光谱进行了监测；与气相或溶液中的相比，它们的半衰期非常长。这种高的动力学稳定性归因于生成的氮烯周围的惰性环境。芳香氮烯在初始阶段的衰减过程遵循伪一阶动力学；通过阿伦尼乌斯图评估了激活参数。激活焓和熵表明，芳香氮烯的扩散过程可能是决定结晶环境中动力学稳定性和产物分布的重要因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1259
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 sodium azide 、 铜 、 二异丙胺 、 维生素 C 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到N-(4-azidophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化从芳基碘化物，炔烃和叠氮化钠合成1-芳基-1,2,3-三唑

  摘要：

  使用多相多孔Cu（0）催化剂通过芳基碘化物与叠氮化钠在温和条件下的偶联反应合成芳基叠氮化物。在相同条件下，一锅铜催化的芳基碘化物，炔烃和叠氮化钠的叠氮化物-炔烃环加成反应生成1-芳基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.10.005
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 N-(4-azidophenyl)acetamide 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phthalimidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过偶极级联产生偶氮甲叶立德

  摘要：

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列N-酰基2-重氮-3-氧代丁酸酯，可得到衍生自偶氮甲碱叶立德中间体的取代的吡咯。初始反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酰胺基团的氧原子上，产生预期的羰基内酯偶极子。初级环加合物随后进行重排-片段化反应，得到吡咯衍生物。当α-重氮酮的α-位置被两个甲基封端时，铑（II）与乙炔基二羧酸二甲酯催化的环加成反应可高产率地生成羰基化合物环加合物。MNDO计算表明，衍生自2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的环状羰基内酯为3。其形成热比相应的甲亚胺叶立德低3 kcal。偶极子稳定性的热力学差异很好地解释了为什么羰基内酯环加合物是2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的铑（II）催化反应的主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90369-2

文献信息

• One-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from nitrobenzenes
  作者：Fen Zhao、Zhen Chen、Kai Xie、Rui Yang、Yu-Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.021

  日期：2016.1

  Abstract A facile synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was achieved from nitrobenzenes and terminal alkynes under mild conditions. The reactions were successful for nitrobenzenes and terminal alkynes bearing various functionalities, from which the 1,2,3-triazole derivatives were smoothly synthesized through a four-step one-pot sequence.

  摘要在温和的条件下，由硝基苯和末端炔烃轻松合成了1,4-二取代的1,2,3-三唑。对于具有各种功能的硝基苯和末端炔烃，反应是成功的，通过四步一锅法平稳地合成了1,2,3-三唑衍生物。
• Reduction of organic azides to amines using reusable Fe3O4 nanoparticles in aqueous medium
  作者：Sreenivasarao Pagoti、Subham Surana、Ajay Chauhan、Bibudha Parasar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c2cy20776a

  日期：——

  Aromatic, heteroaromatic and sulfonyl azides were conveniently reduced to the corresponding amines in excellent yields using hydrazine hydrate in the presence of iron oxide nanoparticles. The Fe3O4-MNPs could be easily separated by an external magnet, and recycled ten times without significant loss of the catalytic efficiency.

  芳香性叠氮化合物、杂芳香性叠氮化合物和磺酰叠氮化合物可以方便地使用在铁氧化物纳米粒子存在下的水合肼还原为相应的胺，产率极佳。Fe3O4-MNPs可以轻松地通过外部磁铁分离，并可循环使用十次而催化效率无显著损失。
• Design, combinatorial synthesis and biological evaluations of novel 3-amino-1′-((1-aryl-1 H -1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-2′-oxospiro[benzo[ a ] pyrano[2,3- c ]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile antitumor hybrid molecules
  作者：Yuanyuan Lu、Linlin Wang、Xiaobing Wang、Tao Xi、Jianmin Liao、Zhixiang Wang、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.040

  日期：2017.7

  activity against the A549 cancer cell line with IC50 value of 5.4 μM. All compounds had low or no effect against L02 and HUVEC non-cancer cell lines. Compound 36 was further confirmed to mainly locate mitochondria in A549 cancer cells via laser-scanning confocal microscopy. Moreover, compound 36 was proved to increase ROS production and induce cell cycle arrest in S phase. Western blot analysis illustrated

  59个新颖的3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的组合化学文库[本研究构建了设计为吩嗪，吡喃，吲哚和1,2,3-三唑药效团的杂合分子的2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈。细胞毒性评估表明，某些化合物在体外对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞表现出中等的细胞毒性，其中化合物36被发现对A549癌细胞具有最佳的抗增殖活性，IC50值为5.4μM。所有化合物对LO2和HUVEC非癌细胞系均具有低或无作用。通过激光扫描共聚焦显微镜进一步证实了化合物36主要位于A549癌细胞中的线粒体。而且，化合物36被证明可以增加ROS的产生并诱导S期细胞周期停滞。Western blot分析表明，化合物36处理后，Bax / Bcl-2比值呈剂量依赖性增加，裂解的caspase-3和裂解的caspase-9均增强。上
• Triazole–diindolylmethane conjugates as new antitubercular agents: synthesis, bioevaluation, and molecular docking
  作者：Ashruba B. Danne、Amit S. Choudhari、Shakti Chakraborty、Dhiman Sarkar、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1039/c8md00055g

  日期：——

  We describe the synthesis of novel triazole-incorporated diindolylmethanes (DIMs) using a molecular hybridization approach. The in vitro antitubercular activity of the DIMs against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (ATCC 25177) was tested in the active and dormant state. Among all the synthesized conjugates, the compounds 6b, 6f, 6l, 6n, 6q, 6r, and 6s displayed good antitubercular activity against

  我们描述了使用分子杂交方法合成新型三唑并入的二吲哚甲烷 (DIM)。在活跃和休眠状态下测试了 DIMs 对结核分枝杆菌H37Ra (ATCC 25177)的体外抗结核活性。在所有合成的偶联物中，化合物6b、6f、6l、6n、6q、6r和6s对活性和休眠的Mtb H37Ra菌株均表现出良好的抗结核活性。化合物6l对休眠Mtb表现出良好的抗结核活性H37Ra的IC 50值为1 μg mL -1和IC 90 (MIC)值为3 μg mL -1。化合物6b、6l和6r对活性Mtb H37Ra表现出良好的抗结核活性，IC 50值分别为2.19、1.52和0.22 μg mL -1。化合物6b、6h、6l和6s在 3 μg mL -1时对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌菌株表现出超过 70% 的抑制作用. 分子对接研究显示了标题化合物在 DprE1 酶活性位点的结合模式，并有助于阐明抑制分枝杆菌的结构基础。
• Synthesis of α-santonin derived acetyl santonous acid triazole derivatives and their bioevaluation for T and B-cell proliferation
  作者：Nisar A. Dangroo、Jasvinder Singh、Alamgir A. Dar、Nidhi Gupta、Praveen K. Chinthakindi、Anpurna Kaul、Mohmmed A. Khuroo、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.018

  日期：2016.9

  A new series of α-santonin derived acetyl santonous acid 1,2,3-triazole derivatives were synthesised using Huisgen 1,3-dipolar cyclo-addition reaction (click chemistry approach) and evaluated for their in vitro inhibition activity on concanavalin A (ConA) induced T cell proliferation and lipopolysaccharide (LPS) induced B cell proliferation. Among the synthesised series, compounds 2-10 and 19 exhibited

  使用Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击化学方法）合成了一系列新的α-桑顿酸衍生的乙酰基桑地酸1,2,3-三唑衍生物，并评估了其对伴刀豆球蛋白A（ConA）的体外抑制活性。 ）诱导T细胞增殖，而脂多糖（LPS）诱导B细胞增殖。在合成的系列中，化合物2-10和19对ConA和LPS刺激的T细胞和B细胞增殖呈剂量依赖性显着抑制作用。更重要的是化合物4，9-10和19浓度为1μM时，对有丝分裂原诱导的T细胞和B细胞增殖具有较强的抑制活性，且细胞毒性显着降低。化合物6在100μM浓度下对LPS诱导的B细胞具有约89％的有效免疫抑制作用，对ConA刺激的T细胞增殖有约83％的抑制作用，而无细胞毒性。化合物10对B细胞的增殖更具选择性，在100和1μM的浓度下分别表现出81％和69％的抑制作用。本研究导致鉴定出几种具有降低的细胞毒性和对有丝分裂原诱导的细胞增殖具有强抑制活性的桑托宁类似物。